ChemInform Abstract: CHEMIE UNGESAETTIGTER AETHER 26. MITT. SYNTH. VON 2,4- UND 2,5-DIALKOXY-DELTA(3)-DIHYDROPYRANEN
Abstract
Die Pyrolyse von l,l,4,4-Tetramethoxybutan (I) bei 180-240°C in Gegenwart von wenig primärem Ammoniumphosphat oder von p-Toluolsulfonsäure/ Chinolin ergibt 58% 1,4-Dimethoxy-l ,3-butadien (II) als ′cis-trans-Gemisch Analog erhält man bei 240 - 250°C aus β-Äthoxycrotonaldehyddiäthylacetal (III) 51% 1,3-Diäthoxy-l ,3-butadien (IV).
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Die Pyrolyse von l,l,4,4-Tetramethoxybutan (I) bei 180-240°C in Gegenwart von wenig primärem Ammoniumphosphat oder von p-Toluolsulfonsäure/ Chinolin ergibt 58% 1,4-Dimethoxy-l ,3-butadien (II) als ′cis-trans-Gemisch Analog erhält man bei 240 - 250°C aus β-Äthoxycrotonaldehyddiäthylacetal (III) 51% 1,3-Diäthoxy-l ,3-butadien (IV). (II) und (IV) lassen sich mit Glyoxylsäureäthylester (V) in einer Dienreaktion zu 2,5-Dimethoxy-6-carb= äthoxy-A3-dihydropyran (VI) (60% Ausbeute) bzw. zu 2,4-Diäthoxy-6-carb= äthoxy-A3-dihydropyran (VII) (32,5% Ausbeute) umsetzen.
