ChemInform Abstract: UMSETZUNG VON CYANHYDRINEN MIT POLYEN- UND ENIN-ALDEHYDEN IN GEGENWART VON TRIAETHYLAMIN
Abstract
Sorbinaldehyd (I) reagiert mit Aceton-cyanhydrin (II) in Gegenwart von Triäthylamin ohne Lösungsmittel unter Bildung des einfach ungesättigten 3-Penten-carbonsäure-acetoncyanhydrin-esters (III) (Ausbeute 53%) und des 1-Cyan-3,5-heptadien-2-yl-esters (IV) (2 l%).In gleicher Weise reagieren auch die Dien-Aldehyde (V) mit (II) zu den Cyanhydrinestern (VI), allerdings ohne Lösungsmittel oder in Benzol mit nur geringen Ausbeuten (10%).
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Sorbinaldehyd (I) reagiert mit Aceton-cyanhydrin (II) in Gegenwart von Triäthylamin ohne Lösungsmittel unter Bildung des einfach ungesättigten 3-Penten-carbonsäure-acetoncyanhydrin-esters (III) (Ausbeute 53%) und des 1-Cyan-3,5-heptadien-2-yl-esters (IV) (2 l%).In gleicher Weise reagieren auch die Dien-Aldehyde (V) mit (II) zu den Cyanhydrinestern (VI), allerdings ohne Lösungsmittel oder in Benzol mit nur geringen Ausbeuten (10%). Wird als Lösungsmittel Äthanol verwendet, so entsteht anstatt von (VI) der Äthylester (VII) mit besserer Ausbeute (55-5 6%). Analog bilden konjugierte Trien-aldehyde (Octa-2,4,6-trien-1-al und 7-Phenyl-hepta- 2,4,6-trien-1-al) (VIII) in Alkohol die Dien-carbonsäure-äthylester (IX) (Ausbeute 40-43%). Aus 4-Methyl-4-penten-2-in-1-al (X) wird mit (II) 2,3-trans-4-Methyl-2,4-pentadiensäure (XI) (20%) erhalten.
