ChemInform Abstract: REGIOSELECTIVITY OF PALLADIUM(II)-INDUCED INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF 2-(3-METHYL-2-BUTENYL)PHENOL
Abstract
Die Pd(II)-chlorid induzierte, intramolekulare Cyclisierung der Titelverbindung (I) führt vorherrschend zu den sechsgliedrigen Chroman-Verbindungen (II) und (III) neben Spuren der fünfgliedrigen Benzofurane (IV) "und (V).
ChemInform Abstract
Die Pd(II)-chlorid induzierte, intramolekulare Cyclisierung der Titelverbindung (I) führt vorherrschend zu den sechsgliedrigen Chroman-Verbindungen (II) und (III) neben Spuren der fünfgliedrigen Benzofurane (IV) "und (V). In Gegenwart von Na- oder Pd(II)-acetat werden größere Mengen der Benzofurane (IV) und (V) neben (II) erhalten; (III) entsteht nicht. Die Zugabe verschiedener Na-carboxylate verändert das Produktverhältnis regioselektiv. Na-carboxylat mit elektronenabgebenden Substituenten lassen nahezu gleiche Mengen an sechs- und an fünfgliedrigen Produkten entstehen. Dagegen werden bevorzugt die sechsgliedrigen Produkte gebildet, sind Na-carboxylate mit elektronenanziehenden Substituenten zugegen. Diese Ergebnisse werden in Hinblick auf die alternierenden Pd(II)-Spezies diskutiert. Entsprechende Untersuchungen werden für die Cyclisierung des Butenylphenols (V) durchgeführt, die die Produkte (VII)-(IX) (PdClz) oder (IX) und (X) (PdClz -NaOAc oder Pd(OAc)2) liefert.
