ChemInform Abstract: 6-ALKYL-PENICILLINE UND 7-ALKYL-CEPHALOSPORINE
Abstract
Aminopenicillansäureester liefert in Form des Benzylidenderivates (Ia) bei der Behandlung mit tert.-Butylat und Methyljodid die Methylverbindung (Ib), aus der nach Spaltung zu (II) das Amid (IIIa) und die Säure (IIIb) entsehen.
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Aminopenicillansäureester liefert in Form des Benzylidenderivates (Ia) bei der Behandlung mit tert.-Butylat und Methyljodid die Methylverbindung (Ib), aus der nach Spaltung zu (II) das Amid (IIIa) und die Säure (IIIb) entsehen. In der Cephalosporin-Reihe erhält man aus (IV) durch Behandlung mit Isobutylen/ Schwefelsäure sowie mit Benzaldehyd den Benzyliden-ester (Va), der zu (Vb) substituiert wird. Nach Spaltung zu (VI) entstehen die Amide (VII) und weiter mit Trifluoressigsäure die Säuren (VIII). Mit Dimethyl-brommethylamin (IX) erhält man aus (Va) die beiden Substitutionsprodukte (X) und (XI), die nach saurer Hydrolyse zu (XII) und (XIII) substituiert werden. Aus (XIV) erhält man bei der Behandlung mit Trifluoressigsäure ein "Dimeres" (XV), aus der Schiffschen Base (XVI) entsteht mit Säure das Dimere (XVII). (IR-, Massen-, NMR-Spektren).
