ChemInform Abstract: OXIDATIVE RING CLOSURE OF 1-BENZYLOXY-3-ARYLUREAS TO 1-BENZYLOXYBENZIMIDAZOLONES

ChemInform Abstract

Aus den 1-Benzyloxy-3-aryl-harnstoffen (I) erhält man mit Bleitetraacetat über disdutierte Zwischenstufen die 1-Benzyloxy-benzimidazolone (II). (IIa) wird zu (III) und (IV) hydrogenolysiert bzw. reduziert. Mit m-substituierten Aromaten (V) entstehen die isomeren Cyclisierungsprodukte (VI) und (VII), aus den elektrophil substituierten Harnstoffen (VIII) entstehen neben (II) oder auch ausschließlich die 1,2- Benzyloxy-1,2-bis-phenylcarbamoyl-hydrazine (IX), die wenig stabil sind und über diskutierte Zwischenstufen in Benzylalkohol (X) und Isocyanate (XI) zerfallen. (IR-, NMR-Spektren).