ChemInform Abstract: SEMICARBAZONE UND THIOSEMICARBAZONE DER HETEROCYCLISCHEN REIHE 8. MITT. UMSETZUNG VON ISATIN-BETA-SEMICARBAZONEN IN ALKALISCHEM MEDIUM

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Das N-Methylisatin-β-semicarbazon (I) wird in ammoniakalischer Pufferlösung zu dem 1,3,4-Triazacarbazol (II) cyclisiert. Unter diesen Bedingungen zeigt die nicht methylierte Verbindung (III) keine Reaktion. Beim Behandeln mit stärkerem Alkali wird der Fünfring aufgespalten zu (IV) und unter Wasserabspaltung wieder cyclisiert zu dem o-Amino-phenyl-triazinon (V). Dieses konnte ausgehend von der o-Nitrophenylglyoxylsäure (VI), Umsetzung mit Thiosemicarbazid und Cyclisierung des Thiosemicarbazons (VII) durch Erhitzen in alkalischer Lösung zu (VIII), Oxydation mit Kaliumpermanganat unter Abspaltung des Schwefels zu (IX) und Reduktion mit Eisen/ Salzsäure ebenfalls synthetisiert werden. Das (VII) entsprechende Semicarbazon läßt sich nicht cyclisieren zu (IX), deshalb wurde der Weg über das Thiosemicarbazon (VII) gewählt.