Volume 8, Issue 12
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: HETEROCYCLIC SYNTHESES WITH MALONYL CHLORIDE. PART X1. REACTIONS OF 2-ALKYL-(OR -ARYL-)THIO-7-CHLOROPYRANO(3,4-E)(1,3)OXAZINE-4,5-DIONES WITH WATER AND WITH ALCOHOLS

First published: March 22, 1977

Abstract

Erhitzen der Titelverbindungen (II) mit HzO/Dioxan liefert das Pyridin (I), während unter milderen Bedingungen die Pyrone (III) entstehen.

ChemInform Abstract

Erhitzen der Titelverbindungen (II) mit HzO/Dioxan liefert das Pyridin (I), während unter milderen Bedingungen die Pyrone (III) entstehen. Einwirkung von überschüssiger wäßriger HCl auf (IIa) bzw. (IIb) gibt die Thiocarbamate (IV), die unter forcierten Bedingungen in die Säuren (V) übergehen. Erhitzen von (II) mit Alkoholen (VI) im Überschuß führt zu den Estern (VII) [auch durch analoge Behandlung von (III) erhältlich], während unter milden Bedingungen aus (IIa) und (VIa) der Äther (VIII) erhalten wird. Umsetzung von (IIa) mit 1 Mol der Alkohole (VI) führt zu den Produkten (IX) und (X).

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