Review
A Structural View on Medicinal Chemistry Strategies against Drug Resistance
Dr. Stefano Agnello,
Dr. Michael Brand,
Dr. Mathieu F. Chellat,
Dr. Silvia Gazzola,
Prof. Dr. Rainer Riedl,
Dr. Stefano Agnello
Institute of Chemistry and Biotechnology, Center for Organic and Medicinal Chemistry, Zurich University of Applied Sciences (ZHAW), Einsiedlerstrasse 31, 8820 Wädenswil, Switzerland
These authors contributed equally to this work.
Search for more papers by this authorDr. Michael Brand
Institute of Chemistry and Biotechnology, Center for Organic and Medicinal Chemistry, Zurich University of Applied Sciences (ZHAW), Einsiedlerstrasse 31, 8820 Wädenswil, Switzerland
These authors contributed equally to this work.
Search for more papers by this authorDr. Mathieu F. Chellat
Institute of Chemistry and Biotechnology, Center for Organic and Medicinal Chemistry, Zurich University of Applied Sciences (ZHAW), Einsiedlerstrasse 31, 8820 Wädenswil, Switzerland
These authors contributed equally to this work.
Search for more papers by this authorDr. Silvia Gazzola
Institute of Chemistry and Biotechnology, Center for Organic and Medicinal Chemistry, Zurich University of Applied Sciences (ZHAW), Einsiedlerstrasse 31, 8820 Wädenswil, Switzerland
These authors contributed equally to this work.
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Dr. Rainer Riedl
Institute of Chemistry and Biotechnology, Center for Organic and Medicinal Chemistry, Zurich University of Applied Sciences (ZHAW), Einsiedlerstrasse 31, 8820 Wädenswil, Switzerland
Search for more papers by this authorDr. Stefano Agnello,
Dr. Michael Brand,
Dr. Mathieu F. Chellat,
Dr. Silvia Gazzola,
Prof. Dr. Rainer Riedl,
Dr. Stefano Agnello
Institute of Chemistry and Biotechnology, Center for Organic and Medicinal Chemistry, Zurich University of Applied Sciences (ZHAW), Einsiedlerstrasse 31, 8820 Wädenswil, Switzerland
These authors contributed equally to this work.
Search for more papers by this authorDr. Michael Brand
Institute of Chemistry and Biotechnology, Center for Organic and Medicinal Chemistry, Zurich University of Applied Sciences (ZHAW), Einsiedlerstrasse 31, 8820 Wädenswil, Switzerland
These authors contributed equally to this work.
Search for more papers by this authorDr. Mathieu F. Chellat
Institute of Chemistry and Biotechnology, Center for Organic and Medicinal Chemistry, Zurich University of Applied Sciences (ZHAW), Einsiedlerstrasse 31, 8820 Wädenswil, Switzerland
These authors contributed equally to this work.
Search for more papers by this authorDr. Silvia Gazzola
Institute of Chemistry and Biotechnology, Center for Organic and Medicinal Chemistry, Zurich University of Applied Sciences (ZHAW), Einsiedlerstrasse 31, 8820 Wädenswil, Switzerland
These authors contributed equally to this work.
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Dr. Rainer Riedl
Institute of Chemistry and Biotechnology, Center for Organic and Medicinal Chemistry, Zurich University of Applied Sciences (ZHAW), Einsiedlerstrasse 31, 8820 Wädenswil, Switzerland
Search for more papers by this authorGraphical Abstract
Resistance is futile: The emergence of drug resistance has far-reaching consequences for clinical efficacy. This Review presents an analysis of the underlying structural mechanisms of drug resistance across different therapeutic indications and highlights rational approaches to overcome this threat to public health.
Abstract
The natural phenomenon of drug resistance is a widespread issue that hampers the performance of drugs in many major clinical indications. Antibacterial and antifungal drugs are affected, as well as compounds for the treatment of cancer, viral infections, or parasitic diseases. Despite the very diverse set of biological targets and organisms involved in the development of drug resistance, the underlying molecular mechanisms have been identified to understand the emergence of resistance and to overcome this detrimental process. Detailed structural information on the root causes for drug resistance is nowadays frequently available, so next-generation drugs can be designed that are anticipated to suffer less from resistance. This knowledge-based approach is essential for fighting the inevitable occurrence of drug resistance.
Conflict of interest
The authors declare no conflict of interest.
References
- 1WHO, Antimicrobial Resistance: Global Report on Surveillance 2014, ISBN: 978-92-4-156474-8.
- 2WHO, World Malaria Report 2016, ISBN: 978-92-4-151171-1.
- 3WHO, Global action plan on HIV drug resistance 2017–2021, 2017, ISBN 978-92-4-151284-8.
- 4C. Holohan, S. Van Schaeybroeck, D. B. Longley, P. G. Johnston, Nat. Rev. Cancer 2013, 13, 714–726.
- 5B. Blasco, D. Leroy, D. A. Fidock, Nat. Med. 2017, 23, 917–928.
- 6M. F. Chellat, L. Raguž, R. Riedl, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 6600–6626; Angew. Chem. 2016, 128, 6710–6738.
- 7A. Okano, N. A. Isley, D. L. Boger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2017, 114, E 5052–E5061.
- 8A. Pavlova, J. M. Parks, A. K. Oyelere, J. C. Gumbart, Chem. Biol. Drug Des. 2017, 90, 641–652.
- 9M. F. Richter, B. S. Drown, A. P. Riley, A. Garcia, T. Shirai, R. L. Svec, P. J. Hergenrother, Nature 2017, 545, 299–304.
- 10D. J. Mason, I. Stott, S. Ashenden, Z. B. Weinstein, I. Karakoc, S. Meral, N. Kuru, A. Bender, M. Cokol, J. Med. Chem. 2017, 60, 3902–3912.
- 11P. Klahn, M. Brönstrup, Nat. Prod. Rep. 2017, 34, 832–885.
- 12S. I. Maffioli, Y. Zhang, D. Degen, T. Carzaniga, G. Del Gatto, S. Serina, P. Monciardini, C. Mazzetti, P. Guglierame, G. Candiani, et al., Cell 2017, 169, 1240–1248.
- 13M. F. Chellat, R. Riedl, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 13184–13186; Angew. Chem. 2017, 129, 13364–13366.
- 14R. J. Melander, C. Melander, ACS Infect. Dis. 2017, 3, 559–563.
- 15
- 15aC. González-Bello, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 4221–4228;
- 15bP. Schneider, R. Riedl, M. Tigges, M. Gitzinger, M. Pieren, A. Levi, B. Schellhorn, M. Sephton, P. Züger, M. Brand et al., PCT Int. Appl. 2014, WO 2014118361 A1.
- 16D. Schillaci, V. Spanò, B. Parrino, A. Carbone, A. Montalbano, P. Barraja, P. Diana, G. Cirrincione, S. Cascioferro, J. Med. Chem. 2017, 60, 8268–8297.
- 17S. W. Dickey, G. Y. C. Cheung, M. Otto, Nat. Rev. Drug Discovery 2017, 16, 457–471.
- 18K. Forsberg, S. Patel, T. Wencewicz, G. Dantas, Chem. Biol. 2015, 22, 888–897.
- 19J. Park, A. J. Gasparrini, M. R. Reck, C. T. Symister, J. L. Elliott, J. P. Vogel, T. A. Wencewicz, G. Dantas, N. H. Tolia, Nat. Chem. Biol. 2017, 13, 730–736.
- 20G. Volkers, G. J. Palm, M. S. Weiss, G. D. Wright, W. Hinrichs, FEBS Lett. 2011, 585, 1061–1066.
- 21M. I. Burgos, R. A. Fernández, M. S. Celej, L. I. Rossi, G. D. Fidelio, S. A. Dassie, Biol. Pharm. Bull. 2011, 34, 1301–1306.
- 22N. Blondiaux, M. Moune, M. Desroses, R. Frita, M. Flipo, V. Mathys, K. Soetaert, M. Kiass, V. Delorme, K. Djaout, et al., Science 2017, 355, 1206–1211.
- 23T. A. Vannelli, A. Dykman, P. R. Ortiz de Montellano, J. Biol. Chem. 2002, 277, 12824–12829.
- 24N. Willand, B. Dirié, X. Carette, P. Bifani, A. Singhal, M. Desroses, F. Leroux, E. Willery, V. Mathys, R. Déprez-Poulain, et al., Nat. Med. 2009, 15, 537–544.
- 25M. Flipo, M. Desroses, N. Lecat-Guillet, B. Dirié, X. Carette, F. Leroux, C. Piveteau, F. Demirkaya, Z. Lens, P. Rucktooa, et al., J. Med. Chem. 2011, 54, 2994–3010.
- 26M. Flipo, M. Desroses, N. Lecat-Guillet, B. Villemagne, N. Blondiaux, F. Leroux, C. Piveteau, V. Mathys, M.-P. Flament, J. Siepmann, et al., J. Med. Chem. 2012, 55, 68–83.
- 27P. O. Nikiforov, M. Blaszczyk, S. Surade, H. I. Boshoff, A. Sajid, V. Delorme, N. Deboosere, P. Brodin, A. R. Baulard, C. E. Barry, et al., ACS Chem. Biol. 2017, 12, 1390–1396.
- 28WHO, Global status report on noncommunicable diseases 2014, ISBN: 978 92 4 156485 4.
- 29M. Pérez-Caro, I. Sánchez-Garcia, in Apoptosis Cell Signal. Hum. Dis. (Ed.: ), Humana Press, Totowa, NJ, 2007, pp. 3–34.
- 30B. J. Druker, S. Tamura, E. Buchdunger, S. Ohno, G. M. Segal, S. Fanning, J. Zimmermann, N. B. Lydon, Nat. Med. 1996, 2, 561–566.
- 31M. Deininger, E. Buchdunger, B. J. Druker, Blood 2005, 105, 2640–2653.
- 32B. Nagar, O. Hantschel, M. A. Young, K. Scheffzek, D. Veach, W. Bornmann, B. Clarkson, G. Superti-Furga, J. Kuriyan, Cell 2003, 112, 859–871.
- 33B. Nagar, O. Hantschel, M. Seeliger, J. M. Davies, W. I. Weis, G. Superti-Furga, J. Kuriyan, Mol. Cell 2006, 21, 787–798.
- 34S. Chen, S. Brier, T. E. Smithgall, J. R. Engen, Protein Sci. 2007, 16, 572–581.
