ChemInform Abstract: FURAZANOBENZOTHIADIAZOL UND FUROXANOBENZOTHIADIAZOL ALS NEUE HETEROCYCLISCHE SYST.

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Aus 4-Nitro-1,2-phenylendiamin (I) wird S-Nitrobenzothiadiazol (II) hergestellt, das mit Hydroxylamin ins 4-Amino-5-nitro-Derivat (III) übergeführt wird. Die Oxidation mit Natriumhypochlorit liefert das Furoxanobenzothiadiazol (IV) in geringer Ausbeute, das jedoch aus S-Chlorbenzothiadiazol (V) über das 5-Chlor-4-nitrobenzothiadiazol (VI), durch dessen Umsetzung mit Natriumazid in Dimethylsulfoxid zum Azid (VII) und anschließenden Ringschluß bei 100°C besser zugänglich ist. Durch Reduktion mit Triäthylphosphit wird daraus das Furazanobenzothiadiazol (VIII) erhalten.