Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: QUINUCLIDINE CHEMISTRY PART 3, BETA-CIS-2-(4′-CHLOROBENZHYDRYL)-3-QUINUCLIDINOL, A NEW CENTRAL NERVOUS SYSTEM STIMULANT, IMPORTANCE OF THE BENZHYDRYL CONFIGURATION
First published: May 13, 1975
Abstract
2-Benzyliden-3-chinuclidon (I) addiert p-Chlorphenyhnagnesiumbromid (II) zu zwei diastereomeren Addukten (III), aus denen durch Reduktion letztlich vier verschiedene, im einzelnen getrennte isomere Carbinole (IV) entstehen.
ChemInform Abstract
2-Benzyliden-3-chinuclidon (I) addiert p-Chlorphenyhnagnesiumbromid (II) zu zwei diastereomeren Addukten (III), aus denen durch Reduktion letztlich vier verschiedene, im einzelnen getrennte isomere Carbinole (IV) entstehen. p-Chlorbenzaldehyd (V) kondensiert mit 3-Chinuclidon (VI) zur Benzylidenverbindung (VII), die mit p-Chlorbrombenzol (VIII) in Gegenwart von Magnesium zu (IX) reagiert. Dies wird zu den Carbinolen (X) reduziert. Die stereoisomeren Carbinole besitzen unterschiedlich ZNS-Aktivität.
