Neue Ziele für die Photopharmakologie
Michael M. Lerch
Stratingh Institute for Chemistry, University of Groningen, Nijenborgh 4, 9747 AG, Groningen, Niederlande
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Stratingh Institute for Chemistry, University of Groningen, Nijenborgh 4, 9747 AG, Groningen, Niederlande
Zernike Institute for Advanced Materials, University of Groningen, Nijenborgh 7, 9747 AG, Groningen, Niederlande
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Department of Surgery, Nuclear Medicine and Molecular Imaging and Intensive Care, University of Groningen, University Medical Center Groningen, Hanzeplein 1, P.O. Box 30001, 9700 RB, Groningen, Niederlande
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Dr. Wiktor Szymanski
Stratingh Institute for Chemistry, University of Groningen, Nijenborgh 4, 9747 AG, Groningen, Niederlande
Department of Radiology, University of Groningen, University Medical Center Groningen, Hanzeplein 1, P.O. Box 30001, 9700 RB, Groningen, Niederlande
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Prof. Dr. Ben L. Feringa
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Das Feld der Photopharmakologie nutzt durch Licht schaltbare Moleküle, um Kontrolle über die Wirkung biologisch aktiver Verbindungen zu erlangen. Das Ziel ist es, die systemische Toxizität von Wirkstoffen wie auch die Herausbildung von Resistenzen zu vermindern und gleichzeitig eine extrem hohe Präzision in der Behandlung zu erreichen. Durch die Verwendung niedermolekularer Verbindungen stellt die Photopharmakologie eine valide Alternative zur Optogenetik dar. Wir präsentieren hier einen Überblick über die pharmakologischen Zielstrukturen in verschiedenen Organen sowie über Organsysteme im menschlichen Körper, die auf nicht-invasive Weise angesteuert werden können. Wir diskutieren die Perspektiven einer selektiven Lichtzuführung zu diesen Organen sowie die spezifischen Anforderungen lichtaktivierbarer Wirkstoffe. Über anwendungsorientierte Aspekte hinaus sind wir bestrebt, die Wirkstofftauglichkeit (“druggability”) pharmazeutischer Zielstrukturen anhand aktueller Ergebnisse zu illustrieren. Ferner wollen wir aufzeigen, an welchen Stellen neue Ansätze erforscht werden müssen, damit die Umsetzung von “intelligentem” Moleküldesign in der Photopharmakologie zur klinischen Anwendung gelingt.
References
- 1H. P. Rang, J. M. Ritter, R. J. Flower, J. Henderson, Rang & Dale's Pharmacology, Churchill Livingstone, London, 2015.
- 2I. R. Edwards, J. K. Aronson, Lancet 2000, 356, 1255–1259.
- 3K. Lewis, Nat. Rev. Drug Discovery 2013, 12, 371–387.
- 4D. Hanahan, R. A. Weinberg, Cell 2011, 144, 646–674.
- 5R. Gaudana, H. K. Ananthula, A. Parenky, A. K. Mitra, AAPS J. 2010, 12, 348–360.
- 6D. E. Gerber, Am. Fam. Physician 2008, 77, 311–319.
- 7W. A. Velema, W. Szymanski, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2178–2191.
- 8J. Broichhagen, J. A. Frank, D. Trauner, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1947–1960.
- 9W. Szymański, J. M. Beierle, H. A. V. Kistemaker, W. A. Velema, B. L. Feringa, Chem. Rev. 2013, 113, 6114–6178.
- 10T. J. Dougherty, C. J. Gomer, B. W. Henderson, G. Jori, D. Kessel, M. Korbelik, J. Moan, Q. Peng, JNCI J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889–905.
- 11Z. Huang, Technol. Cancer Res. Treat. 2005, 4, 283–293.
