ChemInform Abstract: BROMINATION OF 2-HYDROXYFLUORENE, 2-HYDROXYFLUORENONE AND THEIR METHYL ETHER

ChemInform Abstract

2-Hydroxy- bzw. 2-Methoxyfluoren (I) reagieren mit Brom je nach der Menge des eingesetzten Halogens zu den Mono-, Di- und Tribromderivaten (II). Die Verbindungen (IIb) lassen sich mit CrO₃ zu den Bromfluorenonen (III) oxidieren , einige Bromfluorenone lassen sich auch direkt durch Halogenierung von Fluorenon erhalten. (III) (R2=Br,R3=R4=H) wird mit CuCN in Dimethylformamid zu dem Cyanid (IVa) umgesetzt, das bei der Verseifung mit KOH die Säure (IVb) liefert. Das Nitrofluoren (V) wird mit Mononatriumsulfid zu dem Aminofluoren (VIa) reduziert, aus dem nach Diazotierung und Umsetzung mit Bromwasserstoff das Bromderivat (VIb) erhalten wird. Analog wird auch das 3-Bromfluoren (VIII) "synthetisiert.(VIb) wird mit C103 zu dem Fluorenon (VII) oxidiert .