Kationen-gesteuerte Bildung und Umwandlung der fac/fac- und mer/mer-Stereoisomere eines dreisträngigen Helicats
Xiaofei Chen
Institut für Organische Chemie, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074 Aachen, Deutschland
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Institut für Organische Chemie, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074 Aachen, Deutschland
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Institut für Organische Chemie, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074 Aachen, Deutschland
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Institut für Anorganische Chemie, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074 Aachen, Deutschland
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Prof. Dr. Markus Albrecht
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Zwei Biscatecholesterliganden mit Oligoether-Verbrückung wurden eingesetzt, um zweikernige Triscatecholattitan(IV)-basierte Helicate herzustellen. Im Fall von Li4[(1/2)3Ti2] wurden “klassische” Helicate mit drei intern gebundenen Li+ und einer syn-Orientierung der Liganden in den Komplexen (fac/fac-Isomer) erhalten. Im Fall des Natriumsalzes Na4[(2)3Ti2] wird ein andersartiges homochirales zweikerniges, dreisträngiges Helicat mit zwei internen Nariumionen gebildet. Die Komplexeinheiten sind hier anti-konfiguriert, wobei zwei der verbrückenden Einheiten innere Positionen der Liganden im Helicat mit äußeren verknüpfen (mer/mer-Isomer). Entfernen der Natriumkationen und Zugabe von Lithiumionen führt zum Schalten von der einen topologischen Form zur Anderen, wobei ein gestrecktes Helicat [(2)3Ti2]4− als Zwischenstufe entsteht. Das Zurückschalten zu dem “nicht-klassischen” Helicat ist nicht möglich, da hierbei zu große strukturelle Änderungen nötig sind.
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References
- 1
- 1aR. W. Saalfrank, H. Maid, A. Scheurer, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8794–8824; Angew. Chem. 2008, 120, 8924–8956;
- 1bS. R. Seidel, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972–983;
- 1cB. J. Holliday, C. A. Mirkin, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2022–2043;
10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2022::AID-ANIE2022>3.0.CO;2-D CAS PubMed Web of Science® Google ScholarAngew. Chem. 2001, 113, 2076–2097.
- 2J.-M. Lehn, A. Rigault, J. Siegel, J. Harrowfield, B. Chevrier, D. Moras, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 2565–2569.
- 3A. F. Williams, C. Piguet, G. Bernardinelli, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1490; Angew. Chem. 1991, 103, 1530.
- 4
- 4aE. C. Constable, Tetrahedron 1992, 48, 10013;
- 4bC. Piguet, G. Bernardinelli, G. Hopfgartner, Chem. Rev. 1997, 97, 2005–2062;
- 4cM. Albrecht, Chem. Rev. 2001, 101, 3457–3497;
- 4d Metallofoldamers – Supramolecular architectures from helicates to biomimetics (Hrsg.: ), Wiley, Chichester, 2013.
- 5
- 5aM. Albrecht, S. Kotila, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2134; Angew. Chem. 1995, 107, 2285;
- 5bM. Albrecht, C. Riether, Chem. Ber. 1996, 129, 829–832;
- 5cM. Albrecht, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3485–3489.
10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3485::AID-CHEM3485>3.0.CO;2-3 CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 6J. Xu, T. N. Parac, K. N. Raymond, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2878;
10.1002/(SICI)1521-3773(19991004)38:19<2878::AID-ANIE2878>3.0.CO;2-W CAS PubMed Web of Science® Google ScholarAngew. Chem. 1999, 111, 3055.10.1002/(SICI)1521-3757(19991004)111:19<3055::AID-ANGE3055>3.0.CO;2-K Web of Science® Google Scholar
- 7B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, N. Boumediene, E. Leize, A. Van Dorsselaer, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3265–3268;
10.1002/(SICI)1521-3773(19981217)37:23<3265::AID-ANIE3265>3.0.CO;2-B CAS PubMed Web of Science® Google ScholarAngew. Chem. 1998, 110, 3458–3460.10.1002/(SICI)1521-3757(19981204)110:23<3458::AID-ANGE3458>3.0.CO;2-I Web of Science® Google Scholar
- 8
- 8aP. J. Steel, D. A. McMorran, Chem. Asian J. 2018, https://doi.org/10.1002/asia.201801262;
- 8bM. Han, D. M. Engelhard, G. H. Clever, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1848–1860.
- 9
- 9aP. N. W. Baxter, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4510–4517;
10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4510::AID-CHEM4510>3.0.CO;2-P CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 9bM. Albrecht, K. Witt, H. Röttele, R. Fröhlich, Chem. Commun. 2001, 1330–1331.
- 10
- 10aX. Sun, D. W. Johnson, D. Caulder, R. E. Powers, K. N. Raymond, E. H. Wong, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1303–1306;
10.1002/(SICI)1521-3773(19990503)38:9<1303::AID-ANIE1303>3.0.CO;2-8 CAS PubMed Web of Science® Google ScholarAngew. Chem. 1999, 111, 1386–1390;
- 10bM. Albrecht, S. Mirtschin, M. de Groot, I. Janser, J. Runsink, G. Raabe, M. Kogej, C. A. Schalley, R. Fröhlich, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10371–10387.
