ChemInform Abstract: UNTERSUCHUNGEN AN NICHT-PYRIDIN-AEHNLICHEN AZAAROMATEN 1. MITT. SYNTH. UND TAUTOMERER CHARAKTER VON CYCLOPENTA(B)CHINOLIN(BENZO(B)(1)PYRINDIN)
Abstract
Isatin und Cyclopentanon liefern über eine Decarboxylierung der 9-Carbonsäure (IIIa) das 2,3-Dihydro-1H-cyclopenta(b)chinolin (IIIb), aus dem mit N-Bromsuccinimid über radikalische Zwischenstufen das 1-Brom-Derivat (IVa) und weiter durch Hydrolyse mit Calciumcarbonat das Carbinol (IVb) entsteht.
ChemInform Abstract
Isatin und Cyclopentanon liefern über eine Decarboxylierung der 9-Carbonsäure (IIIa) das 2,3-Dihydro-1H-cyclopenta(b)chinolin (IIIb), aus dem mit N-Bromsuccinimid über radikalische Zwischenstufen das 1-Brom-Derivat (IVa) und weiter durch Hydrolyse mit Calciumcarbonat das Carbinol (IVb) entsteht. (IIIb) reagiert mit Brom in Eisessig/Natriumacetat zur isomeren 3-Brom-Verbindung (Va), die in Gegenwart von Silbernitrat zum Carbinol (Vb) verseift wird. Das Acetat (Vc) entsteht auch aus (IIIb) über das N-Oxid (VI) bei Behandlung mit Acetanhydrid. Mit Phenyllithium wird (IIIb) lithiiert, z.B. zu (VII), das durch Sauerstoff zu (IVb) oxidiert wird und mit Benzophenon zu (VIII) reagiert. Die Dehydratisierung von (Vb) mit Schwefelsäure liefert das Cyclopenta(b )chinolin, für das die tautomeren Formen (IX)-(XI) über NMR- und UV-Spektren nachgewiesen werden. (Zwischenstufen, Mechanismen).
