Volume 3, Issue 44
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: PYROLYSE VON 2-ACETOXY-2-METHYL-CYCLOPENTAN-1,3-DION UND 3-ACETOXY-3-METHYL-PENTAN-2,4-DION

First published: October 31, 1972

Abstract

2-Methyl-1,3-cyclopentandion (I) liefert mit Bleitetraacetat in allerdings sehr schlechter Ausbeute die 2-Acetoxy-Verbindung (II), die zwar bei 350 - 400°C Essigsäure abspaltet, jedoch kann das erwartete Cyclobutenon (IV) nicht erhalten werden, offensichtlich entstehen über (III) Polymere.

ChemInform Abstract

2-Methyl-1,3-cyclopentandion (I) liefert mit Bleitetraacetat in allerdings sehr schlechter Ausbeute die 2-Acetoxy-Verbindung (II), die zwar bei 350 - 400°C Essigsäure abspaltet, jedoch kann das erwartete Cyclobutenon (IV) nicht erhalten werden, offensichtlich entstehen über (III) Polymere. Die Acetoxylierung von (V) liefert (VI), aus dem jedoch kein Keton (VII) bei der Pyrolyse erhalten wird. Mechanismen, Zwischenstufen und ähnliche Reaktionen werden diskutiert. (IR-, NMR-Spektren).

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