Prodrugs of 5-Ethyl-2′-deoxyuridine, II Syntheses and Antiviral Activities of 5′- and 3′-Ester Derivatives†
Dedicated to Apotheker Ernst Mauz, managing director of Robugen GmbH, on the occasion of his 85th birthday
Abstract
enWith the aim of obtaining derivatives of the well established antiherpes compound 5-ethyl-2′-deoxyuridine (1) (Aedurid©, EtUdR, EDU), which are more lipophilic and therapeutically superior, 5′- and 3′-ester derivatives of 1 were synthesized. Tested in primary rabbit kidney cell cultures against various strains of herpes simplex type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2), all EtUdR esters, with the exception of compounds 8 and 13, proved almost as active as EtUdR itself, suggesting that they were readily hydrolized.
Abstract
deProdrugs von 5-Ethyl-2′-desoxyuridin, 2. Mitt.: Synthesen und antivirale Aktivitäten von 5′- und 3′-Ester-Derivaten
Mit dem Ziel, lipophilere und therapeutisch überlegene Derivate des Virustatikums 5-Ethyl-2′-desoxyuridin (1) (Aedurid©, EtUdR, EDU) zu erhalten, wurde eine Reihe von 5′- und 3′-Ester-Derivaten von 1 synthetisiert. Bei Testung in primären Kaninchennieren-Zellkulturen gegen verschiedene Stämme von Herpes Simplex Typ 1 (HSV-1) und Typ 2 (HSV-2) erwiesen sich alle EtUdR-Ester, mit Ausnahme der Substanzen 8 und 13, als fast so aktiv wie EtUdR. Dies legt die Vermutung nahe, daß sie leicht hydrolysiert werden.
