Volume 2, Issue 41
Isocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: SYNTH. VON N-METHYL-AMINOSAEURE-DERIVATEN AUS AMINOSAEURE-DERIVATEN UNTER VERW. VON NATRIUMHYDRID/METHYLJODID

First published: October 12, 1971

Abstract

Die Aminosäuren (I) reagieren mit NaH/Methyljodid in THF in Gegenwart von Dimethylformamid bei 80°C in 24 Std. zu den N-methylierten Estern (II).

ChemInform Abstract

Die Aminosäuren (I) reagieren mit NaH/Methyljodid in THF in Gegenwart von Dimethylformamid bei 80°C in 24 Std. zu den N-methylierten Estern (II). Verseifung der Ester (IIa) mit NaOH in THF oder von (IIb) mit NaOH in Methanol führt zu den Aminosäuren (III) (39-82% Ausbeute). Decarbobenzoxylierung von (IIb) liefert die Hydrobromide (IV) (56-82%). Analog werden N-Benzoyl- N-methyl-alanin und -leucin dargestellt. Die dargestellten Verbindungen sind im wesentlichen optisch rein und frei von unmethylierten Aminosäuren.

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