- 12P. Agostinis, K. Berg, K. A. Cengel, T. H. Foster, A. W. Girotti, S. O. Gollnick, S. M. Hahn, M. R. Hamblin, A. Juzeniene, D. Kessel, et al., Ca-Cancer J. Clin. 2011, 61, 250–281.
- 13O. Tour, R. M. Meijer, D. A. Zacharias, S. R. Adams, R. Y. Tsien, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1505–1508.
- 14L. Fenno, O. Yizhar, K. Deisseroth, Annu. Rev. Neurosci. 2011, 34, 389–412.
- 15B. V. Zemelman, N. Nesnas, G. A. Lee, G. Miesenböck, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 1352–1357.
- 16B. V. Zemelman, G. A. Lee, M. Ng, G. Miesenböck, Neuron 2002, 33, 15–22.
- 17N. A. Smith, P. J. Sadler, Philos. Trans. R. Soc. London Ser. A 2013, 371, 20120519.
- 18C. Brieke, F. Rohrbach, A. Gottschalk, G. Mayer, A. Heckel, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8446–8476; Angew. Chem. 2012, 124, 8572–8604.
- 19R. S. Stern, N. Engl. J. Med. 2007, 357, 682–690.
- 20M. J. Hansen, W. A. Velema, G. de Bruin, H. S. Overkleeft, W. Szymanski, B. L. Feringa, ChemBioChem 2014, 15, 2053–2057.
- 21M. Borowiak, W. Nahaboo, M. Reynders, K. Nekolla, P. Jalinot, J. Hasserodt, M. Rehberg, M. Delattre, S. Zahler, A. Vollmar, et al., Cell 2015, 162, 403–411.
- 22W. Szymanski, M. E. Ourailidou, W. A. Velema, F. J. Dekker, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2015, 21, 16517–16524.
- 23C. Falenczyk, M. Schiedel, B. Karaman, T. Rumpf, N. Kuzmanovic, M. Grøtli, W. Sippl, M. Jung, B. König, Chem. Sci. 2014, 5, 4794–4799.
- 24R. Ferreira, J. R. Nilsson, C. Solano, J. Andréasson, M. Grøtli, Sci. Rep. 2015, 5, 9769.
- 25M. Banghart, K. Borges, E. Isacoff, D. Trauner, R. H. Kramer, Nat. Neurosci. 2004, 7, 1381–1386.
- 26A. Polosukhina, J. Litt, I. Tochitsky, J. Nemargut, Y. Sychev, I. De Kouchkovsky, T. Huang, K. Borges, D. Trauner, R. N. Van Gelder, et al., Neuron 2012, 75, 271–282.
- 27J. Broichhagen, I. Jurastow, K. Iwan, W. Kummer, D. Trauner, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7657–7660; Angew. Chem. 2014, 126, 7788–7792.
- 28J. Broichhagen, M. Schönberger, S. C. Cork, J. A. Frank, P. Marchetti, M. Bugliani, A. M. J. Shapiro, S. Trapp, G. A. Rutter, D. J. Hodson, et al., Nat. Commun. 2014, 5, 5116.
- 29W. A. Velema, J. P. van der Berg, M. J. Hansen, W. Szymanski, A. J. M. Driessen, B. L. Feringa, Nat. Chem. 2013, 5, 924–928.
- 30A. Taruttis, G. M. van Dam, V. Ntziachristos, Cancer Res. 2015, 75, 1548–1559.
- 31S. S. Kelkar, T. M. Reineke, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1879–1903.
- 32K. Kalka, H. Merk, H. Mukhtar, J. Am. Acad. Dermatol. 2000, 42, 389–413.
- 33D. E. Brash, J. A. Rudolph, J. A. Simon, A. Lin, G. J. McKenna, H. P. Baden, A. J. Halperin, J. Pontén, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 10124–10128.
- 34I. Yoon, J. Z. Li, Y. K. Shim, Clin. Endosc. 2013, 46, 7–23.