- 35S. C. Harrison, Cell 2003, 112, 737–740.
- 36O. Hantschel, B. Nagar, S. Guettler, J. Kretzschmar, K. Dorey, J. Kuriyan, G. Superti-Furga, Cell 2003, 112, 845–857.
- 37J. Zimmermann, E. Buchdunger, H. Mett, T. Meyer, N. B. Lydon, P. Traxler, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1221–1226.
- 38J. Zimmermann, P. Furet, E. Buchdunger, in Anticancer Agents (Eds.: ), American Chemical Society, Washington, DC, 2001, pp. 245–259.
- 39T. O'Hare, D. K. Walters, E. P. Stoffregen, T. Jia, P. W. Manley, J. Mestan, S. W. Cowan-Jacob, F. Y. Lee, M. C. Heinrich, M. W. N. Deininger, et al., Cancer Res. 2005, 65, 4500–4505.
- 40B. J. Druker, C. L. Sawyers, H. Kantarjian, D. J. Resta, S. F. Reese, J. M. Ford, R. Capdeville, M. Talpaz, N. Engl. J. Med. 2001, 344, 1038–1042.
- 41T. Schindler, W. Bornmann, P. Pellicena, W. T. Miller, B. Clarkson, J. Kuriyan, Science 2000, 289, 1938–1942.
- 42B. Nagar, W. G. Bornmann, P. Pellicena, T. Schindler, D. R. Veach, W. T. Miller, B. Clarkson, J. Kuriyan, Cancer Res. 2002, 62, 4236–4243.
- 43B. J. Druker, F. Guilhot, S. G. O'Brien, I. Gathmann, H. Kantarjian, N. Gattermann, M. W. N. Deininger, R. T. Silver, J. M. Goldman, R. M. Stone, et al., N. Engl. J. Med. 2006, 355, 2408–2417.
- 44M. E. Gorre, M. Mohammed, K. Ellwood, N. Hsu, R. Paquette, P. N. Rao, C. L. Sawyers, Science 2001, 293, 876–880.
- 45N. von Bubnoff, F. Schneller, C. Peschel, J. Duyster, Lancet 2002, 359, 487–491.
- 46N. P. Shah, J. M. Nicoll, B. Nagar, M. E. Gorre, R. L. Paquette, J. Kuriyan, C. L. Sawyers, Cancer Cell 2002, 2, 117–125.
- 47S. Roumiantsev, N. P. Shah, M. E. Gorre, J. Nicoll, B. B. Brasher, C. L. Sawyers, R. A. V. Etten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 10700–10705.
- 48C. Roche-Lestienne, V. Soenen-Cornu, N. Grardel-Duflos, J.-L. Laï, N. Philippe, T. Facon, P. Fenaux, C. Preudhomme, Blood 2002, 100, 1014–1018.
- 49W.-K. Hofmann, M. Komor, B. Wassmann, L. C. Jones, H. Gschaidmeier, D. Hoelzer, H. P. Koeffler, O. G. Ottmann, Blood 2003, 102, 659–661.
- 50S. Branford, Z. Rudzki, S. Walsh, A. Grigg, C. Arthur, K. Taylor, R. Herrmann, K. P. Lynch, T. P. Hughes, Blood 2002, 99, 3472–3475.
- 51W.-K. Hofmann, L. C. Jones, N. A. Lemp, S. de Vos, H. Gschaidmeier, D. Hoelzer, O. G. Ottmann, H. P. Koeffler, Blood 2002, 99, 1860–1862.
- 52A. Hochhaus, P. L. Rosée, M. C. Müller, T. Ernst, N. C. P. Cross, Cell Cycle 2011, 10, 250–260.
- 53E. Weisberg, P. W. Manley, S. W. Cowan-Jacob, A. Hochhaus, J. D. Griffin, Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 345–356.
- 54E. Weisberg, P. W. Manley, W. Breitenstein, J. Brüggen, S. W. Cowan-Jacob, A. Ray, B. Huntly, D. Fabbro, G. Fendrich, E. Hall-Meyers, et al., Cancer Cell 2005, 7, 129–141.
- 55W.-S. Huang, C. A. Metcalf, R. Sundaramoorthi, Y. Wang, D. Zou, R. M. Thomas, X. Zhu, L. Cai, D. Wen, S. Liu, et al., J. Med. Chem. 2010, 53, 4701–4719.
- 56J. Wityak, J. Das, R. V. Moquin, Z. Shen, J. Lin, P. Chen, A. M. Doweyko, S. Pitt, S. Pang, D. R. Shen, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4007–4010.
- 57D. H. Boschelli, F. Ye, Y. D. Wang, M. Dutia, S. L. Johnson, B. Wu, K. Miller, D. W. Powell, D. Yaczko, M. Young, et al., J. Med. Chem. 2001, 44, 3965–3977.
- 58P. W. Manley, W. Breitenstein, J. Brüggen, S. W. Cowan-Jacob, P. Furet, J. Mestan, T. Meyer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5793–5797.
- 59P. W. Manley, N. Stiefl, S. W. Cowan-Jacob, S. Kaufman, J. Mestan, M. Wartmann, M. Wiesmann, R. Woodman, N. Gallagher, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6977–6986.
- 60E. Weisberg, P. Manley, J. Mestan, S. Cowan-Jacob, A. Ray, J. D. Griffin, Br. J. Cancer 2006, 94, 1765–1769.
- 61G. Saglio, D.-W. Kim, S. Issaragrisil, P. le Coutre, G. Etienne, C. Lobo, R. Pasquini, R. E. Clark, A. Hochhaus, T. P. Hughes, et al., N. Engl. J. Med. 2010, 362, 2251–2259.
- 62T. O'Hare, W. C. Shakespeare, X. Zhu, C. A. Eide, V. M. Rivera, F. Wang, L. T. Adrian, T. Zhou, W.-S. Huang, Q. Xu, et al., Cancer Cell 2009, 16, 401–412.
- 63Y. Deguchi, S. Kimura, E. Ashihara, T. Niwa, K. Hodohara, Y. Fujiyama, T. Maekawa, Leuk. Res. 2008, 32, 980–983.
- 64M. Puttini, A. M. L. Coluccia, F. Boschelli, L. Cleris, E. Marchesi, A. Donella-Deana, S. Ahmed, S. Redaelli, R. Piazza, V. Magistroni, et al., Cancer Res. 2006, 66, 11314–11322.
- 65W.-S. Huang, X. Zhu, Y. Wang, M. Azam, D. Wen, R. Sundaramoorthi, R. M. Thomas, S. Liu, G. Banda, S. P. Lentini, et al., J. Med. Chem. 2009, 52, 4743–4756.
- 66J. M. Gozgit, M. J. Wong, L. Moran, S. Wardwell, Q. K. Mohemmad, N. I. Narasimhan, W. C. Shakespeare, F. Wang, T. Clackson, V. M. Rivera, Mol. Cancer Ther. 2012, 11, 690–699.
- 67J. S. Tokarski, J. A. Newitt, C. Y. J. Chang, J. D. Cheng, M. Wittekind, S. E. Kiefer, K. Kish, F. Y. F. Lee, R. Borzillerri, L. J. Lombardo, et al., Cancer Res. 2006, 66, 5790–5797.
- 68M. Talpaz, N. P. Shah, H. Kantarjian, N. Donato, J. Nicoll, R. Paquette, J. Cortes, S. O'Brien, C. Nicaise, E. Bleickardt, et al., N. Engl. J. Med. 2006, 354, 2531–2541.
- 69N. P. Shah, C. Tran, F. Y. Lee, P. Chen, D. Norris, C. L. Sawyers, Science 2004, 305, 399–401.
- 70J. M. Golas, K. Arndt, C. Etienne, J. Lucas, D. Nardin, J. Gibbons, P. Frost, F. Ye, D. H. Boschelli, F. Boschelli, Cancer Res. 2003, 63, 375–381.
- 71D. H. Boschelli, Y. D. Wang, F. Ye, B. Wu, N. Zhang, M. Dutia, D. W. Powell, A. Wissner, K. Arndt, J. M. Weber, et al., J. Med. Chem. 2001, 44, 822–833.
- 72L. J. Lombardo, F. Y. Lee, P. Chen, D. Norris, J. C. Barrish, K. Behnia, S. Castaneda, L. A. M. Cornelius, J. Das, A. M. Doweyko, et al., J. Med. Chem. 2004, 47, 6658–6661.
- 73M. W. Karaman, S. Herrgard, D. K. Treiber, P. Gallant, C. E. Atteridge, B. T. Campbell, K. W. Chan, P. Ciceri, M. I. Davis, P. T. Edeen, et al., Nat. Biotechnol. 2008, 26, 127–132.
- 74D. Kitagawa, K. Yokota, M. Gouda, Y. Narumi, H. Ohmoto, E. Nishiwaki, K. Akita, Y. Kirii, Genes Cells 2013, 18, 110–122.
- 75N. M. Levinson, S. G. Boxer, PLOS ONE 2012, 7, e 29828.
- 76M. I. Davis, J. P. Hunt, S. Herrgard, P. Ciceri, L. M. Wodicka, G. Pallares, M. Hocker, D. K. Treiber, P. P. Zarrinkar, Nat. Biotechnol. 2011, 29, 1046–1051.
- 77F. J. Adrián, Q. Ding, T. Sim, A. Velentza, C. Sloan, Y. Liu, G. Zhang, W. Hur, S. Ding, P. Manley, et al., Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 95–102.
- 78J. Zhang, F. J. Adrián, W. Jahnke, S. W. Cowan-Jacob, A. G. Li, R. E. Iacob, T. Sim, J. Powers, C. Dierks, F. Sun, et al., Nature 2010, 463, 501–506.
- 79X. Deng, B. Okram, Q. Ding, J. Zhang, Y. Choi, F. J. Adrián, A. Wojciechowski, G. Zhang, J. Che, B. Bursulaya, et al., J. Med. Chem. 2010, 53, 6934–6946.
- 80A. A. Wylie, J. Schoepfer, W. Jahnke, S. W. Cowan-Jacob, A. Loo, P. Furet, A. L. Marzinzik, X. Pelle, J. Donovan, W. Zhu, et al., Nature 2017, 543, 733–737.
- 81W. H. J. Ward, P. N. Cook, A. M. Slater, D. H. Davies, G. A. Holdgate, L. R. Green, Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 659–666.
