ChemInform Abstract: EINWIRKUNG VON VILSMEIER-REAGENZ AUF KETOSTEROIDE UND DERIVATE 7. MITT. FORMYLIERUNG IN 2-STELLUNG

ChemInform Abstract

Das Dehydro-testosteron (I) gibt mit dem Vilsmeier-Haack-Reagenz (II) ein Gemisch aus dem Chlor-trien (III) und dem 2-Formyl-chlor-trien (IV). Das Äthylenketal (V) gibt bei gleicher Reaktion ebenfalls ein 2-Formylderivat (VI), das mit Hydrazinhydrat das auch aus dem Chloraldehyd (IV) erhältliche Pyrazol (VII) liefert. Das Pregnadienon (VIII) wird, wie auch das Diacetat (X), durch das gleiche Reagenz (II) in das 2-Formyl-pregnatrien (IX) übergeführt, dessen 3-(β-Chloräthoxy)-Derivat (XII) analog aus dem Ketal (XI) entsteht. Reduktion des Äthers (XII) mit NaBH₄ ergibt die Methylenverbindung (XIII). Ein Reaktionsmechanismus der Formylierung wird vorgeschlagen.