- 35A. Mazhar, D. J. Cuccia, S. Gioux, A. J. Durkin, J. V. Frangioni, B. J. Tromberg, J. Biomed. Opt. 2010, 15, 010506.
- 36J. Liu, Front. Optoelectron. 2015, 8, 141–151.
- 37S. Pei, A. C. Inamadar, K. A. Adya, M. M. Tsoukas, Indian Dermatol. Online J. 2015, 6, 145–157.
- 38R. Weissleder, V. Ntziachristos, Nat. Med. 2003, 9, 123–128.
- 39D. Bléger, S. Hecht, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 11338–11349; Angew. Chem. 2015, 127, 11494–11506.
- 40M. Dong, A. Babalhavaeji, S. Samanta, A. A. Beharry, G. A. Woolley, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2662–2670.
- 41J. Owens, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 187.
- 42B. Zhao, Y.-Y. He, Expert Rev. Anticancer Ther. 2010, 10, 1797–1809.
- 43N. M. Bessler, Retina 2004, 24, 512–520.
- 44A. Nanashima, T. Nagayasu, Int. J. Mol. Sci. 2015, 16, 3434–3440.
- 45S. Sobaniec, P. Bernaczyk, J. Pietruski, M. Cholewa, A. Skurska, E. Dolińska, E. Duraj, G. Tokajuk, A. Paniczko, E. Olszewska, et al., Lasers/Medical Sci. 2013, 28, 311–316.
- 46K. J. Lorenz, H. Maier, F. Wilde, J. Otol. Rhinol. 2014, 3, 5.
- 47I. I. Simone, J. S. Friedberg, E. Glatstein, J. P. Stevenson, D. H. Sterman, S. M. Hahn, K. A. Cengel, J. Thorac. Dis. 2011, 4, 63–75.
- 48P. Soergel, X. Wang, H. Stepp, H. Hertel, P. Hillemanns, Lasers Surg. Med. 2008, 40, 611–615.
- 49T. H. Baron, Clin. Gastroenterol. Hepatol. 2008, 6, 266–267.
- 50G. Bozzini, P. Colin, N. Betrouni, P. Nevoux, A. Ouzzane, P. Puech, A. Villers, S. Mordon, Photodiagn. Photodyn. Ther. 2012, 9, 261–273.
- 51K. A. Cengel, E. Glatstein, S. M. Hahn, Cancer Treat. Res. 2007, 134, 493–514.
- 52S. G. Bown, A. Z. Rogowska, D. E. Whitelaw, W. R. Lees, L. B. Lovat, P. Ripley, L. Jones, P. Wyld, A. Gillams, A. W. R. Hatfield, Gut 2002, 50, 549–557.
- 53T. J. Vogl, K. Eichler, M. G. Mack, S. Zangos, C. Herzog, A. Thalhammer, K. Engelmann, Eur. Radiol. 2004, 14, 1063–1073.
- 54T. R. Nathan, D. E. Whitelaw, S. C. Chang, W. R. Lees, P. M. Ripley, H. Payne, L. Jones, M. C. Parkinson, M. Emberton, A. R. Gillams, et al., J. Urol. 2002, 168, 1427–1432.
- 55D. J. Kereiakes, A. M. Szyniszewski, D. Wahr, H. C. Herrmann, D. I. Simon, C. Rogers, P. Kramer, W. Shear, A. C. Yeung, K. A. Shunk, et al., Circulation 2003, 108, 1310–1315.
- 56B. J. Quirk, G. Brandal, S. Donlon, J. C. Vera, T. S. Mang, A. B. Foy, S. M. Lew, A. W. Girotti, S. Jogal, P. S. LaViolette, et al., Photodiagn. Photodyn. Ther. 2015, 12, 530–544.
- 57L. K. K. Irwin, B. Levitan, The Neuron: Cell and Molecular Biology, Oxford University Press, New York, 2015.