- 11Zum Beispiel:
- 11aK. Yoneda, K. Adachi, K. Nishio, M. Yamasaki, A. Fuyuhiro, M. Katada, S. Kaizaki, S. Kawata, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5459–5461; Angew. Chem. 2006, 118, 5585–5587;
- 11bM. Okamura, M. Kondo, R. Kuga, Y. Kurashige, T. Yanai, S. Hayami, V. K. K. Praneeth, M. Yoshida, K. Yoneda, S. Kawata, S. Masaoka, Nature 2016, 530, 465–468.
- 12
- 12aA. P. Bassett, S. W. Magennis, P. B. Glover, D. J. Lewis, N. Spencer, S. Parsons, R. M. Williams, L. De Cola, Z. Pikramenou, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9413;
- 12bM. Albrecht, O. Osetska, R. Fröhlich, J.-C. G. Bünzli, A. Aebischer, F. Gumy, J. Hamacek, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14178–14179.
- 13
- 13aC. Piguet, E. Rivara-Minden, G. Hopfgartner, J.-C. G. Bünzli, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1651–1672;
- 13bM. Albrecht, M. Fiege, P. Kögerler, M. Speldrich, R. Fröhlich, M. Engeser, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8797–8804;
- 13cR. W. Hogue, S. Singha, S. Brooker, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7303–7338.
- 14J. Sahoo, R. Arunachalam, P. S. Subramanian, E. Suresh, A. Valkonen, K. Rissanen, M. Albrecht, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 9625–9629; Angew. Chem. 2016, 128, 9777–9781.
- 15M. J. Hannon, V. Moreno, M. J. Prieto, E. Molderheim, E. Sletten, I. Meistermann, C. J. Isaac, K. J. Sanders, A. Rodger, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 879–884; Angew. Chem. 2001, 113, 903–908.
- 16B. Song, C. D. B. Vandevyver, A.-S. Chauvin, J.-C. G. Bünzli, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4125.
- 17A. D. Faulkner, R. A. Kaner, Q. M. A. Abdallah, G. Clarkson, D. J. Fox, P. Gurnani, S. E. Howson, R. M. Phillips, D. I. Roper, D. H. Simpson, P. Scott, Nat. Chem. 2014, 6, 797.
- 18
- 18aFür circulare Helicate siehe: B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1838–1840; Angew. Chem. 1996, 108, 1987–1990;
- 18bA. P. Paneerselvam, S. S. Mishra, D. K. Chand, J. Chem. Sci. 2018, 130, 96;
- 18cFür Koordinationspolymere siehe: A. Y. Robin, K. M. Fromm, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2127–2157.
- 19
- 19aX. Chen, T. M. Gerger, C. Räuber, G. Raabe, C. Göb, I. M. Oppel, M. Albrecht, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11817–11820; Angew. Chem. 2018, 130, 11991–11994;
- 19bX. Chen, M. Baumert, R. Fröhlich, M. Albrecht, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2019, https://doi.org/10.1007/s10847-019-00888-00889.
10.1007/s10847-019-00888-00889 Google Scholar
- 20Für Titan(IV)catecholate siehe: B. A. Borgias, S. R. Cooper, Y. B. Koh, K. N. Raymond, Inorg. Chem. 1984, 23, 1009.
- 21D. Van Craen, W. H. Rath, M. Huth, L. Kemp, C. Räuber, J. Wollschläger, C. Schalley, A. Valkonen, K. Rissanen, M. Albrecht, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 16959–16966.
- 22Für molekualre Schalter siehe:
- 22aS. Shinkai, Pure Appl. Chem. 1987, 59, 425–430;
- 22bB. L. Feringa, R. A. van Delden, N. Koumura, E. M. Geertsema, Chem. Rev. 2000, 100, 1789–1816;
- 22cG. Gil-Ramírez, D. A. Leigh, A. J. Stephens, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 6110–6150; Angew. Chem. 2015, 127, 6208–6249.
- 23Für Kationen-abhängige Streckung und Stauchung von Helicaten siehe:
- 23aK. Miwa, Y. Furusho, E. Yashima, Nat. Chem. 2010, 2, 444–449;
- 23bY. Suzuki, T. Nakamura, H. Iida, N. Ousaka, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 4852–4859;
- 23cN. Ousaka, K. Shimizu, Y. Suzuki, T. Iwata, M. Itakura, D. Taura, H. Iida, Y. Furusho, T. Mori, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17027–17039.
- 24M. Albrecht, X. Chen, D. Van Craen, Chem. Eur. J. 2019, 25, 4265–4273.
- 25CCDC 1907663 und 1907780 ([Li(DMF)2][Li3(1)3Ti2] und [Na2(2)3Ti2]2) enthalten die ausführlichen kristallographischen Daten zu dieser Veröffentlichung. Die Daten sind kostenlos beim Cambridge Crystallographic Data Centre erhältlich.
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