- 82A. J. Barker, K. H. Gibson, W. Grundy, A. A. Godfrey, J. J. Barlow, M. P. Healy, J. R. Woodburn, S. E. Ashton, B. J. Curry, L. Scarlett, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1911–1914.
- 83A. E. Wakeling, S. P. Guy, J. R. Woodburn, S. E. Ashton, B. J. Curry, A. J. Barker, K. H. Gibson, Cancer Res. 2002, 62, 5749–5754.
- 84C.-H. Yun, T. J. Boggon, Y. Li, M. S. Woo, H. Greulich, M. Meyerson, M. J. Eck, Cancer Cell 2007, 11, 217–227.
- 85T. S. Mok, Y.-L. Wu, S. Thongprasert, C.-H. Yang, D.-T. Chu, N. Saijo, P. Sunpaweravong, B. Han, B. Margono, Y. Ichinose, et al., N. Engl. J. Med. 2009, 361, 947–957.
- 86M. Fukuoka, S. Yano, G. Giaccone, T. Tamura, K. Nakagawa, J.-Y. Douillard, Y. Nishiwaki, J. Vansteenkiste, S. Kudoh, D. Rischin, et al., J. Clin. Oncol. Off. J. Am. Soc. Clin. Oncol. 2003, 21, 2237–2246.
- 87T. J. Lynch, D. W. Bell, R. Sordella, S. Gurubhagavatula, R. A. Okimoto, B. W. Brannigan, P. L. Harris, S. M. Haserlat, J. G. Supko, F. G. Haluska, et al., N. Engl. J. Med. 2004, 350, 2129–2139.
- 88J. G. Paez, P. A. Jänne, J. C. Lee, S. Tracy, H. Greulich, S. Gabriel, P. Herman, F. J. Kaye, N. Lindeman, T. J. Boggon, et al., Science 2004, 304, 1497–1500.
- 89V. A. Pollack, D. M. Savage, D. A. Baker, K. E. Tsaparikos, D. E. Sloan, J. D. Moyer, E. G. Barbacci, L. R. Pustilnik, T. A. Smolarek, J. A. Davis, et al., J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 291, 739–748.
- 90D. W. Rusnak, K. Lackey, K. Affleck, E. R. Wood, K. J. Alligood, N. Rhodes, B. R. Keith, D. M. Murray, W. B. Knight, R. J. Mullin, et al., Mol. Cancer Ther. 2001, 1, 85–94.
- 91S. Kobayashi, T. J. Boggon, T. Dayaram, P. A. Jänne, O. Kocher, M. Meyerson, B. E. Johnson, M. J. Eck, D. G. Tenen, B. Halmos, N. Engl. J. Med. 2005, 352, 786–792.
- 92W. Pao, V. A. Miller, K. A. Politi, G. J. Riely, R. Somwar, M. F. Zakowski, M. G. Kris, H. Varmus, PLOS Med. 2005, 2, e 73.
- 93C.-H. Yun, K. E. Mengwasser, A. V. Toms, M. S. Woo, H. Greulich, K.-K. Wong, M. Meyerson, M. J. Eck, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 2070–2075.
- 94D. Li, L. Ambrogio, T. Shimamura, S. Kubo, M. Takahashi, L. R. Chirieac, R. F. Padera, G. I. Shapiro, A. Baum, F. Himmelsbach, et al., Oncogene 2008, 27, 4702–4711.
- 95F. Solca, G. Dahl, A. Zoephel, G. Bader, M. Sanderson, C. Klein, O. Kraemer, F. Himmelsbach, E. Haaksma, G. R. Adolf, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2012, 343, 342–350.
- 96J.-C. Soria, E. Felip, M. Cobo, S. Lu, K. N. Syrigos, K. H. Lee, E. Goker, V. Georgoulias, W. Li, D. Isla, et al., J. Clin. Oncol. 2015, 33, 8002.
- 97J. B. Johnston, S. Navaratnam, M. W. Pitz, J. M. Maniate, E. Wiechec, H. Baust, J. Gingerich, G. P. Skliris, L. C. Murphy, M. Los, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3483–3492.
- 98R. A. Ward, M. J. Anderton, S. Ashton, P. A. Bethel, M. Box, S. Butterworth, N. Colclough, C. G. Chorley, C. Chuaqui, D. A. E. Cross, et al., J. Med. Chem. 2013, 56, 7025–7048.
- 99M. R. V. Finlay, M. Anderton, S. Ashton, P. Ballard, P. A. Bethel, M. R. Box, R. H. Bradbury, S. J. Brown, S. Butterworth, A. Campbell, et al., J. Med. Chem. 2014, 57, 8249–8267.
- 100D. A. E. Cross, S. E. Ashton, S. Ghiorghiu, C. Eberlein, C. A. Nebhan, P. J. Spitzler, J. P. Orme, M. R. V. Finlay, R. A. Ward, M. J. Mellor, et al., Cancer Discovery 2014, 4, 1046–1061.
- 101Y. Yosaatmadja, S. Silva, J. M. Dickson, A. V. Patterson, J. B. Smaill, J. U. Flanagan, M. J. McKeage, C. J. Squire, J. Struct. Biol. 2015, 192, 539–544.
- 102S. S. Ramalingam, J. C.-H. Yang, C. K. Lee, T. Kurata, D.-W. Kim, T. John, N. Nogami, Y. Ohe, H. Mann, Y. Rukazenkov, et al., J. Clin. Oncol. 2018, 36, 841–849.
- 103P. A. Jänne, J. C.-H. Yang, D.-W. Kim, D. Planchard, Y. Ohe, S. S. Ramalingam, M.-J. Ahn, S.-W. Kim, W.-C. Su, L. Horn, et al., N. Engl. J. Med. 2015, 372, 1689–1699.
- 104K. S. Thress, C. P. Paweletz, E. Felip, B. C. Cho, D. Stetson, B. Dougherty, Z. Lai, A. Markovets, A. Vivancos, Y. Kuang, et al., Nat. Med. 2015, 21, 560–562.
- 105S. Wang, S. T. Tsui, C. Liu, Y. Song, D. Liu, J. Hematol. Oncol. 2016, 9, 59.
- 106L. Chen, W. Fu, L. Zheng, Z. Liu, G. Liang, J. Med. Chem. 2017, https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b01310.
- 107R. L. Juliano, V. Ling, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1976, 455, 152–162.
- 108N. Kartner, J. R. Riordan, V. Ling, Science 1983, 221, 1285–1288.
- 109N. Kartner, D. Evernden-Porelle, G. Bradley, V. Ling, Nature 1985, 316, 820–823.
- 110D. W. Shen, A. Fojo, J. E. Chin, I. B. Roninson, N. Richert, I. Pastan, M. M. Gottesman, Science 1986, 232, 643–645.
- 111H. Hamada, T. Tsuruo, J. Biol. Chem. 1988, 263, 1454–1458.
- 112M. Dean, A. Rzhetsky, R. Allikmets, Genome Res. 2001, 11, 1156–1166.
- 113W. Li, H. Zhang, Y. G. Assaraf, K. Zhao, X. Xu, J. Xie, D.-H. Yang, Z.-S. Chen, Drug Resist. Updates 2016, 27, 14–29.
- 114H. Lage, Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 3145–3167.
- 115K. M. Giacomini, S.-M. Huang, D. J. Tweedie, L. Z. Benet, K. L. R. Brouwer, X. Chu, A. Dahlin, R. Evers, V. Fischer, K. M. Hillgren, et al., Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 215–236.
- 116Z. Wang, Y. Chen, H. Liang, A. Bender, R. C. Glen, A. Yan, J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 1447–1456.
- 117L. Chen, Y. Li, H. Yu, L. Zhang, T. Hou, Drug Discovery Today 2012, 17, 343–351.
- 118S. G. Aller, J. Yu, A. Ward, Y. Weng, S. Chittaboina, R. Zhuo, P. M. Harrell, Y. T. Trinh, Q. Zhang, I. L. Urbatsch, et al., Science 2009, 323, 1718–1722.
- 119J. Li, K. F. Jaimes, S. G. Aller, Protein Sci. 2014, 23, 34–46.
- 120T. Tsuruo, H. Iida, S. Tsukagoshi, Y. Sakurai, Cancer Res. 1981, 41, 1967–1972.
- 121T. Perrotton, D. Trompier, X.-B. Chang, A. Di Pietro, H. Baubichon-Cortay, J. Biol. Chem. 2007, 282, 31542–31548.
- 122Y. Zhang, A. Gupta, H. Wang, L. Zhou, R. R. Vethanayagam, J. D. Unadkat, Q. Mao, Pharm. Res. 2005, 22, 2023–2034.
- 123A. Palmeira, E. Sousa, M. H. Vasconcelos, M. M. Pinto, Curr. Med. Chem. 2012, 19, 1946–2025.
- 124V. Höllt, M. Kouba, M. Dietel, G. Vogt, Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 2601–2608.
- 125F. Shen, B. J. Bailey, S. Chu, A. K. Bence, X. Xue, P. Erickson, A. R. Safa, W. T. Beck, L. C. Erickson, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009, 330, 423–429.
- 126C. Lhommé, F. Joly, J. L. Walker, A. A. Lissoni, M. O. Nicoletto, G. M. Manikhas, M. M. O. Baekelandt, A. N. Gordon, P. M. Fracasso, W. L. Mietlowski, et al., J. Clin. Oncol. 2008, 26, 2674–2682.
- 127W. R. Friedenberg, M. Rue, E. A. Blood, W. S. Dalton, C. Shustik, R. A. Larson, P. Sonneveld, P. R. Greipp, Cancer 2006, 106, 830–838.
- 128V. Fischer, A. Rodríguez-Gascón, F. Heitz, R. Tynes, C. Hauck, D. Cohen, A. E. M. Vickers, Drug Metab. Dispos. 1998, 26, 802–811.
- 129R. B. Kirn, C. Wandel, B. Leake, M. Cvetkovic, M. F. Fromm, P. J. Dempsey, M. M. Roden, F. Belas, A. K. Chaudhary, D. M. Roden, et al., Pharm. Res. 1999, 16, 408–414.
- 130C. Wandel, R. B. Kim, S. Kajiji, F. P. Guengerich, G. R. Wilkinson, A. J. J. Wood, Cancer Res. 1999, 59, 3944–3948.
- 131R. B. Wang, C. L. Kuo, L. L. Lien, E. J. Lien, J. Clin. Pharm. Ther. 2003, 28, 203–228.
