ChemInform Abstract: α-ARYLATION OF α,β-UNSATURATED KETONES. UTILIZATION OF THE α-EPOXYTOSYLHYDRAZONE FUNCTIONAL GROUP AS A Δ2-ENONIUM SYNTHON

ChemInform Abstract

Bei der Behandlung mit AIyl-kupfer erhält man aus dem Cyclohexenyl-tosyl-azo-Derivat (I) ein Substitutionsprodukt (II). Das Epoxy-tosylhydrazon (III) liefert mit Base und Phenylkupfer ein Addukt (IV), das zum Cyclohexenon-tosylhydrazon (Va) dehydratisiert und dann zum Cyclohexenon (Vb) verseift wird. Nach der gleichen Reaktionsfolge werden die Epoxyketone (VI) bzw. (VIII) in die l-Phenyl-2-ketone (VII) bzw. (IX) übergeführt. Das Epoxyketon (X) liefert die Ketol-Derivate (XI). (Zwischenstufen, Mechanismen).