ChemInform Abstract: SYNTH. VON N-(STEROID-17-YL)-MALEIMIDEN
Abstract
Zur Synthese des N-(Steroid-17-yl)-maleimides (VII) wird 3β-Acetoxy-5a, l4ß-androstan-17-on (I) mit Natriumborhydrid/Tetrahydrofuran zur 17a- Hydroxy-Verbindung (II) (52% Ausbeute) reduziert, (II) tolysiert, das 17a- Tosylat (III) mit Natriumazid/Hexamethylphosphorsäuretriamid zur 17β- Azido-Verbindung (IV) substituiert und das Azid mit Lithiumaluminiumhydrid/Äther zum 3β-Hydroxy-177-amino-5a,14ß-androstan (V) reduziert.
ChemInform Abstract
Zur Synthese des N-(Steroid-17-yl)-maleimides (VII) wird 3β-Acetoxy-5a, l4ß-androstan-17-on (I) mit Natriumborhydrid/Tetrahydrofuran zur 17a- Hydroxy-Verbindung (II) (52% Ausbeute) reduziert, (II) tolysiert, das 17a- Tosylat (III) mit Natriumazid/Hexamethylphosphorsäuretriamid zur 17β- Azido-Verbindung (IV) substituiert und das Azid mit Lithiumaluminiumhydrid/Äther zum 3β-Hydroxy-177-amino-5a,14ß-androstan (V) reduziert. Das 17-Aminosteroid wird mit Maleinsäureanhydrid/Chloroform zu (VI) (98%) kondensiert und (VI) mit Acetanhydrid/Natriumacetat zu (VII) (50%) intramolekular dehydratisiert.
