ChemInform Abstract: NATURSTOFFTOTALSYNTH. MIT ANWENDUNG EINER NEUEN HYDROCYANIERUNGSMETHODE, EINFUEHRUNG VERSCHIEDENER KOHLENSTOFF-SUBSTITUENTEN UND VERBRUECKTER RINGE IN ANGULARER STELLUNG
Abstract
Es wird eine neue Methode zur Anlagerung von Cyanwasserstoff an α,β-ungesättigte Ketone wie (I), (III) und (V) unter Bildung von Verbindungen (II), (IV) und (VI) in Gegenwart von Aluminiumtrialkyl (VII), Dialkylaluminiumcyanid (VIII) oder Alkylaluminiumchloridcyanid (IX) in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel beschrieben.
ChemInform Abstract
Es wird eine neue Methode zur Anlagerung von Cyanwasserstoff an α,β-ungesättigte Ketone wie (I), (III) und (V) unter Bildung von Verbindungen (II), (IV) und (VI) in Gegenwart von Aluminiumtrialkyl (VII), Dialkylaluminiumcyanid (VIII) oder Alkylaluminiumchloridcyanid (IX) in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel beschrieben. Zahlreiche Varianten zur Verwandlung der Nitrilgruppen in Carboxyl-, Iminomethyl-, Aminomethyl-, Formyl-, Methyl- oder Hydroxymethylgruppen an verschiedenen polycyclischen Systemen werden mitgeteilt. Die Methode hat sich als nützlich zum Aufbau polycyclischer Naturstoffe erwiesen. Die erfolgreichen Totalsynthesen verschiedener Steroide der Pregnan-Reihe, von Latifolin, einem Steroidalkaloid, von Atisin, Garryin und Veatchin, Diterpenalkoholen in racemischer Form werden beschrieben. Eine Partialsynthese von Aldosteron ist ebenfalls gelungen.