- 58D. Lemoine, R. Jiang, A. Taly, T. Chataigneau, A. Specht, T. Grutter, Chem. Rev. 2012, 112, 6285–6318.
- 59P. Kumar, D. Kumar, S. K. Jha, N. K. Jha, R. K. Ambasta, Adv. Protein Chem. Struct. Biol. 2015, 97–136.
- 60B. P. Bean, Nat. Rev. Neurosci. 2007, 8, 451–465.
- 61B. Hille, Ion Channels of Excitable Membranes, Sinauer Associates, Sunderland, 2001.
10.1111/j.1540-8167.1998.tb01847.x Google Scholar
- 62D. Rodriguez-Larrea, H. Bayley, Nat. Nanotechnol. 2013, 8, 288–295.
- 63C. Chang, B. Niblack, B. Walker, H. Bayley, Chem. Biol. 1995, 2, 391–400.
- 64L. Harrington, S. Cheley, L. T. Alexander, S. Knapp, H. Bayley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 4417–4426.
- 65S. Huang, M. Romero-Ruiz, O. K. Castell, H. Bayley, M. I. Wallace, Nat. Nanotechnol. 2015, 10, 986–991.
- 66H. Bayley, Clin. Chem. 2015, 61, 25–31.
- 67A. P. Thottumkara, W. H. Parsons, J. Du Bois, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5760–5784; Angew. Chem. 2014, 126, 5868–5894.
- 68L. S. Eberlin, J. V. Mulcahy, A. Tzabazis, J. Zhang, H. Liu, M. M. Logan, H. J. Roberts, G. K. Lee, D. C. Yeomans, J. Du Bois, et al., J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6401–6405.
- 69J. R. Walker, P. A. Novick, W. H. Parsons, M. McGregor, J. Zablocki, V. S. Pande, J. Du Bois, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 18102–18107.
- 70K. Palczewski, Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 743–767.
- 71F. Zhang, A. M. Aravanis, A. Adamantidis, L. de Lecea, K. Deisseroth, Nat. Rev. Neurosci. 2007, 8, 577–581.
- 72K. Deisseroth, Nat. Methods 2011, 8, 26–29.
- 73K. Deisseroth, Nat. Neurosci. 2015, 18, 1213–1225.
- 74A. Kianianmomeni, A. Hallmann, Trends Biochem. Sci. 2015, 40, 624–627.
- 75A. Koçer, M. Walko, W. Meijberg, B. L. Feringa, Science 2005, 309, 755–758.
- 76W. Szymański, D. Yilmaz, A. Koçer, B. L. Feringa, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2910–2923.
- 77A. Koçer, M. Walko, B. L. Feringa, Nat. Protoc. 2007, 2, 1426–1437.
- 78F. Bonardi, G. London, N. Nouwen, B. L. Feringa, A. J. M. Driessen, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7234–7238; Angew. Chem. 2010, 122, 7392–7396.
- 79J. Broichhagen, D. Trauner, Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 21, 121–127.
- 80R. H. Kramer, D. L. Fortin, D. Trauner, Curr. Opin. Neurobiol. 2009, 19, 544–552.
- 81N. Caporale, K. D. Kolstad, T. Lee, I. Tochitsky, D. Dalkara, D. Trauner, R. Kramer, Y. Dan, E. Y. Isacoff, J. G. Flannery, Mol. Ther. 2011, 19, 1212–1219.
- 82M. Volgraf, P. Gorostiza, R. Numano, R. H. Kramer, E. Y. Isacoff, D. Trauner, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 47–52.
- 83P. Gorostiza, M. Volgraf, R. Numano, S. Szobota, D. Trauner, E. Y. Isacoff, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 10865–10870.
- 84B. J. Carter, Curr. Opin. Biotechnol. 1992, 3, 533–539.
- 85E. M. Beems, J. A. Van Best, Exp. Eye Res. 1990, 50, 393–395.