- 132M. Roe, A. Folkes, P. Ashworth, J. Brumwell, L. Chima, S. Hunjan, I. Pretswell, W. Dangerfield, H. Ryder, P. Charlton, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 595–600.
- 133P. Mistry, A. J. Stewart, W. Dangerfield, S. Okiji, C. Liddle, D. Bootle, J. A. Plumb, D. Templeton, P. Charlton, Cancer Res. 2001, 61, 749–758.
- 134R. J. Kelly, D. Draper, C. C. Chen, R. W. Robey, W. D. Figg, R. L. Piekarz, X. Chen, E. R. Gardner, F. M. Balis, A. M. Venkatesan, et al., Clin. Cancer Res. 2011, 17, 569–580.
- 135R. L. Shepard, J. Cao, J. J. Starling, A. H. Dantzig, Int. J. Cancer 2003, 103, 121–125.
- 136E. H. Rubin, D. P. de Alwis, I. Pouliquen, L. Green, P. Marder, Y. Lin, R. Musanti, S. L. Grospe, S. L. Smith, D. L. Toppmeyer, et al., Clin. Cancer Res. 2002, 8, 3710–3717.
- 137A. Sandler, M. Gordon, D. P. de Alwis, I. Pouliquen, L. Green, P. Marder, A. Chaudhary, K. Fife, L. Battiato, C. Sweeney, et al., Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3265–3272.
- 138L. D. Cripe, H. Uno, E. M. Paietta, M. R. Litzow, R. P. Ketterling, J. M. Bennett, J. M. Rowe, H. M. Lazarus, S. Luger, M. S. Tallman, Blood 2010, 116, 4077–4085.
- 139Y. Mehellou, E. De Clercq, J. Med. Chem. 2010, 53, 521–538.
- 140A. Brik, C.-H. Wong, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 5–14.
- 141M. A. Navia, P. M. Fitzgerald, B. M. McKeever, C. T. Leu, J. C. Heimbach, W. K. Herber, I. S. Sigal, P. L. Darke, J. P. Springer, Nature 1989, 337, 615–620.
- 142A. G. Tomasselli, R. L. Heinrikson, Biochim. Biophys. Acta Protein Struct. Mol. Enzymol. 2000, 1477, 189–214.
- 143C. Debouck, AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 153–164.
- 144S. Broder, Antiviral Res. 2010, 85, 1–18.
- 145N. M. Midde, B. J. Patters, P. Rao, T. J. Cory, S. Kumar, Expert Opin. Invest. Drugs 2016, 25, 1189–1200.
- 146A. K. Ghosh, H. L. Osswald, G. Prato, J. Med. Chem. 2016, 59, 5172–5208.
- 147I. T. Weber, J. Agniswamy, Viruses 2009, 1, 1110–1136.
- 148L. K. Nicholson, T. Yamazaki, D. A. Torchia, S. Grzesiek, A. Bax, S. J. Stahl, J. D. Kaufman, P. T. Wingfield, P. Y. S. Lam, P. K. Jadhav, et al., Nat. Struct. Mol. Biol. 1995, 2, 274–280.
- 149D. I. Freedberg, R. Ishima, J. Jacob, Y.-X. Wang, I. Kustanovich, J. M. Louis, D. A. Torchia, Protein Sci. 2002, 11, 221–232.
- 150V. Hornak, A. Okur, R. C. Rizzo, C. Simmerling, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 915–920.
- 151Z. Q. Beck, G. M. Morris, J. H. Elder, Curr. Drug Targets Infect. Disord. 2002, 2, 37–50.
- 152Z. Chen, Y. Li, E. Chen, D. L. Hall, P. L. Darke, C. Culberson, J. A. Shafer, L. C. Kuo, J. Biol. Chem. 1994, 269, 26344–26348.
- 153E. E. Kim, C. T. Baker, M. D. Dwyer, M. A. Murcko, B. G. Rao, R. D. Tung, M. A. Navia, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1181–1182.
- 154H. E. Klei, K. Kish, P.-F. M. Lin, Q. Guo, J. Friborg, R. E. Rose, Y. Zhang, V. Goldfarb, D. R. Langley, M. Wittekind, et al., J. Virol. 2007, 81, 9525–9535.
- 155Y. Tie, P. I. Boross, Y.-F. Wang, L. Gaddis, A. K. Hussain, S. Leshchenko, A. K. Ghosh, J. M. Louis, R. W. Harrison, I. T. Weber, J. Mol. Biol. 2004, 338, 341–352.
- 156Y. Tie, A. Y. Kovalevsky, P. Boross, Y.-F. Wang, A. K. Ghosh, J. Tozser, R. W. Harrison, I. T. Weber, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2007, 67, 232–242.
- 157P. J. Hughes, E. Cretton-Scott, A. Teague, T. M. Wensel, Pharm. Ther. 2011, 36, 332–345.
- 158E. S. Furfine, C. T. Baker, M. R. Hale, D. J. Reynolds, J. A. Salisbury, A. D. Searle, S. D. Studenberg, D. Todd, R. D. Tung, A. Spaltenstein, Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 791–798.
- 159G. N. Kumar, A. D. Rodrigues, A. M. Buko, J. F. Denissen, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 277, 423–431.
- 160N. A. Roberts, J. A. Martin, D. Kinchington, A. V. Broadhurst, J. C. Craig, I. B. Duncan, S. A. Galpin, B. K. Handa, J. Kay, A. Krohn, et al., Science 1990, 248, 358–361.
- 161D. J. Kempf, K. C. Marsh, L. C. Fino, P. Bryant, A. Craig-Kennard, H. L. Sham, C. Zhao, S. Vasavanonda, W. E. Kohlbrenner, N. E. Wideburg, et al., Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 847–858.
- 162J. P. Vacca, B. D. Dorsey, W. A. Schleif, R. B. Levin, S. L. McDaniel, P. L. Darke, J. Zugay, J. C. Quintero, O. M. Blahy, E. Roth, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 4096–4100.
- 163S. W. Kaldor, V. J. Kalish, J. F. Davies, B. V. Shetty, J. E. Fritz, K. Appelt, J. A. Burgess, K. M. Campanale, N. Y. Chirgadze, D. K. Clawson, et al., J. Med. Chem. 1997, 40, 3979–3985.
- 164S. R. Turner, J. W. Strohbach, R. A. Tommasi, P. A. Aristoff, P. D. Johnson, H. I. Skulnick, L. A. Dolak, E. P. Seest, P. K. Tomich, M. J. Bohanon, et al., J. Med. Chem. 1998, 41, 3467–3476.
- 165A. Krohn, S. Redshaw, J. C. Ritchie, B. J. Graves, M. H. Hatada, J. Med. Chem. 1991, 34, 3340–3342.
- 166H. L. Sham, D. J. Kempf, A. Molla, K. C. Marsh, G. N. Kumar, C.-M. Chen, W. Kati, K. Stewart, R. Lal, A. Hsu, et al., Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 3218–3224.
- 167G. Bold, A. Fässler, H.-G. Capraro, R. Cozens, T. Klimkait, J. Lazdins, J. Mestan, B. Poncioni, J. Rösel, D. Stover, et al., J. Med. Chem. 1998, 41, 3387–3401.
- 168A. K. Ghosh, J. F. Kincaid, W. Cho, D. E. Walters, K. Krishnan, K. A. Hussain, Y. Koo, H. Cho, C. Rudall, L. Holland, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 687–690.
- 169B. R. Wasik, P. E. Turner, Annu. Rev. Microbiol. 2013, 67, 519–541.
- 170A. M. J. Wensing, N. M. van Maarseveen, M. Nijhuis, Antiviral Res. 2010, 85, 59–74.
- 171F. Clavel, F. Mammano, Viruses 2010, 2, 1411–1426.
- 172A. Velazquez-Campoy, S. Muzammil, H. Ohtaka, A. Schön, S. Vega, E. Freire, Curr. Drug Targets Infect. Disord. 2003, 3, 311–328.
- 173M. L. Vazquez, M. L. Bryant, M. Clare, G. A. DeCrescenzo, E. M. Doherty, J. N. Freskos, D. P. Getman, K. A. Houseman, J. A. Julien, G. P. Kocan, et al., J. Med. Chem. 1995, 38, 581–584.
- 174A. K. Ghosh, J. F. Kincaid, D. E. Walters, Y. Chen, N. C. Chaudhuri, W. J. Thompson, C. Culberson, P. M. D. Fitzgerald, H. Y. Lee, S. P. McKee, et al., J. Med. Chem. 1996, 39, 3278–3290.
- 175S. De Meyer, H. Azijn, D. Surleraux, D. Jochmans, A. Tahri, R. Pauwels, P. Wigerinck, M.-P. de Béthune, Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 2314–2321.
- 176D. L. N. G. Surleraux, A. Tahri, W. G. Verschueren, G. M. E. Pille, H. A. de Kock, T. H. M. Jonckers, A. Peeters, S. De Meyer, H. Azijn, R. Pauwels, et al., J. Med. Chem. 2005, 48, 1813–1822.
- 177Y. Koh, H. Nakata, K. Maeda, H. Ogata, G. Bilcer, T. Devasamudram, J. F. Kincaid, P. Boross, Y.-F. Wang, Y. Tie, et al., Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 3123–3129.
- 178M. Prabu-Jeyabalan, E. Nalivaika, C. A. Schiffer, Structure 2002, 10, 369–381.
- 179S. Chellappan, V. Kairys, M. X. Fernandes, C. Schiffer, M. K. Gilson, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2007, 68, 561–567.
- 180N. M. King, M. Prabu-Jeyabalan, E. A. Nalivaika, C. A. Schiffer, Chem. Biol. 2004, 11, 1333–1338.
- 181A. Ali, R. M. Bandaranayake, Y. Cai, N. M. King, M. Kolli, S. Mittal, J. F. Murzycki, M. N. L. Nalam, E. A. Nalivaika, A. Özen, et al., Viruses 2010, 2, 2509–2535.
- 182E. Lefebvre, C. A. Schiffer, AIDS Rev. 2008, 10, 131–142.
- 183A. K. Ghosh, K. V. Rao, P. R. Nyalapatla, H. L. Osswald, C. D. Martyr, M. Aoki, H. Hayashi, J. Agniswamy, Y.-F. Wang, H. Bulut, et al., J. Med. Chem. 2017, 60, 4267–4278.
