ChemInform Abstract: DARST. UND PMR-SPEKTREN DER METHYLAETHER VON 1,6-ANHYDRO-BETA-D-GLUCOPYRANOSE
Abstract
Methylierung des Glucosids (I) mit Methyljodid und Ag-oxid in DMF gibt als Hauptprodukt das Glucosid (II) (56% Ausbeute) das beim Rückflußkochen in starkem Alkali in den 4-O-Methyl-zucker (III) (34%) übergeht.
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Methylierung des Glucosids (I) mit Methyljodid und Ag-oxid in DMF gibt als Hauptprodukt das Glucosid (II) (56% Ausbeute) das beim Rückflußkochen in starkem Alkali in den 4-O-Methyl-zucker (III) (34%) übergeht. Die Behandlung der Anhydroglucose (IVa) mit Diazomethan-Bortrifluorid führt zu dem Glykosid (IVb) (80%), aus dem durch Desacetylierung der 2,4-Di-O-methylzucker (V) entsteht. Die übrigen 5 Methyläther der Lö-Anhydro-β-D-glucopyranose (Lävoglucosan) werden nach bekannten, zum Teil verbesserten Methoden dargestellt. Ihre PMR-Spektren werden ausführlich untersucht. Additiv-Regeln werden abgeleitet und erfolgreich zur Voraussage der chemischen Verschiebungen der Ringprotonen verwendet. OH-Valenzschwingungs- Frequenzen der Mono- und Dimethyläther werden gemessen. Die selektive Veresterung von Lävoglucosan mit Säurechloriden in Pyridin wird anhand intramolekularer H-Bindungen erklärt.