- 86M. Banghart, A. Mourot, D. Fortin, J. Yao, R. Kramer, D. Trauner, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9097–9101; Angew. Chem. 2009, 121, 9261–9265.
- 87D. L. Fortin, M. R. Banghart, T. W. Dunn, K. Borges, D. A. Wagenaar, Q. Gaudry, M. H. Karakossian, T. S. Otis, W. B. Kristan, D. Trauner, et al., Nat. Methods 2008, 5, 331–338.
- 88I. Tochitsky, A. Polosukhina, V. E. Degtyar, N. Gallerani, C. M. Smith, A. Friedman, R. N. Van Gelder, D. Trauner, D. Kaufer, R. H. Kramer, Neuron 2014, 81, 800–813.
- 89A. Mourot, M. A. Kienzler, M. R. Banghart, T. Fehrentz, F. M. E. Huber, M. Stein, R. H. Kramer, D. Trauner, ACS Chem. Neurosci. 2011, 2, 536–543.
- 90L. Laprell, K. Hüll, P. Stawski, C. Schön, S. Michalakis, M. Biel, M. P. Sumser, D. Trauner, ACS Chem. Neurosci. 2016, 7, 15–20.
- 91F. A. Dunn, J. Neurosci. 2015, 35, 2423–2431.
- 92M. Lin, Infect. Immun. 2002, 70, 889–898.
- 93J. Chua, E. L. Fletcher, M. Kalloniatis, J. Comp. Neurol. 2009, 514, 473–491.
- 94S. Samanta, A. Babalhavaeji, M. Dong, G. A. Woolley, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 14127–14130; Angew. Chem. 2013, 125, 14377–14380.
- 95D. Bléger, J. Schwarz, A. M. Brouwer, S. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20597–20600.
- 96J. J. Tjalma, P. B. Garcia-Allende, E. Hartmans, A. G. T. van Scheltinga, W. Boersma-van Ek, J. Glatz, M. Koch, Y. J. van Herwaarden, T. M. Bisseling, I. D. Nagtegaal, et al., J. Nucl. Med. 2015, 57, 480–485.
- 97S. D. Lawn, A. I. Zumla, Lancet 2011, 378, 57–72.
- 98F. Barona-Gómez, D. A. Hodgson, EMBO Rep. 2003, 4, 296–300.
- 99B. Reisinger, N. Kuzmanovic, P. Löffler, R. Merkl, B. König, R. Sterner, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 595–598; Angew. Chem. 2014, 126, 606–609.
- 100A. V. Due, J. Kuper, A. Geerlof, J. P. von Kries, M. Wilmanns, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 3554–3559.
- 101M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1685–1716.
- 102M. Schoenberger, A. Damijonaitis, Z. Zhang, D. Nagel, D. Trauner, ACS Chem. Neurosci. 2014, 5, 514–518.
- 103C. Karlsson, M. Blom, M. Johansson, A. M. Jansson, E. Scifo, A. Karlén, T. Govender, A. Gogoll, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2612–2621.
- 104P. Reichard, Science 1993, 260, 1773–1777.
- 105S. S. Dawes, D. F. Warner, L. Tsenova, J. Timm, J. D. McKinney, G. Kaplan, H. Rubin, V. Mizrahi, Infect. Immun. 2003, 71, 6124–6131.
- 106J. Nurbo, A. K. Roos, D. Muthas, E. Wahlström, D. J. Ericsson, T. Lundstedt, T. Unge, A. Karlén, J. Pept. Sci. 2007, 13, 822–832.
- 107World Cancer Report (Hrsg.: B. W. Stewart, C. P. Wild), WHO Press, 2014.
- 108B. Bhattacharyya, D. Panda, S. Gupta, M. Banerjee, Med. Res. Rev. 2008, 28, 155–183.
- 109G. M. Tozer, C. Kanthou, C. S. Parkins, S. A. Hill, Int. J. Exp. Pathol. 2002, 83, 21–38.