- 184S. G. Sarafianos, B. Marchand, K. Das, D. Himmel, M. A. Parniak, S. H. Hughes, E. Arnold, J. Mol. Biol. 2009, 385, 693–713.
- 185T. Cihlar, A. S. Ray, Antiviral Res. 2010, 85, 39–58.
- 186L. A. Kohlstaedt, J. Wang, J. M. Friedman, P. A. Rice, T. A. Steitz, Science 1992, 256, 1783–1790.
- 187C. Tantillo, J. Ding, A. Jacobo-Molina, R. G. Nanni, P. L. Boyer, S. H. Hughes, R. Pauwels, K. Andries, P. A. J. Janssen, E. Arnold, J. Mol. Biol. 1994, 243, 369–387.
- 188J. Ren, R. Esnouf, E. Garman, D. Somers, C. Ross, I. Kirby, J. Keeling, G. Darby, Y. Jones, D. Stuart, et al., Nat. Struct. Mol. Biol. 1995, 2, 293–302.
- 189J. Ren, J. Milton, K. L. Weaver, S. A. Short, D. I. Stuart, D. K. Stammers, Structure 2000, 8, 1089–1094.
- 190K. Das, J. D. Bauman, A. D. Clark, Y. V. Frenkel, P. J. Lewi, A. J. Shatkin, S. H. Hughes, E. Arnold, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 1466–1471.
- 191J. Ding, K. Das, Y. Hsiou, S. G. Sarafianos, A. D. Clark, A. Jacobo-Molina, C. Tantillo, S. H. Hughes, E. Arnold, J. Mol. Biol. 1998, 284, 1095–1111.
- 192K. Singh, B. Marchand, K. A. Kirby, E. Michailidis, S. G. Sarafianos, Viruses 2010, 2, 606–638.
- 193V. Vivet-Boudou, J. Didierjean, C. Isel, R. Marquet, Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 163–186.
- 194E. D. Clercq, A. Holý, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 928–940.
- 195H. Mitsuya, K. J. Weinhold, P. A. Furman, M. H. St Clair, S. N. Lehrman, R. C. Gallo, D. Bolognesi, D. W. Barry, S. Broder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 7096–7100.
- 196M. A. Fischl, D. D. Richman, M. H. Grieco, M. S. Gottlieb, P. A. Volberding, O. L. Laskin, J. M. Leedom, J. E. Groopman, D. Mildvan, R. T. Schooley, et al., N. Engl. J. Med. 1987, 317, 185–191.
- 197H. T. Ho, M. J. Hitchcock, Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 844–849.
- 198R. Yarchoan, H. Mitsuya, R. V. Thomas, J. M. Pluda, N. R. Hartman, C. F. Perno, K. S. Marczyk, J. P. Allain, D. G. Johns, S. Broder, Science 1989, 245, 412–415.
- 199P. A. Furman, J. A. Fyfe, M. H. S. Clair, K. Weinhold, J. L. Rideout, G. A. Freeman, S. N. Lehrman, D. P. Bolognesi, S. Broder, H. Mitsuya, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 8333–8337.
- 200E. L. Asahchop, M. A. Wainberg, R. D. Sloan, C. L. Tremblay, Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 5000–5008.
- 201D. Jochmans, Virus Res. 2008, 134, 171–185.
- 202P. Iyidogan, K. S. Anderson, Viruses 2014, 6, 4095–4139.
- 203M. A. Wainberg, M. D. Miller, Y. Quan, H. Salomon, A. S. Mulato, P. D. Lamy, N. A. Margot, K. E. Anton, J. M. Cherrington, Antiviral Ther. 1999, 4, 87–94.
- 204S. G. Sarafianos, K. Das, A. D. Clark, J. Ding, P. L. Boyer, S. H. Hughes, E. Arnold, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 10027–10032.
- 205P. R. Meyer, S. E. Matsuura, A. G. So, W. A. Scott, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 13471–13476.
- 206X. Tu, K. Das, Q. Han, J. D. Bauman, A. D. C. Jr, X. Hou, Y. V. Frenkel, B. L. Gaffney, R. A. Jones, P. L. Boyer, et al., Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 1202–1209.
- 207P. L. Boyer, S. G. Sarafianos, E. Arnold, S. H. Hughes, J. Virol. 2001, 75, 4832–4842.
- 208B. Marchand, M. Götte, J. Biol. Chem. 2003, 278, 35362–35372.
- 209S. G. Sarafianos, A. D. Clark, K. Das, S. Tuske, J. J. Birktoft, P. Ilankumaran, A. R. Ramesha, J. M. Sayer, D. M. Jerina, P. L. Boyer, et al., EMBO J. 2002, 21, 6614–6624.
- 210E.-I. Kodama, S. Kohgo, K. Kitano, H. Machida, H. Gatanaga, S. Shigeta, M. Matsuoka, H. Ohrui, H. Mitsuya, Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1539–1546.
- 211H. Ohrui, S. Kohgo, H. Hayakawa, E. Kodama, M. Matsuoka, T. Nakata, H. Mitsuya, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 1543–1546.
- 212E. Michailidis, B. Marchand, E. N. Kodama, K. Singh, M. Matsuoka, K. A. Kirby, E. M. Ryan, A. M. Sawani, E. Nagy, N. Ashida, et al., J. Biol. Chem. 2009, 284, 35681–35691.
- 213A. Kawamoto, E. Kodama, S. G. Sarafianos, Y. Sakagami, S. Kohgo, K. Kitano, N. Ashida, Y. Iwai, H. Hayakawa, H. Nakata, et al., Int. J. Biochem. Cell Biol. 2008, 40, 2410–2420.
- 214C. A. Stoddart, S. A. Galkina, P. Joshi, G. Kosikova, M. E. Moreno, J. M. Rivera, B. Sloan, A. B. Reeve, S. G. Sarafianos, M. Murphey-Corb, et al., Antimicrob. Agents Chemother. 2015, 59, 4190–4198.
- 215J. Grobler, E. Friedman, S. E. Barrett, S. L. Wood, W. Ankrom, K. L. Fillgrove, M.-T. Lai, M. Gindy, M. Iwamoto, D. J. Hazuda, Top Antivir Med 2016, 24, 36.
- 216H. Nakata, M. Amano, Y. Koh, E. Kodama, G. Yang, C. M. Bailey, S. Kohgo, H. Hayakawa, M. Matsuoka, K. S. Anderson, et al., Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 2701–2708.
- 217E. Sabini, S. Ort, C. Monnerjahn, M. Konrad, A. Lavie, Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 513–519.
- 218Z. L. Salie, K. A. Kirby, E. Michailidis, B. Marchand, K. Singh, L. C. Rohan, E. N. Kodama, H. Mitsuya, M. A. Parniak, S. G. Sarafianos, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2016, 113, 9274–9279.
- 219E. Michailidis, A. D. Huber, E. M. Ryan, Y. T. Ong, M. D. Leslie, K. B. Matzek, K. Singh, B. Marchand, A. N. Hagedorn, K. A. Kirby, et al., J. Biol. Chem. 2014, 289, 24533–24548.
- 220R. A. Spence, W. M. Kati, K. S. Anderson, K. A. Johnson, Science 1995, 267, 988–993.
- 221D. W. Rodgers, S. J. Gamblin, B. A. Harris, S. Ray, J. S. Culp, B. Hellmig, D. J. Woolf, C. Debouck, S. C. Harrison, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 1222–1226.
- 222Y. Hsiou, J. Ding, K. Das, J. Clark, S. Hughes, E. Arnold, Structure 1996, 4, 853–860.
- 223K. Das, S. E. Martinez, J. D. Bauman, E. Arnold, Nat. Struct. Mol. Biol. 2012, 19, 253–259.
- 224X. Li, L. Zhang, Y. Tian, Y. Song, P. Zhan, X. Liu, Expert Opin. Ther. Pat. 2014, 24, 1199–1227.
- 225V. J. Merluzzi, K. D. Hargrave, M. Labadia, K. Grozinger, M. Skoog, J. C. Wu, C. K. Shih, K. Eckner, S. Hattox, J. Adams, et al., Science 1990, 250, 1411–1413.
- 226S. J. Smerdon, J. Jäger, J. Wang, L. A. Kohlstaedt, A. J. Chirino, J. M. Friedman, P. A. Rice, T. A. Steitz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3911–3915.
- 227J. Ren, C. Nichols, L. Bird, P. Chamberlain, K. Weaver, S. Short, D. I. Stuart, D. K. Stammers, J. Mol. Biol. 2001, 312, 795–805.
- 228K. Das, S. G. Sarafianos, A. D. Clark, P. L. Boyer, S. H. Hughes, E. Arnold, J. Mol. Biol. 2007, 365, 77–89.
- 229E. Arnold, J. D. Bauman, K. Das, S. E. Martinez, Nat. Struct. Mol. Biol. 2012, 19, 253.
- 230T. J. Dueweke, S. M. Poppe, D. L. Romero, S. M. Swaney, A. G. So, K. M. Downey, I. W. Althaus, F. Reusser, M. Busso, L. Resnick, Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1127–1131.
- 231R. M. Esnouf, J. Ren, A. L. Hopkins, C. K. Ross, E. Y. Jones, D. K. Stammers, D. I. Stuart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 3984–3989.
- 232“Guidelines for the Use of Antiretroviral Agents in Adults and Adolescents Living with HIV,” can be found under http://www.aidsinfo.nih.gov/ContentFiles/AdultandAdolescentGL.pdf, 2017.
- 233S. D. Young, S. F. Britcher, L. O. Tran, L. S. Payne, W. C. Lumma, T. A. Lyle, J. R. Huff, P. S. Anderson, D. B. Olsen, S. S. Carroll, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2602–2605.
- 234S. D. Young, S. F. Britcher, L. S. Payne, L. O. Tran, W. C. L. Jr, Benzoxazinones as Inhibitors of HIV Reverse Transcriptase, 1996, US5519021 A.
- 235M. Goicoechea, B. Best, Expert Opin. Pharmacother. 2007, 8, 371–382.
- 236D. Havlir, S. H. Cheeseman, M. McLaughlin, R. Murphy, A. Erice, S. A. Spector, T. C. Greenough, J. L. Sullivan, D. Hall, M. Myers, J. Infect. Dis. 1995, 171, 537–545.
- 237D. D. Richman, D. Havlir, J. Corbeil, D. Looney, C. Ignacio, S. A. Spector, J. Sullivan, S. Cheeseman, K. Barringer, D. Pauletti, J. Virol. 1994, 68, 1660–1666.
