Zur Synthese des Hexöstrol-Isosteren meso-N,N′-Dimethyl-α,α'-di-(4-hydroxyphenyl)-äthylendiamin.† 13. Mitt.: Über Cytostatica
Der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Verband der Chemischen Industrie — Fonds der Chemischen Industrie — danken wir für die Förderung unserer Untersuchungen.
Abstract
deBei der Reaktion von 4-Methoxybenzylidenmethylamin mit aktiviertem Aluminium in Alkohol entstehen rac.- und meso-N,N′-Dimethyl-α,α'-di-(4-methoxyphenyl)-äthylendiamin neben einer höhermolekularen harzartigen Verbindung. N-Methyl-4-methoxy-benzylamin, rac.- und meso-1,3-Dimethyl-2,4,5-tri-(4′-methoxyphenyl)-imidazolidin. Die Reindarstellung der einzelnen Verbindungen erfolgte durch Craig-Verteilung. Aus rac.- und meso-N,N′-Dimethyl-α,α'-di-(4-methoxyphenyl)-äthylendiamin wurden durch Ȧther-spaltung rac.- und das dem Hexöstrol isostere meso-N,N′-Dimethyl-α,α'-di-(4-hydroxyphenyl)-äthylendiamin gewonnen.
Abstract
enSynthesis of meso-N,N′-Dimethyl-α,α'-di-(4-hydroxyphenyl)-ethylenediamine
The reaction of 4-methoxybenzylidenemethylamine with activated aluminium in ethanol yields rac.- und meso-N,N′-Dimethyl-α',-di-(4-methoxyphenyl)-ethylenediamine besides a higher molecular resinous compound, 4-methoxybenzylmethylamine, rac.- and meso- 1,3-dimethyl-2,4,5-tri-(4′-methoxyphenyl)-imidazolidine. The isolation of the individual compounds was achieved by Craig distribution. Ether cleavage of rac.- and meso-N,N′-dimethyl-α,α'-di-(4-methoxyphenyl)-ethylenediamine yields rac.- and meso-N,N′-dimethyl-α,α'-di-(4-hydroxyphenyl)-ethylenediamine, the latter being isosteric to hexestrol.
