ChemInform Abstract: BLDG. UND UMLAGERUNG VON 6,6-DIPHENYL-BICYCLO(3,1,0)HEXEN-(2)
Abstract
Die photochemische Reaktion des Cyclopentadiens (I) mit Diphenyldiazomethan (II) ergibt neben den Hauptprodukten Tetraphenyläthan und Benzophenonazin das Bicyclohexen (III) mit Ausbeuten zwischwn 10-20%.
ChemInform Abstract
Die photochemische Reaktion des Cyclopentadiens (I) mit Diphenyldiazomethan (II) ergibt neben den Hauptprodukten Tetraphenyläthan und Benzophenonazin das Bicyclohexen (III) mit Ausbeuten zwischwn 10-20%. Aus diesem′ wird mit NBS zunächst das 6,6-Diphenyl-fulven erhalten, das dann weiter zum Mono- bzw. Dibromderivat (IV) bzw. (V) reagiert. Beim Behandeln des Bicyclohexens (III) mit Na-tert.-pentanolat in siedendem tert.-Pentanol werden die Cyclohexadiene (VI) und (VII) im Verhältnis 3:2 gebildet. Wird die Verbindung (III) mit DMSO und K-tert.-butanolat umgesetzt, so wird Isomerisierung zu den Cyclopentadienen (VIII) und (IX) beobachtet. Die Mechanismen der einzelnen Reaktionen werden diskutiert.