- 238A. Antinori, M. Zaccarelli, A. Cingolani, F. Forbici, M. G. Rizzo, M. P. Trotta, S. Di Giambenedetto, P. Narciso, A. Ammassari, E. Girardi, et al., AIDS Res. Hum. Retroviruses 2002, 18, 835–838.
- 239J. Ren, D. K. Stammers, Virus Res. 2008, 134, 157–170.
- 240Y. Hsiou, J. Ding, K. Das, A. D. Clark, P. L. Boyer, P. Lewi, P. A. J. Janssen, J.-P. Kleim, M. Rösner, S. H. Hughes, et al., J. Mol. Biol. 2001, 309, 437–445.
- 241F. Rodríguez-Barrios, F. Gago, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15386–15387.
- 242G. D. Schauer, K. D. Huber, S. H. Leuba, N. Sluis-Cremer, Nucleic Acids Res. 2014, 42, 11687–11696.
- 243L. T. Bacheler, E. D. Anton, P. Kudish, D. Baker, J. Bunville, K. Krakowski, L. Bolling, M. Aujay, X. V. Wang, D. Ellis, et al., Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 2475–2484.
- 244H. Azijn, I. Tirry, J. Vingerhoets, M.-P. de Béthune, G. Kraus, K. Boven, D. Jochmans, E. Van Craenenbroeck, G. Picchio, L. T. Rimsky, Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 718–727.
- 245A. H. Chan, W.-G. Lee, K. A. Spasov, J. A. Cisneros, S. N. Kudalkar, Z. O. Petrova, A. B. Buckingham, K. S. Anderson, W. L. Jorgensen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2017, 114, 9725–9730.
- 246W.-G. Lee, A. H. Chan, K. A. Spasov, K. S. Anderson, W. L. Jorgensen, ACS Med. Chem. Lett. 2016, 7, 1156–1160.
- 247J. Singh, R. C. Petter, T. A. Baillie, A. Whitty, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 307–317.
- 248K. Das, A. D. Clark, P. J. Lewi, J. Heeres, M. R. de Jonge, L. M. H. Koymans, H. M. Vinkers, F. Daeyaert, D. W. Ludovici, M. J. Kukla, et al., J. Med. Chem. 2004, 47, 2550–2560.
- 249K. Andries, H. Azijn, T. Thielemans, D. Ludovici, M. Kukla, J. Heeres, P. Janssen, B. D. Corte, J. Vingerhoets, R. Pauwels, et al., Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 4680–4686.
- 250E. B. Lansdon, K. M. Brendza, M. Hung, R. Wang, S. Mukund, D. Jin, G. Birkus, N. Kutty, X. Liu, J. Med. Chem. 2010, 53, 4295–4299.
- 251D. W. Ludovici, B. L. De Corte, M. J. Kukla, H. Ye, C. Y. Ho, M. A. Lichtenstein, R. W. Kavash, K. Andries, M.-P. de Béthune, H. Azijn, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2235–2239.
- 252J. Guillemont, E. Pasquier, P. Palandjian, D. Vernier, S. Gaurrand, P. J. Lewi, J. Heeres, M. R. de Jonge, L. M. H. Koymans, F. F. D. Daeyaert, et al., J. Med. Chem. 2005, 48, 2072–2079.
- 253P. A. J. Janssen, P. J. Lewi, E. Arnold, F. Daeyaert, M. de Jonge, J. Heeres, L. Koymans, M. Vinkers, J. Guillemont, E. Pasquier, et al., J. Med. Chem. 2005, 48, 1901–1909.
- 254R. Pauwels, K. Andries, J. Desmyter, D. Schols, M. J. Kukla, H. J. Breslin, A. Raeymaeckers, J. V. Gelder, R. Woestenborghs, J. Heykants, et al., Nature 1990, 343, 470–474.
- 255D. G. Kuroda, J. D. Bauman, J. R. Challa, D. Patel, T. Troxler, K. Das, E. Arnold, R. M. Hochstrasser, Nat. Chem. 2013, 5, 174–181.
- 256C. A. Guerra, R. W. Snow, S. I. Hay, Trends Parasitol. 2006, 22, 353–358.
- 257T. Bousema, L. Okell, I. Felger, C. Drakeley, Nat. Rev. Microbiol. 2014, 12, 833–840.
- 258A. R. Butler, S. Khan, E. Ferguson, J. R. Coll. Physicians Edinb. 2010, 40, 172–177.
- 259S. R. Meshnick, M. J. Dobson, in Antimalar. Chemother. (Ed.: ), Humana Press, Totowa, NJ, 2001, pp. 15–25.
- 260S. Pagola, P. W. Stephens, D. S. Bohle, A. D. Kosar, S. K. Madsen, Nature 2000, 404, 307.
- 261N. Klonis, R. Dilanian, E. Hanssen, C. Darmanin, V. Streltsov, S. Deed, H. Quiney, L. Tilley, Biochemistry 2010, 49, 6804–6811.
- 262J. Gildenhuys, T. le Roex, T. J. Egan, K. A. de Villiers, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1037–1047.
- 263K. N. Olafson, M. A. Ketchum, J. D. Rimer, P. G. Vekilov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2015, 112, 4946–4951.
- 264K. N. Olafson, T. Q. Nguyen, J. D. Rimer, P. G. Vekilov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2017, 114, 7531–7536.
- 265T. J. Egan, TARGETS 2003, 2, 115–124.
- 266E. L. Dodd, D. S. Bohle, Chem. Commun. 2014, 50, 13765–13768.
- 267C. V. Tran, M. H. Saier, Microbiol. Read. Engl. 2004, 150, 1–3.
- 268A. Ecker, A. M. Lehane, J. Clain, D. A. Fidock, Trends Parasitol. 2012, 28, 504–514.
- 269D. A. Fidock, T. Nomura, A. K. Talley, R. A. Cooper, S. M. Dzekunov, M. T. Ferdig, L. M. B. Ursos, A. bir S. Sidhu, B. Naudé, K. W. Deitsch, et al., Mol. Cell 2000, 6, 861–871.
- 270R. E. Martin, K. Kirk, Mol. Biol. Evol. 2004, 21, 1938–1949.
- 271R. E. Martin, R. V. Marchetti, A. I. Cowan, S. M. Howitt, S. Bröer, K. Kirk, Science 2009, 325, 1680–1682.
- 272S. Pulcini, H. M. Staines, A. H. Lee, S. H. Shafik, G. Bouyer, C. M. Moore, D. A. Daley, M. J. Hoke, L. M. Altenhofen, H. J. Painter, et al., Sci. Rep. 2015, 5, srep 14552.
- 273S. A. Peel, Drug Resist. Updates 2001, 4, 66–74.
- 274J. P. Gil, S. Krishna, Expert Rev. Anti-Infect. Ther. 2017, 15, 527–543.
- 275S. K. Martin, A. M. Oduola, W. K. Milhous, Science 1987, 235, 899–901.
- 276D. J. Krogstad, I. Y. Gluzman, D. E. Kyle, A. M. Oduola, S. K. Martin, W. K. Milhous, P. H. Schlesinger, Science 1987, 238, 1283–1285.
- 277T. E. Wellems, L. J. Panton, I. Y. Gluzman, V. E. do Rosario, R. W. Gwadz, A. Walker-Jonah, D. J. Krogstad, Nature 1990, 345, 253–255.
- 278S. J. Foote, D. E. Kyle, R. K. Martin, A. M. J. Oduola, K. Forsyth, D. J. Kemp, A. F. Cowman, Nature 1990, 345, 255–258.
- 279K. Haruki, P. G. Bray, S. A. Ward, M. Hommel, G. Y. Ritchie, Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1994, 88, 694.
- 280I. S. Adagu, D. C. Warhurst, F. Dias, L. Pinheiro, V. do Rosario, L. Rombo, Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1996, 90, 90–91.
- 281M. T. Duraisingh, A. F. Cowman, Acta Trop. 2005, 94, 181–190.
- 282N. Wurtz, B. Fall, A. Pascual, M. Fall, E. Baret, C. Camara, A. Nakoulima, B. Diatta, K. B. Fall, P. S. Mbaye, et al., Antimicrob. Agents Chemother. 2014, 58, 7032–7040.
- 283S. J. Hocart, H. Liu, H. Deng, D. De, F. M. Krogstad, D. J. Krogstad, Antimicrob. Agents Chemother. 2011, 55, 2233–2244.
- 284K. Yearick, K. Ekoue-Kovi, D. P. Iwaniuk, J. K. Natarajan, J. Alumasa, A. C. de Dios, P. D. Roepe, C. Wolf, J. Med. Chem. 2008, 51, 1995–1998.
- 285P. A. Stocks, K. J. Raynes, P. G. Bray, B. K. Park, P. M. O'Neill, S. A. Ward, J. Med. Chem. 2002, 45, 4975–4983.
- 286C. Biot, G. Glorian, L. A. Maciejewski, J. S. Brocard, O. Domarle, G. Blampain, P. Millet, A. J. Georges, H. Abessolo, D. Dive, et al., J. Med. Chem. 1997, 40, 3715–3718.
- 287F. Dubar, T. J. Egan, B. Pradines, D. Kuter, K. K. Ncokazi, D. Forge, J.-F. Paul, C. Pierrot, H. Kalamou, J. Khalife, et al., ACS Chem. Biol. 2011, 6, 275–287.
- 288L. K. Basco, J. L. Bras, Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 209–213.
- 289A. J. Bitonti, A. Sjoerdsma, P. P. McCann, D. E. Kyle, A. M. Oduola, R. N. Rossan, W. K. Milhous, D. E. Davidson, Science 1988, 242, 1301–1303.
- 290S. Bellanca, R. L. Summers, M. Meyrath, A. Dave, M. N. Nash, M. Dittmer, C. P. Sanchez, W. D. Stein, R. E. Martin, M. Lanzer, J. Biol. Chem. 2014, 289, 36336–36351.
- 291M. Kumari, S. Chandra, N. Tiwari, N. Subbarao, BMC Struct. Biol. 2016, 16, https://doi.org/10.1186/s12900-016-0063-7.
- 292S. J. Burgess, A. Selzer, J. X. Kelly, M. J. Smilkstein, M. K. Riscoe, D. H. Peyton, J. Med. Chem. 2006, 49, 5623–5625.
