Volume 4, Issue 19
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: CYCLOADDITIONSRK. VON CYCLOPROPAN ENTHALTENDEN SYST. 3. MITT. CYCLOADDITION VON ALKYLIDENCYCLOPROPANEN MIT 4-PHENYL-1,2,4-TRIAZOLINDION-(3,5)

First published: May 8, 1973

Abstract

Das Alkenylidencyclopropan (Ia) reagiert mit dem Triazolindion (II) in Methylenchlorid zu den 1:1-Addukten (IIIa) und (IVa), die mit weiterem Triazolindion (II) die 2:1-Addukte (VIa) bzw. (V) ergeben.

ChemInform Abstract

Das Alkenylidencyclopropan (Ia) reagiert mit dem Triazolindion (II) in Methylenchlorid zu den 1:1-Addukten (IIIa) und (IVa), die mit weiterem Triazolindion (II) die 2:1-Addukte (VIa) bzw. (V) ergeben. Analog liefert Alkylidencyclopropan (Ib) die 1:1-Addukte (IIIb) und (IVb) und das 2:1- Addukt (VIb). Unter den gleichen Bedingungen liefert das cis-Alkylidenpropan (VIIa) ebenso wie sein trans-Isomeres die 1:1-Addukte (VIIIa) und (IX) und die 2:1-Addukte (Xa) und (XI). cis-Alkylidencyclopropan (VIIb) und sein trans-Isomeres liefern die Addukte (VIIIb) und (Xb). Die Stereochemie der Addukte wird spektroskopisch und chemisch ermittelt. Stereochemische und mechanistische Aspekte der Reaktionen werden ausführlich behandelt. CH CH5

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