Volume 1, Issue 5
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: DENITRIERUNG VON FLUOR-TRINITROMETHAN UND ANDEREN TRINITROMETHYL-VERBINDUNGEN IN SAUREM MEDIUM

First published: February 3, 1970

Abstract

Fluor-trinitromethan (I) läßt sich durch verschiedene Reduktionsmittel wie Kaliumjodid, Jodwasserstoff, Natrium-borhydrid oder Schwefeldioxid zu Fluor-trinitromethan (II) reduzieren, jedoch mit ungenügenden Ausbeuten; mit Eisen(II)-chlorid beträgt die Ausbeute allerdings 70% (spektrophotometiisch), infolge der Bildung von unbeständigen Nebenprodukten ist die Isolierung des Reduktionsproduktes (II) jedoch wegen Explosionsgefahr äußerst schwierig.

ChemInform Abstract

Fluor-trinitromethan (I) läßt sich durch verschiedene Reduktionsmittel wie Kaliumjodid, Jodwasserstoff, Natrium-borhydrid oder Schwefeldioxid zu Fluor-trinitromethan (II) reduzieren, jedoch mit ungenügenden Ausbeuten; mit Eisen(II)-chlorid beträgt die Ausbeute allerdings 70% (spektrophotometiisch), infolge der Bildung von unbeständigen Nebenprodukten ist die Isolierung des Reduktionsproduktes (II) jedoch wegen Explosionsgefahr äußerst schwierig. (I) kann aber mit untersalpetriger Säure in Methanol zu (II) reduziert (Ausbeute spektrophotometrisch 86%) und (II) durch Vakuumdestillation isoliert werden (Ausbeute 68%). Analog lassen sich 5,5,5-Trinitro-2-pentanon (III) und 1,1,1-Trinitroäthan (IV) zu den Dinitro-Verbindungen reduzieren (Ausbeute 80%).

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