Volume 7, Issue 47
Isocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: ALKYL DERIVATIVES OF 2-ACYLAMIDO-1,3-INDANDIONES AND THEIR HYDROLYSIS PRODUCTS

First published: November 23, 1976

Abstract

Die Acylarninoindandione (I) reagieren in Gegenwart von Na2CO3 in DMF mit Methyljodid (bei 25°C) zu den C-Alkylierungsprodukten (IIa), mit Isopropyljodid (bei 100°C) zu den O-Alkylierungsprodukten (IIIb).

ChemInform Abstract

Die Acylarninoindandione (I) reagieren in Gegenwart von Na2CO3 in DMF mit Methyljodid (bei 25°C) zu den C-Alkylierungsprodukten (IIa), mit Isopropyljodid (bei 100°C) zu den O-Alkylierungsprodukten (IIIb). Entsprechende Alkylierungen mit Äthyl-, Propyl- und Butyljodid (bei 100°C) liefern Gemische der Verbindungen (IIc) und (IIIc); der Anteil der O-Alkylierungsprodukte nimmt in diesen Fällen mit dem Molgewicht der Alkylreste R2 zu. Bei der sauren Hydrolyse der Verbindungen (II) entstehen unter Spaltung der Amidbindungen Hydrochloride von 2-Alkyl-2-aminoindandionen; die Verbindungen (III) gehen unter der Einwirkung von wäßrigem NaOH in die Ausgangsverbindungen (I) über.

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