Die Behandlung von 3,6-Dichlorpyridazin (I) mit Semicarbazidhydrochlorid (II) führt in guter Ausbeute zum Triazolopyridazinon (III). Das Natriumsalz von (III) reagiert mit verschiedenen Alkylhalogeniden zu den Alkylderivaten (IV). Durch Chlorierung von (III) mit POCl₃ und Umsetzung mit aliphatischen Aminen bei niedriger und bei höherer Temperatur werden über (V) die Mono- (VI) bzw. Diamino-Derivate (VII) erhalten. Die Monoamine (VI) können durch katalytische Hydrierung zu (VIII) dechloriert werden. Die zu (VIII) isomeren Amine (XI) werden aus (III) über (IX) und (X) durch Hydrierung, Chlorierung und Aminierung gewonnen. Die Verbindung (XII) liefert bei der Oxidation mit Bleitetraacetat die tricyclische Verbindung (XIII).

References

Volume2, Issue45

November 9, 1971

ChemInform Abstract: SYNTH. VON NEUEN SYMM.-TRIAZOLO(4,3-B)PYRIDAZINEN

Abstract