ChemInform Abstract: BROMIERUNG UND ACETYLIERUNG DER ISOMEREN CYCLOOCTADIENE
Abstract
Die Bromierung von 1,3- (I) und 1,4-′Cyclooctadien (IV) mit N-Bromsuccinimid verläuft über die gleichen Zwischenstufen (II) ä (III), nach Acetylierung der Zwischenprodukte (V) und (VI) entstehen die beiden Acetoxy- Derivate (VII) und (VIII).
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Die Bromierung von 1,3- (I) und 1,4-′Cyclooctadien (IV) mit N-Bromsuccinimid verläuft über die gleichen Zwischenstufen (II) ä (III), nach Acetylierung der Zwischenprodukte (V) und (VI) entstehen die beiden Acetoxy- Derivate (VII) und (VIII). (VIII) kann durch Lithiumalanat zu (X) verseift und dann zum Keton (IX) oxidiert werden. Die katalytische Hydrierung von (VIII) gibt nach Hydrolyse der erhaltenen isomeren Acetate die beiden Carbinole (XIa) und (XIb), die zum gemeinsamen Keton (XII) oxidiert werden können. Beim Erhitzen stellt sich zwischen (VII) und den isomeren Acetoxy-cyclooctadienen (XIII),(XIV) ein Gleichgewicht ein, aus dem die freien Carbinole (XVa), (XVIa) und (XVIIa) sowie die Tosylate (XVb), (XVIb) und (XVIIb) hergestellt wurden. Die Carbinole werden zu den Ketonen (XVIII)-(XX) oxidiert. Aus 1,5-Cyclooctadien (XXI) entstehen die beiden Bromierungsprodukte (XXIIa) und (XXIIIa), aus den Acetaten werden die freien Carbinole und deren Tosylate hergestellt. (XXIIc) wird zu den Ketonen (XXIV) und (XXV) sowie (XVIII) und (XIX) oxidiert; aus (XXIIIc) entstehen die beiden Ketone (XXV) und (XXVI); (XXV) liefert thermisch das Isomere (XXVI). (IR-, UV-, NMR-Spektren).
