ChemInform Abstract: PURIN-NUCLEOSIDE 26. MITT. ALLGEMEINE SYNTH. FUER 6-SUBSTITUIERTE 7-(BETA-D-RIBOFURANOSYL)-PURINE, ANGRIFF DER GLYKOSYLIERUNG VON 6-DIMETHYLAMINO ′7′-(BETA-D-RIBOFURANOSYL)-PURIN
Abstract
Die Behandlung von 4-Amino-5-cyano-1-(β-D-ribofuranosyl)-imidazol (l)mit Ameisensäure-orthoäthylester und Acetanhydrid und anschließend mit äthanolischem Hydrogensulfid, führt zunächst zu den Zwischenstufen (II) und (III).
ChemInform Abstract
Die Behandlung von 4-Amino-5-cyano-1-(β-D-ribofuranosyl)-imidazol (l)mit Ameisensäure-orthoäthylester und Acetanhydrid und anschließend mit äthanolischem Hydrogensulfid, führt zunächst zu den Zwischenstufen (II) und (III). Aus letzterem wird dann das Purin-thion (IV), aus ersterem das f′ 1l analoge Purin-thion (V) gebildet. (IV) reagiert mit Chlor zu dem Substitutionsprodukt (VI), das in Form der Methoxy-Verbindung (VII) isoliert wird. Neben (IV) und (V) erhält man über (II) noch die beiden Äthoxy-Derivate (VIII) und (IV). Die verschiedenen Reaktionsprodukte können durch die Art der Bedingungen bei der Kondensation wesentlich beeinflußt werden. (IV) wird durch Raney-Ni zu (X) entschwefelt; bei der Methylierung entsteht der Thioäther (XI), der mit Äthylat in (VIII), mit Methyl- oder Dimethylamin in die beiden Substitutionsprodukte (XIIa) und (XIIb) übergeht. Für ein früher als (XIIb) beschriebenes Amino-ribosylpurin wird die Struktur (XIII) bewiesen. (UV-Spektren).