- 293S. J. Burgess, J. X. Kelly, S. Shomloo, S. Wittlin, R. Brun, K. Liebmann, D. H. Peyton, J. Med. Chem. 2010, 53, 6477–6489.
- 294B. Gunsaru, S. J. Burgess, W. Morrill, J. X. Kelly, S. Shomloo, M. J. Smilkstein, K. Liebman, D. H. Peyton, Antimicrob. Agents Chemother. 2017, 61, e 01913-16.
- 295T. J. Egan, D. Kuter, Future Microbiol. 2013, 8, 475–489.
- 296X.-D. Luo, C.-C. Shen, Med. Res. Rev. 1987, 7, 29–52.
- 297R. D. Slack, A. M. Jacobine, G. H. Posner, MedChemComm 2012, 3, 281–297.
- 298F. Terkuile, N. J. White, P. Holloway, G. Pasvol, S. Krishna, Exp. Parasitol. 1993, 76, 85–95.
- 299W. Asawamahasakda, I. Ittarat, Y. M. Pu, H. Ziffer, S. R. Meshnick, Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1854–1858.
- 300J. L. A. Ndiaye, B. Faye, A. M. Diouf, T. Kuété, M. Cisse, P. A. Seck, P. Brasseur, A. Same-Ekobo, V. Lameyre, O. Gaye, Malar. J. 2008, 7, 16.
- 301P. U. Agomo, M. M. Meremikwu, I. M. Watila, I. J. Omalu, F. A. Odey, S. Oguche, V. I. Ezeiru, O. O. Aina, Malar. J. 2008, 7, 172.
- 302H. Y. Myint, E. A. Ashley, N. P. J. Day, F. Nosten, N. J. White, Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 2007, 101, 858–866.
- 303T. N. C. Wells, R. H. van Huijsduijnen, W. C. Van Voorhis, Nat. Rev. Drug Discovery 2015, 14, 424–442.
- 304D. L. Klayman, Science 1985, 228, 1049–1055.
- 305J. Wang, C.-J. Zhang, W. N. Chia, C. C. Y. Loh, Z. Li, Y. M. Lee, Y. He, L.-X. Yuan, T. K. Lim, M. Liu, et al., Nat. Commun. 2015, 6, 10111 https://doi.org/10.1038/ncomms10111.
- 306W.-M. Wu, Y. Wu, Y.-L. Wu, Z.-J. Yao, C.-M. Zhou, Y. Li, F. Shan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3316–3325.
- 307A. Brossi, B. Venugopalan, L. Dominguez Gerpe, H. J. C. Yeh, J. L. Flippen-Anderson, P. Buchs, X. D. Luo, W. Milhous, W. Peters, J. Med. Chem. 1988, 31, 645–650.
- 308G. H. Posner, D. Wang, J. N. Cumming, C. H. Oh, A. N. French, A. L. Bodley, T. A. Shapiro, J. Med. Chem. 1995, 38, 2273–2275.
- 309A. Robert, F. Benoit-Vical, C. Claparols, B. Meunier, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 13676–13680.
- 310H. M. Ismail, V. Barton, M. Phanchana, S. Charoensutthivarakul, M. H. L. Wong, J. Hemingway, G. A. Biagini, P. M. O'Neill, S. A. Ward, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2016, 113, 2080–2085.
- 311U. Eckstein-Ludwig, R. J. Webb, I. D. A. van Goethem, J. M. East, A. G. Lee, M. Kimura, P. M. O'Neill, P. G. Bray, S. A. Ward, S. Krishna, Nature 2003, 424, 957–961.
- 312J. Bhisutthibhan, X.-Q. Pan, P. A. Hossler, D. J. Walker, C. A. Yowell, J. Carlton, J. B. Dame, S. R. Meshnick, J. Biol. Chem. 1998, 273, 16192–16198.
- 313A. Mbengue, S. Bhattacharjee, T. Pandharkar, H. Liu, G. Estiu, R. V. Stahelin, S. S. Rizk, D. L. Njimoh, Y. Ryan, K. Chotivanich, et al., Nature 2015, 520, 683–687.
- 314S. Bhattacharjee, R. V. Stahelin, K. D. Speicher, D. W. Speicher, K. Haldar, Cell 2012, 148, 201–212.
- 315H. Noedl, Y. Se, K. Schaecher, B. L. Smith, D. Socheat, M. M. Fukuda, N. Engl. J. Med. 2008, 359, 2619–2620.
- 316J. Straimer, N. F. Gnädig, B. Witkowski, C. Amaratunga, V. Duru, A. P. Ramadani, M. Dacheux, N. Khim, L. Zhang, S. Lam, et al., Science 2015, 347, 428–431.
- 317G. P. Singh, P. Goel, A. Sharma, J. Struct. Funct. Genomics 2016, 17, 51–56.
- 318J. L. Vennerstrom, S. Arbe-Barnes, R. Brun, S. A. Charman, F. C. K. Chiu, J. Chollet, Y. Dong, A. Dorn, D. Hunziker, H. Matile, et al., Nature 2004, 430, 900–904.
- 319S. A. Charman, S. Arbe-Barnes, I. C. Bathurst, R. Brun, M. Campbell, W. N. Charman, F. C. K. Chiu, J. Chollet, J. C. Craft, D. J. Creek, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. 2011, 108, 4400–4405.
- 320J. Straimer, N. F. Gnädig, B. H. Stokes, M. Ehrenberger, A. A. Crane, D. A. Fidock, mBio 2017, 8, e 00172-17.
- 321Y. Dong, X. Wang, S. Kamaraj, V. J. Bulbule, F. C. K. Chiu, J. Chollet, M. Dhanasekaran, C. D. Hein, P. Papastogiannidis, J. Morizzi, et al., J. Med. Chem. 2017, 60, 2654–2668.
- 322G. dos Passos Gomes, V. Vil′, A. Terent′ev, I. V. Alabugin, Chem. Sci. 2015, 6, 6783–6791.
- 323P. M. O'Neill, R. K. Amewu, S. A. Charman, S. Sabbani, N. F. Gnädig, J. Straimer, D. A. Fidock, E. R. Shore, N. L. Roberts, M. H.-L. Wong, et al., Nat. Commun. 2017, 8, 15159.
- 324J. Lowe, D. Stock, B. Jap, P. Zwickl, W. Baumeister, R. Huber, Science 1995, 268, 533–539.
- 325C. Dogovski, S. C. Xie, G. Burgio, J. Bridgford, S. Mok, J. M. McCaw, K. Chotivanich, S. Kenny, N. Gnädig, J. Straimer, et al., PLOS Biol. 2015, 13, e 1002132.
- 326H. Li, E. L. Ponder, M. Verdoes, K. H. Asbjornsdottir, E. Deu, L. E. Edgington, J. T. Lee, C. J. Kirk, S. D. Demo, K. C. Williamson, et al., Chem. Biol. 2012, 19, 1535–1545.
- 327H. Li, W. A. van der Linden, M. Verdoes, B. I. Florea, F. E. McAllister, K. Govindaswamy, J. E. Elias, P. Bhanot, H. S. Overkleeft, M. Bogyo, ACS Chem. Biol. 2014, 9, 1869–1876.
- 328H. Li, C. Tsu, C. Blackburn, G. Li, P. Hales, L. Dick, M. Bogyo, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13562–13565.
- 329C. Blackburn, K. M. Gigstad, P. Hales, K. Garcia, M. Jones, F. J. Bruzzese, C. Barrett, J. X. Liu, T. A. Soucy, D. S. Sappal, et al., Biochem. J. 2010, 430, 461–476.
- 330H. Li, A. J. O'Donoghue, W. A. van der Linden, S. C. Xie, E. Yoo, I. T. Foe, L. Tilley, C. S. Craik, P. C. A. da Fonseca, M. Bogyo, Nature 2016, 530, 233–236.
- 331S. Khare, A. S. Nagle, A. Biggart, Y. H. Lai, F. Liang, L. C. Davis, S. W. Barnes, C. J. N. Mathison, E. Myburgh, M.-Y. Gao, et al., Nature 2016, 537, 229–233.
- 332D. Plouffe, A. Brinker, C. McNamara, K. Henson, N. Kato, K. Kuhen, A. Nagle, F. Adrián, J. T. Matzen, P. Anderson, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. 2008, 105, 9059–9064.
- 333C. W. McNamara, M. C. S. Lee, C. S. Lim, S. H. Lim, J. Roland, A. Nagle, O. Simon, B. K. S. Yeung, A. K. Chatterjee, S. L. McCormack, et al., Nature 2013, 504, 248–253.
- 334L. Dembele, X. Ang, M. Chavchich, G. M. C. Bonamy, J. J. Selva, M. Y.-X. Lim, C. Bodenreider, B. K. S. Yeung, F. Nosten, B. M. Russell, et al., Sci. Rep. 2017, 7, 2325 https://doi.org/10.1038/s41598-017-02440-6.
- 335T. Paquet, C. L. Manach, D. G. Cabrera, Y. Younis, P. P. Henrich, T. S. Abraham, M. C. S. Lee, R. Basak, S. Ghidelli-Disse, M. J. Lafuente-Monasterio, et al., Sci. Transl. Med. 2017, 9, eaad 9735.
- 336S. Farber, L. K. Diamond, R. D. Mercer, R. F. J. Sylvester, J. A. Wolff, N. Engl. J. Med. 1948, 238, 787–793.
- 337A. Nzila, J. Antimicrob. Chemother. 2006, 57, 1043–1054.
- 338F. H. S. Curd, D. G. Davey, F. L. Rose, Ann. Trop. Med. Parasitol. 1945, 39, 208–216.
- 339L. J. Charles, Bull. World Health Org. 1961, 24, 457–463.
- 340F. Hawking, Nature 1947, 159, 409.
- 341H. C. Carrington, A. F. Crowther, D. G. Davey, A. A. Levi, F. L. Rose, Nature 1951, 168, 1080.
- 342E. A. Falco, L. G. Goodwin, G. H. Hitchings, I. M. Rollo, P. B. Russell, Br. J. Pharmacol. Chemother. 1951, 6, 185–200.
- 343C. E. Garrett, J. A. Coderre, T. D. Meek, E. P. Garvey, D. M. Claman, S. M. Beverley, D. V. Santi, Mol. Biochem. Parasitol. 1984, 11, 257–265.
- 344R. Ferone, Bull. World Health Org. 1977, 55, 291–298.