- 110C. Dumontet, M. A. Jordan, Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 790–803.
- 111J. R. Peterson, T. J. Mitchison, Chem. Biol. 2002, 9, 1275–1285.
- 112J. Griggs, R. Hesketh, G. A. Smith, K. M. Brindle, J. C. Metcalfe, G. A. Thomas, E. D. Williams, Br. J. Cancer 2001, 84, 832–835.
- 113G. R. Pettit, G. M. Cragg, D. L. Herald, J. M. Schmidt, P. Lohavanijaya, Can. J. Chem. 1982, 60, 1374–1376.
- 114G. R. Pettit, M. R. Rhodes, D. L. Herald, E. Hamel, J. M. Schmidt, R. K. Pettit, J. Med. Chem. 2005, 48, 4087–4099.
- 115C. J. Mooney, G. Nagaiah, P. Fu, J. K. Wasman, M. M. Cooney, P. S. Savvides, J. A. Bokar, A. Dowlati, D. Wang, S. S. Agarwala, et al., Thyroid 2009, 19, 233–240.
- 116A. J. Engdahl, E. A. Torres, S. E. Lock, T. B. Engdahl, P. S. Mertz, C. N. Streu, Org. Lett. 2015, 17, 4546–4549.
- 117J. E. Sheldon, M. M. Dcona, C. E. Lyons, J. C. Hackett, M. C. T. Hartman, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 40–49.
- 118T. Hamaguchi, T. Hirose, H. Asakawa, Y. Itoh, K. Kamado, K. Tokunaga, K. Tomita, H. Masuda, N. Watanabe, M. Namba, Diabetes Res. Clin. Pract. 2004, S 129–S132.
- 119J. Broichhagen, J. A. Frank, N. R. Johnston, R. K. Mitchell, K. Šmid, P. Marchetti, M. Bugliani, G. A. Rutter, D. Trauner, D. J. Hodson, Chem. Commun. 2015, 51, 6018–6021.
- 120J. Broichhagen, T. Podewin, H. Meyer-Berg, Y. von Ohlen, N. R. Johnston, B. J. Jones, S. R. Bloom, G. A. Rutter, A. Hoffmann-Röder, D. J. Hodson, et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15565–15569; Angew. Chem. 2015, 127, 15786–15790.
- 121C. Röllig, S. Knop, M. Bornhäuser, Lancet 2015, 385, 2197–2208.
- 122S. Arastu-Kapur, J. L. Anderl, M. Kraus, F. Parlati, K. D. Shenk, S. J. Lee, T. Muchamuel, M. K. Bennett, C. Driessen, A. J. Ball, et al., Clin. Cancer Res. 2011, 17, 2734–2743.
- 123A. F. Kisselev, A. L. Goldberg, Chem. Biol. 2001, 8, 739–758.
- 124A. F. Kisselev, W. A. van der Linden, H. S. Overkleeft, Chem. Biol. 2012, 19, 99–115.
- 125C. B. Millard, C. A. Broomfield, J. Neurochem. 2002, 64, 1909–1918.
- 126J. Bieth, N. Wassermann, S. M. Vratsanos, B. F. Erlanger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1970, 66, 850–854.
- 127J. Bieth, S. M. Vratsanos, N. H. Wassermann, A. G. Cooper, B. F. Erlanger, Biochemistry 1973, 12, 3023–3027.
- 128J. Bieth, S. M. Vratsanos, N. Wassermann, B. F. Erlanger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1969, 64, 1103–1106.
- 129W. J. Deal, B. F. Erlanger, D. Nachmansohn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1969, 64, 1230–1234.
- 130I. B. Wilson, J. Alexander, J. Biol. Chem. 1962, 237, 1323–1326.
- 131T. Fehrentz, M. Schönberger, D. Trauner, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12156–12182; Angew. Chem. 2011, 123, 12362–12390.
