ChemInform Abstract: ERZEUGUNG UND STABILISIERUNG VON 1-ADMANTYLVINYL-KATIONEN
Abstract
Die Protonierung des 1-Adamantylacetylens (I) in Schwefelsäure führt zu dem Adamantylvinyl-Kation (II), das sich sowohl zum Adamantylmethylketon (III) als auch nach einer Skelettumlagerung zu (IV) zum Homoadamantanon-(4) (V) stabilisiert.
ChemInform Abstract
Die Protonierung des 1-Adamantylacetylens (I) in Schwefelsäure führt zu dem Adamantylvinyl-Kation (II), das sich sowohl zum Adamantylmethylketon (III) als auch nach einer Skelettumlagerung zu (IV) zum Homoadamantanon-(4) (V) stabilisiert. Das aus dem Adamantol (VI) in konzen= "IG trierter Schwefelsäure erzeugte Adamantyl-Kation (VII) reagiert mit Acetylen zum Adamantylvinyl-Kation (VIII), das zum Teil als Adamantylacetaldehyd (IX) abgefangen wird. Ein anderer Teil von (VIII) geht infolge einer Hydrid-Wanderung in das Kation (II) über, das sich wieder in die Ketone (III) und (V) verwandelt.
