ChemInform Abstract: EINE NEUE SYNTH.-MOEGLICHKEIT FUER ALKALOIDE VOM SAMANDARINTYP

ChemInform Abstract

Das aus der Hydroxymethylenverbindung von 17β-Hydroxy-5β-androstan-3-on (Ia) erhaltene Thioderivat (Ib) wird nach Umwandlung in das Oxim (II) nach Beckmann zum Nitril (IIIa) gespalten. Nach Entschwefelung zu (IIIb) erhält man das Epoxid (IV) und das Azid-carbinol (V). In einer Stufe erfolgt die Nitrilreduktion zum Aldehyd, die Reduktion des Azids zum Amin und die Eliminierung der Acetylgruppe zum Grundkörper (VI), der Interesse bei der Synthese von Samandarin-Alkaloiden besitzt. (IR-, UV-Spektren).