ChemInform Abstract: CYCLISCHE UND BICYCLISCHE SULFAMIDE 2. MITT. 1H-2,1,3-BENZOTHIADIAZIN-2,2-DIOXIDE
Abstract
Das aus 2-Nitro-benzonitril durch Hydrierung mit Raney-Ni-Wö erhältliche Diamin (I) cyclisiert bei Reaktion mit Sulfamid in siedendem Pyridin zu dem Benzothiadiazin (II) (79% Ausbeute), das in alkalischer Lösung mit K-permanganat in das Dehydrierungsprodukt (III) (54%) umgewandelt wird.
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Das aus 2-Nitro-benzonitril durch Hydrierung mit Raney-Ni-Wö erhältliche Diamin (I) cyclisiert bei Reaktion mit Sulfamid in siedendem Pyridin zu dem Benzothiadiazin (II) (79% Ausbeute), das in alkalischer Lösung mit K-permanganat in das Dehydrierungsprodukt (III) (54%) umgewandelt wird. Aus (II) werder über das Di-Na-Salz durch Umsetzung mit den entsprechenden Alkylhalogeniden die Dialkylderivate (IV) (80-93%) und über das Mono-Na-Salz durch Umsetzung mit der äquimolaren Menge Benzylbromid das Monobenzylderivat (Va) (75%) dargestellt. Weitere Substitution von (Va) liefert die Verbindungen (Vb) (44-90%) mit verschiedenen Substituenten an den beiden N-Atomen. Während (II) mit Äthylenbromid, 1,3-Dibrom-propan bzw. o-Xylylenbromid zu den entsprechenden überbrückten Verbindungen (VIa) (40%), (VIb) (70%) bzw. (VII) (36%) reagiert, entsteht mit Methylenjodid die dimere Verbindung (VIIIa) (48%) und deren Vorstufe (VIIIb). Bei der Reaktion des analog (II) erhältlichen Benzothiadiazins (IXa) mit Äthylenbromid bzw. 1,3-Dibrom-propan werden die entsprechenden 1,3-überbrückten Derivate (IXb) in den beiden "möglichen stereoisomeren Formen erhalten, während bei der Umsetzung mit o-Xylylenbromid das Produkt (IXc) nur in einer Form isoliert werden kann.
