ChemInform Abstract: DIE ADDITION VON DIHALOGENCARBENEN AN 3BETA-ACETOXY-B-NORANDROST-5-EN-17-ON
Abstract
Aus dem B-Norsteroid -(I) erhält man mit Dichlorcarben (IIa), das aus Phenyltrichlormethylquecksilber hergestellt wird, das Addukt (IIIa), das jedoch sofort über (IV) in die Dichlor-Verbindung (V) übergeht.
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Aus dem B-Norsteroid -(I) erhält man mit Dichlorcarben (IIa), das aus Phenyltrichlormethylquecksilber hergestellt wird, das Addukt (IIIa), das jedoch sofort über (IV) in die Dichlor-Verbindung (V) übergeht. Diese wird durch Tributylzinnhydrid zu (VI) reduziert. Mit Difluorcarben (IIb), das aus dem Natriumsalz von Difluorchloracetat hergestellt wird, entsteht das stabile Addukt (IIIb). Phenyl-dichlorfluormethyl-quecksilber (VII) liefert das Chlor-fluor-carben (VIII), aus dem die stabilen Addukte (IX) und (X) sowie über (XI) und (XII) das Fluor-chlor-,Steroid (XIII) gebildet wird. Bei alkalischer Hydrolyse und nachfolgender Oxidation entsteht aus (IX) das Diketon (XIV), das über Aluminiumoxid zu (XV) reagiert. (Konformationen, Mechanismen, NMR-, Massen- Soektren).
