ChemInform Abstract: ARYLSUBSTITUIERTE 1-HYDROXY-IMIDAZOLE UND 1-HYDROXY-IMIDAZOLOXIDE-(3)
Abstract
Aus dem Oxim (I), Benzaldehyd (II) und Ammoniak wird das Imidazol (III) (Ausbeute 51%) synthetisiert, das durch Reduktion in Lophin (IV) (90-91%) übergeht und zum N-oxid (V) (52%) isomerisiert werden kann.
ChemInform Abstract
Aus dem Oxim (I), Benzaldehyd (II) und Ammoniak wird das Imidazol (III) (Ausbeute 51%) synthetisiert, das durch Reduktion in Lophin (IV) (90-91%) übergeht und zum N-oxid (V) (52%) isomerisiert werden kann. Die Reduktion des N-oxids (V) ergibt Lophin (IV). Die analoge Kondensation des Oxims (VI) gibt das Imidazol (VII) (34%), dessen Reduktion das Imidazol (VIII) (82-98%) liefert. In der Schmelze lagert sich das Imidazol (VII) zum Imidazolon (IX) (47%) um. Die Oxime (I) und (X) kondensieren in HCI/Eisessig zum Hydrochlorid (XI) (21%), in siedendem Pyridin erhält man das N-oxid (XII) (18%), das zu Lophin (IV) (91-94%) reduziert wird. Das Oxim (XIII) und Benzaldehyd (II) kondensieren bei 5°C zum Hydrochlorid (XIV) (85%), aus dem mit heißem Methanol das N-oxid (XV) (35%) erhalten wird, dessen Reduktion z.B. mit Wasserstoff/ Raney-Ni das Imidazol (VIII) (91%) ergibt. Bei 70°C kondensieren das Dioxim (XIII) und Benzaldehyd (II) zum Ring (XVI) (85%), woraus mittels Reduktion das Phenanthren (XVII) (62%) und Benzylalkohol (XVIII) (85%) entstehen. Bei der Reduktion mit Zn/HC1 bildet die Ringverbindung (XVI) das Hydrochlorid des Imidazols (VIII) (59%).
