ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF SOME TRIMETHYLTINNORBORNANOLS

ChemInform Abstract

Das durch chemische Methoden aus dem bei der Bromierung von Norbornen (I) abtrennbare Dibrornnorboman (V) liefert bei der Dehydrobromierung izn guter Ausbeute syn-7-Bromnorbomen (VI). Dessen Grignardierung und anschließende Trimethylstannylierung ergibt ein 2 : 1 - Gemisch der anti- (VII) und syn-Verbindung (VIII), dessen Auftrennung durch selektive Hydroborierung von (VII) zu (IX) und Oxidation zur anti-exo-Verbindung (X) erfolgt. Durch Oxidation zu (XI) und Reduktion kann aus (X) die anti-endo-Verbindung (XII) erhalten werden. Unter schärferen Bedingungen kann auch (VIII) hydroboriert und zu einem Gemisch der Alkohole (XIII) und (XIV) oxidiert werden. Die NMR- und Massenspektren der vier isomeren Norbornanole (X) und (XII)-(XIV) werden mitgeteilt und diskutiert.