- 345A. Nzila, S. A. Ward, K. Marsh, P. F. G. Sims, J. E. Hyde, Trends Parasitol. 2005, 21, 292–298.
- 346Y. Yuthavong, B. Tarnchompoo, T. Vilaivan, P. Chitnumsub, S. Kamchonwongpaisan, S. A. Charman, D. N. McLennan, K. L. White, L. Vivas, E. Bongard, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 16823–16828.
- 347J. Vanichtanankul, S. Taweechai, J. Yuvaniyama, T. Vilaivan, P. Chitnumsub, S. Kamchonwongpaisan, Y. Yuthavong, ACS Chem. Biol. 2011, 6, 905–911.
- 348Y. Yuthavong, J. Yuvaniyama, P. Chitnumsub, J. Vanichtanankul, S. Chusacultanachai, B. Tarnchompoo, T. Vilaivan, S. Kamchonwongpaisan, Parasitology 2005, 130, 249–259.
- 349C. Roper, R. Pearce, B. Bredenkamp, J. Gumede, C. Drakeley, F. Mosha, D. Chandramohan, B. Sharp, Lancet 2003, 361, 1174–1181.
- 350G. E. Childs, C. Lambros, Ann. Trop. Med. Parasitol. 1986, 80, 177–181.
- 351K. H. Rieckmann, A. E. Yeo, M. D. Edstein, Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1996, 90, 568–571.
- 352J. Yuvaniyama, P. Chitnumsub, S. Kamchonwongpaisan, J. Vanichtanankul, W. Sirawaraporn, P. Taylor, M. D. Walkinshaw, Y. Yuthavong, Nat. Struct. Mol. Biol. 2003, 10, 357–365.
- 353S. Kamchonwongpaisan, R. Quarrell, N. Charoensetakul, R. Ponsinet, T. Vilaivan, J. Vanichtanankul, B. Tarnchompoo, W. Sirawaraporn, G. Lowe, Y. Yuthavong, J. Med. Chem. 2004, 47, 673–680.
- 354N. M. King, M. Prabu-Jeyabalan, E. A. Nalivaika, C. A. Schiffer, Chem. Biol. 2004, 11, 1333–1338.
- 355D. S. Perlin, R. Rautemaa-Richardson, A. Alastruey-Izquierdo, Lancet Infect. Dis. 2017, 17, e 383–e392.
- 356N. Wiederhold, Infect. Drug Resist. 2017, 10, 249–259.
- 357N. A. R. Gow, J.-P. Latge, C. A. Munro, in Fungal Kingd. (Eds.: ), American Society Of Microbiology, Washington DC, 2017, pp. 267–292.
- 358M. W. McCarthy, D. P. Kontoyiannis, O. A. Cornely, J. R. Perfect, T. J. Walsh, J. Infect. Dis. 2017, 216, S 474–S483.
- 359A. M. Fuentefria, B. Pippi, D. F. Dalla Lana, K. K. Donato, S. F. de Andrade, Lett. Appl. Microbiol. 2018, 66, 2–13.
- 360J. E. Nett, D. R. Andes, in Candida Candidiasis, 2nd ed. ), American Society Of Microbiology, Washington DC, 2012, pp. 345–371.
- 361D. W. Warnock, S. R. Lockhart, in Man. Clin. Microbiol., 11th ed. ), American Society Of Microbiology, Washington DC, 2015, pp. 2223–2235.
- 362J. R. Perfect, Nat. Rev. Drug Discovery 2017, 16, 603–616.
- 363J. Heeres, L. Meerpoel, P. Lewi, Molecules 2010, 15, 4129–4188.
- 364E. F. Godefroi, J. Heeres, J. Van Cutsem, P. A. J. Janssen, J. Med. Chem. 1969, 12, 784–791.
- 365D. Dixon, S. Shadomy, H. J. Shadomy, A. Espinel-Ingroff, T. M. Kerkering, J. Infect. Dis. 1978, 138, 245–248.
- 366A. Espinel-Ingroff, S. Shadomy, R. J. Gebhart, Antimicrob. Agents Chemother. 1984, 26, 5–9.
- 367A. K. Saksena, V. M. Girijavallabhan, H. Wang, Y.-T. Liu, R. E. Pike, A. K. Ganguly, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5657–5660.
- 368K. Richardson, Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 125–132.
- 369K. Richardson, K. W. Brammer, M. S. Marriott, P. F. Troke, Antimicrob. Agents Chemother. 1985, 27, 832–835.
- 370R. P. Dickinson, A. S. Bell, C. A. Hitchcock, S. Narayanaswami, S. J. Ray, K. Richardson, P. F. Troke, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2031–2036.
- 371D. W. Denning, M. J. Bromley, Science 2015, 347, 1414–1416.
- 372M. T. Fera, E. L. Camera, A. D. Sarro, Expert Rev. Anti-Infect. Ther. 2009, 7, 981–998.
- 373L. R. Peyton, S. Gallagher, M. Hashemzadeh, Drugs Today 2015, 51, 705–718.
- 374C. Lass-Flörl, Drugs 2011, 71, 2405–2419.
- 375L. M. Podust, T. L. Poulos, M. R. Waterman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 3068–3073.
- 376Y. Aoyama, T. Horiuchi, O. Gotoh, M. Noshiro, Y. Yoshida, J. Biochem. 1998, 124, 694–696.
- 377A. Bellamine, A. T. Mangla, W. D. Nes, M. R. Waterman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 8937–8942.
- 378A. Macchiarulo, G. Costantino, D. Fringuelli, A. Vecchiarelli, F. Schiaffella, R. Fringuelli, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3415–3423.
- 379T. Fukuoka, D. A. Johnston, C. A. Winslow, M. J. de Groot, C. Burt, C. A. Hitchcock, S. G. Filler, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 1213–1219.
- 380R. Gollapudy, S. Ajmani, S. A. Kulkarni, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2937–2950.
- 381Q. Q. He, K. Li, Y. B. Cao, H. W. Dong, L. H. Zhao, C. M. Liu, C. Q. Sheng, Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 663–666.
- 382B. C. Monk, T. M. Tomasiak, M. V. Keniya, F. U. Huschmann, J. D. A. Tyndall, J. D. O'Connell, R. D. Cannon, J. G. McDonald, A. Rodriguez, J. S. Finer-Moore, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. 2014, 111, 3865–3870.
- 383A. A. Sagatova, M. V. Keniya, R. K. Wilson, B. C. Monk, J. D. A. Tyndall, Antimicrob. Agents Chemother. 2015, 59, 4982–4989.
- 384A. A. Sagatova, M. V. Keniya, R. K. Wilson, M. Sabherwal, J. D. A. Tyndall, B. C. Monk, Sci. Rep. 2016, 6, 26213 https://doi.org/10.1038/srep26213.
- 385T. Y. Hargrove, Z. Wawrzak, D. C. Lamb, F. P. Guengerich, G. I. Lepesheva, J. Biol. Chem. 2015, 290, 23916–23934.
- 386T. Y. Hargrove, E. P. Garvey, W. J. Hoekstra, C. M. Yates, Z. Wawrzak, G. Rachakonda, F. Villalta, G. I. Lepesheva, Antimicrob. Agents Chemother. 2017, 61, e 00570-17.
- 387T. Y. Hargrove, L. Friggeri, Z. Wawrzak, A. Qi, W. J. Hoekstra, R. J. Schotzinger, J. D. York, F. P. Guengerich, G. I. Lepesheva, J. Biol. Chem. 2017, 292, 6728–6743.
- 388D. Sanglard, Curr. Opin. Microbiol. 2002, 5, 379–385.
- 389D. Sanglard, F. C. Odds, Lancet Infect. Dis. 2002, 2, 73–85.
- 390P. Vandeputte, S. Ferrari, A. T. Coste, Int. J. Microbiol. 2012, 713687.
- 391F. Morio, C. Loge, B. Besse, C. Hennequin, P. Le Pape, Diagn. Microbiol. Infect. Dis. 2010, 66, 373–384.
- 392P. Escribano, S. Recio, T. Pelaez, E. Bouza, J. Guinea, Antimicrob. Agents Chemother. 2011, 55, 2460–2462.
- 393A. Alanio, O. Cabaret, E. Sitterlé, J.-M. Costa, S. Brisse, C. Cordonnier, S. Bretagne, Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 4948–4950.
- 394E. Snelders, A. Karawajczyk, G. Schaftenaar, P. E. Verweij, W. J. G. Melchers, Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 2425–2430.
- 395E. Snelders, A. Karawajczyk, R. J. A. Verhoeven, H. Venselaar, G. Schaftenaar, P. E. Verweij, W. J. G. Melchers, Fungal Genet. Biol. 2011, 48, 1062–1070.
- 396A. G. S. Warrilow, J. E. Parker, C. L. Price, W. D. Nes, S. L. Kelly, D. E. Kelly, Antimicrob. Agents Chemother. 2015, 59, 7771–7778.
- 397M. Liu, N. Zheng, D. Li, H. Zheng, L. Zhang, H. Ge, W. Liu, Med. Mycol. 2016, 54, 400–408.
- 398S. Paul, D. Diekema, W. S. Moye-Rowley, Antimicrob. Agents Chemother. 2017, 61, e 02748-16.
- 399W. J. Hoekstra, E. P. Garvey, W. R. Moore, S. W. Rafferty, C. M. Yates, R. J. Schotzinger, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 3455–3458.
- 400H. Eto, Y. Kaneko, T. Sakamoto, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 982–990.
- 401C. M. Yates, E. P. Garvey, S. R. Shaver, R. J. Schotzinger, W. J. Hoekstra, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 3243–3248.
- 402D. H. Adamson, V. Krikstopaityte, P. J. Coote, J. Antimicrob. Chemother. 2015, 70, 2271–2278.
- 403G. Housman, S. Byler, S. Heerboth, K. Lapinska, M. Longacre, N. Snyder, S. Sarkar, Cancers 2014, 6, 1769–1792.
- 404S. Sarkar, G. Horn, K. Moulton, A. Oza, S. Byler, S. Kokolus, M. Longacre, Int. J. Mol. Sci. 2013, 14, 21087–21113.
- 405S. S. Motta, P. Cluzel, M. Aldana, PLOS ONE 2015, 10, e 0118464.
- 406P. Sharma, K. Wollenberg, M. Sellers, K. Zainabadi, K. Galinsky, E. Moss, W. Nguitragool, D. Neafsey, S. A. Desai, J. Biol. Chem. 2013, 288, 19429–19440.