- 132I. Willner, S. Rubin, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 367–385; Angew. Chem. 1996, 108, 419–439.
- 133H. A. Lester, M. E. Krouse, M. M. Nass, N. H. Wassermann, B. F. Erlanger, J. Gen. Physiol. 1980, 75, 207–232.
- 134S. E. Freeman, R. M. Dawson, Prog. Neurobiol. 1991, 36, 257–277.
- 135V. Tumiatti, Curr. Med. Chem. 2016, 17, 1825–1838.
- 136C. Ballard, S. Gauthier, A. Corbett, C. Brayne, D. Aarsland, E. Jones, Lancet 2011, 377, 1019–1031.
- 137X. Chen, S. Wehle, N. Kuzmanovic, B. Merget, U. Holzgrabe, B. König, C. A. Sotriffer, M. Decker, ACS Chem. Neurosci. 2014, 5, 377–389.
- 138M. Bartolini, C. Bertucci, V. Cavrini, V. Andrisano, Biochem. Pharmacol. 2003, 65, 407–416.
- 139F. J. Carvajal, N. C. Inestrosa, Front. Mol. Neurosci. 2011, 4, 19.
- 140M.-S. García-Ayllón, D. H. Small, J. Avila, J. Sáez-Valero, Front. Mol. Neurosci. 2011, 4, 22.
- 141R. F. Carlyle, Br. J. Pharmacol. Chemother. 1964, 22, 126–136.
- 142K. Y. Kwan, A. J. Allchorne, M. A. Vollrath, A. P. Christensen, D.-S. Zhang, C. J. Woolf, D. P. Corey, Neuron 2006, 50, 277–289.
- 143S. D. Brain, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2011, 1245, 36–37.
- 144D. Kokel, C. Y. J. Cheung, R. Mills, J. Coutinho-Budd, L. Huang, V. Setola, J. Sprague, S. Jin, Y. N. Jin, X.-P. Huang, et al., Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 257–263.
- 145O. Fajardo, R. W. Friedrich, Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 219–220.
- 146B. J. Wainger, E. D. Buttermore, J. T. Oliveira, C. Mellin, S. Lee, W. A. Saber, A. J. Wang, J. K. Ichida, I. M. Chiu, L. Barrett, et al., Nat. Neurosci. 2015, 18, 17–24.
- 147J. L. Martínez, Science 2008, 321, 365–367.
- 148J. Carlet, P. Collignon, D. Goldmann, H. Goossens, I. C. Gyssens, S. Harbarth, V. Jarlier, S. B. Levy, B. N′Doye, D. Pittet, et al., Lancet 2011, 378, 369–371.
- 149L. A. Mitscher, Chem. Rev. 2005, 105, 559–592.
- 150K. Drlica, X. Zhao, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1997, 61, 377–392.
- 151O. Babii, S. Afonin, M. Berditsch, S. Reißer, P. K. Mykhailiuk, V. S. Kubyshkin, T. Steinbrecher, A. S. Ulrich, I. V. Komarov, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3392–3395; Angew. Chem. 2014, 126, 3460–3463.
- 152W. A. Velema, M. J. Hansen, M. M. Lerch, A. J. M. Driessen, W. Szymanski, B. L. Feringa, Bioconjugate Chem. 2015, 26, 2592–2597.
- 153D. Julius, A. I. Basbaum, Nature 2001, 413, 203–210.
- 154A. I. Basbaum, D. M. Bautista, G. Scherrer, D. Julius, Cell 2009, 139, 267–284.
- 155A. Mourot, T. Fehrentz, Y. Le Feuvre, C. M. Smith, C. Herold, D. Dalkara, F. Nagy, D. Trauner, R. H. Kramer, Nat. Methods 2012, 9, 396–402.
- 156W. Jeal, P. Benfield, Drugs 1997, 53, 109–138.
