Die Cyanessigesterreaktion substituierter Naphthochinone. 2. Mitt.: Beitrag zum Reaktionsmechanismus
Abstract
deDie Reaktion zwischen 2-Methyl-1,4-naphthochinon und Cyanessigester wird diskutiert. Einen Hinweis bietet das Strukturmodell der Natriumhydrogensulfitverbindung. Die direkte Beweisführung für die Struktur gelingt mit Hilfe der NMR-Spektrometrie. Nach diesem Modell kann eine 1,2-Addition angenommen werden. Die Reaktion verläuft basen-katalysiert über einen Angriff des Carbanions aus Cyanessigester auf das C-2 des chinoiden Systems.
Abstract
enCyanoacetate Reaction of Substituted Naphthoquinones. Part II
The reaction between 2-methyl-1,4-naphthoquinone and cyanoacetate has been studied. The structure model of the sodium hydrogen sulfite derivative permits an insight into the mechanism of the reaction. NMR-spectrometry brings direct evidence for the bonding on the quinoidal skeletal structure. In accordance with the analogous model a 1,2-addition can be assumed. The reaction is base catalysed. An attack by the carbanion of cyanoacetate on C-2 of the quinoidal system takes place.
