ChemInform Abstract: EINE NEUARTIGE REDUKTIVE CYCLISIERUNG VON IMIDEN
Abstract
N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyl]-succinimid (I) kann bei pH 8 - 10 mit Natriumborhydrid/Äthanol bei 0-5°C in 90%iger Ausbeute zu (II) reduziert werden, das in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure in 73%iger Ausbeute zu (III) cyclisiert wird.
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N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyl]-succinimid (I) kann bei pH 8 - 10 mit Natriumborhydrid/Äthanol bei 0-5°C in 90%iger Ausbeute zu (II) reduziert werden, das in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure in 73%iger Ausbeute zu (III) cyclisiert wird. Analog kann ausgehend von (IV) ein Gemisch der isomeren Azasteroide (V) und′(VI) dargestellt werden. N-Methylsuccinimid (VII) wird durch Natriumborhydrid/Äthanol quantitativ in die entsprechende Äthoxy-Verbindung (VIII) übergeführt, die als Kettenverlängerungsmittel für elektronenreiche Olefine und aromatische Systeme von präparativem Interesse ist.
