ChemInform Abstract: KONDENSATION SCHIFFSCHER BASEN MIT VERBINDUNGEN, DIE BEWEGLICHE WASSERSTOFFATOME ENTHALTEN 5. MITT. DIE UMSETZUNG VON DERIVATEN DES BENZYLIDEN-BETA-NAPHTHYLAMINS MIT CYCLOHEPTANON

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Schiffsche Basen aus β-Naphthylamin und aromatischen Aldehyden (II) reagieren mit Cycloheptanon (I) in Gegenwart von HCl auf verschiedene Weise. Unter milden Bedingungen (10 Min., 100°C) erhält man aus (II) (R = H oder p-C1) Verbindungen wie (III); die Nitroderivate (IId) und (IIe) geben Gemische aus den 1,2-Dihydrobenzochinolinen (IV) (Ausb. 22-38%) mit den Benzochinolinderivaten (V) (Ausb. 38 und 55%). Bei längerem Erhitzen auf 100°C erhält man aus (I) und (II) die 2-Aryl-3,4-(l′,2′-cycloheptylen)- 5,6-benzochinoline (V) (Ausb. 38 - 61%). Zur Durchführung der Reaktion 171 erhitzt man alkoholische Lösungen von (II) mit einigen Tropfen HCl in (I) auf 100°C, zur Synthese der Verbindungen (V) mit (R = H, p-NO2 und m-NOz) gibt man noch Nitrobenzol zu und arbeitet im Rohr. Die Substanzen (IV) lassen sich benzoylieren. (III) (R = H) cyclisiert beim Erhitzen in Nitrobenzol auf 140°C mit HCl im Rohr zu (V) (R = H).