Volume 6, Issue 19
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: SYNTHESE UND KONFORMATIONSVERHALTEN VON N,N′,N′′-TRIMETHYLTRIANTHRANILID

First published: May 13, 1975

Abstract

Das aus dem Anthranilsäureester (I) und dem Säurechlorid (II) erhältliche Acylderivat (IIIa) wird mit Methyljodid/NaH zu (IIIb) methyliert; nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe von (IIIb) und Verseifung der Estergruppe liefern die Säure (IV), die zur Verbindung (Va) cyclisiert wird.

ChemInform Abstract

Das aus dem Anthranilsäureester (I) und dem Säurechlorid (II) erhältliche Acylderivat (IIIa) wird mit Methyljodid/NaH zu (IIIb) methyliert; nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe von (IIIb) und Verseifung der Estergruppe liefern die Säure (IV), die zur Verbindung (Va) cyclisiert wird. Durch Erhitzen in Äthanol lagert sich (Va) in das Isomere (Vb) um. Sowohl (Va) wie (Vb) lassen sich zur gewünschten Titelverbindung (VI) methylieren, deren Konformationsverhalten anhand der PMR-Daten untersucht wird.

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