ChemInform Abstract: BENZAZEPINONE, DIE SYNTH. VON MONOAZAANALOGA DES DIAZEPAMS UND DIE KORREKTE STRUKTUR DES BENZOYLPROPIONANILID-CYCLISIERUNGSPRODUKTES

ChemInform Abstract

Bei der Umlagerung des Oxims (I) in Polyphosphorsäure entsteht das Dihydrobenzazepinon (II), das sich mit Dicyandichlorchinon (DDQ) zu dem Benzazepinon (III) dehydrieren läßt, mit N-Chlorsuccinimid (NCS) zu dem Chlorderivat (IV) chloriert werden kann und mit Methyljodid am Stickstoffatom methyliert wird. Die so erhaltenen Verbindungen sind Ausgangsprodukte für Umsetzungen wie sie aus dem Formelschema ersichtlich sind. Von den so zugänglichen Verbindungen bilden die Verbindungen (VII) und (XII) bei der Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid die Benzazepine (XIII) und (XIV). Alle dargestellten Verbindungen wurden auf Anti ent lentetrazolaktivität bei = ten untersucht. Die Verbindungen (V), (XIII) und (XV) zeigten die höchste Wirksamkeit, sie sind aber beträchtlich weniger wirksam als Chlordiazepoxid. Es wird festgestellt, daß die Cyclisierung des Propionanilids (XVI) mit Ammoniumchlorid bei 200°C nicht zu dem Benzazepinon (XVII) führt, sondern zu der Fünfringverbindung (XVIII).