ChemInform Abstract: STEROID-KONJUGATE 3. MITT. SYNTH. VON 2-METHOXYOESTROGENEN
Abstract
Zur Synthese des 2-Methoxy-3,17β-dihydroxy-Δ1,3,5(10)-östratriens (VII) wird 17β-Acetoxy-Δ1,3,5(10)-östratrien (I) mit Acetylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid zur 2-Acetyl-Verbindung (II) umgesetzt, (II) mit Benzoepersäure in Chloroform zur 2-Acetoxy-Verbindung (III) oxidiert, diese zum 2,17β-Diol hydrolysiert, das Diol mit Dimethylsulfat zum 2-Methoxy-Derivat (IV) veräthert und zum 2-Methoxy-17β-acetat (V) acyliert.
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Zur Synthese des 2-Methoxy-3,17β-dihydroxy-Δ1,3,5(10)-östratriens (VII) wird 17β-Acetoxy-Δ1,3,5(10)-östratrien (I) mit Acetylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid zur 2-Acetyl-Verbindung (II) umgesetzt, (II) mit Benzoepersäure in Chloroform zur 2-Acetoxy-Verbindung (III) oxidiert, diese zum 2,17β-Diol hydrolysiert, das Diol mit Dimethylsulfat zum 2-Methoxy-Derivat (IV) veräthert und zum 2-Methoxy-17β-acetat (V) acyliert. Im weiteren Verlauf der Synthese wird (V) nach Friedel-Crafts zur 3-Acetyl-Verbindung (VI) kondensiert, (VI) mit Benzoepersäure zur 3-Acetoxy-Verbindung oxidiert und das 3,17β-Diacetat mit methanolischem Alkali zu (VII) hydrolysiert.