- 157R. B. R. Muijsers, A. J. Wagstaff, Drugs 2001, 61, 2289–2307.
- 158M. Connor, M. J. Christie, Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 1999, 26, 493–499.
- 159M. Schönberger, D. Trauner, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3264–3267; Angew. Chem. 2014, 126, 3329–3332.
- 160M. C. Lagerström, H. B. Schiöth, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 339–357.
- 161R. Lappano, M. Maggiolini, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 47–60.
- 162S. Pittolo, X. Gómez-Santacana, K. Eckelt, X. Rovira, J. Dalton, C. Goudet, J.-P. Pin, A. Llobet, J. Giraldo, A. Llebaria, et al., Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 813–815.
- 163E. A. Johnson, Mol. Pharmacol. 2006, 70, 676–685.
- 164M. Stein, A. Breit, T. Fehrentz, T. Gudermann, D. Trauner, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9845–9848; Angew. Chem. 2013, 125, 10028–10032.
- 165K. Venkatachalam, C. Montell, Annu. Rev. Biochem. 2007, 76, 387–417.
- 166L.-J. Wu, T.-B. Sweet, D. E. Clapham, Pharmacol. Rev. 2010, 62, 381–404.
- 167C. Benham, J. Davis, A. Randall, Neuropharmacology 2002, 42, 873–888.
- 168M. J. Caterina, M. A. Schumacher, M. Tominaga, T. A. Rosen, J. D. Levine, D. Julius, Nature 1997, 389, 816–824.
- 169C. S. J. Walpole, S. Bevan, G. Bovermann, J. J. Boelsterli, R. Breckenridge, J. W. Davies, G. A. Hughes, I. James, L. Oberer, J. Med. Chem. 1994, 37, 1942–1954.
- 170M. Berglund, M. F. Dalence-Guzmán, S. Skogvall, O. Sterner, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2529–2540.
- 171Q. Sun, L. Tafesse, K. Islam, X. Zhou, S. F. Victory, C. Zhang, M. Hachicha, L. A. Schmid, A. Patel, Y. Rotshteyn, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3611–3616.
- 172H.-J. Behrendt, T. Germann, C. Gillen, H. Hatt, R. Jostock, Br. J. Pharmacol. 2004, 141, 737–745.
- 173J. A. Frank, M. Moroni, R. Moshourab, M. Sumser, G. R. Lewin, D. Trauner, Nat. Commun. 2015, 6, 7118.
- 174W. Sieghart, Pharmacol. Rev. 1995, 47, 181–234.
- 175C. Vanlersberghe, F. Camu, Handb. Exp. Pharmacol. 2008, 182, 227–252.
- 176M. Stein, S. J. Middendorp, V. Carta, E. Pejo, D. E. Raines, S. A. Forman, E. Sigel, D. Trauner, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10500–10504; Angew. Chem. 2012, 124, 10652–10656.
- 177D. S. Stewart, P. Y. Savechenkov, Z. Dostalova, D. C. Chiara, R. Ge, D. E. Raines, J. B. Cohen, S. A. Forman, K. S. Bruzik, K. W. Miller, J. Med. Chem. 2011, 54, 8124–8135.
- 178A. M. Binshtok, B. P. Bean, C. J. Woolf, Nature 2007, 449, 607–610.
- 179M.-K. Chung, A. D. Güler, M. J. Caterina, Nat. Neurosci. 2008, 11, 555–564.
- 180A. Scholz, Br. J. Anaesth. 2002, 89, 52–61.
- 181F. de Castro, I. Silos-Santiago, M. L. de Armentia, M. Barbacid, C. Belmonte, Eur. J. Neurosci. 1998, 10, 146–152.
- 182T. Fehrentz, C. A. Kuttruff, F. M. E. Huber, M. A. Kienzler, P. Mayer, D. Trauner, ChemBioChem 2012, 13, 1746–1749.
- 183D. L. J. Thorek, R. Robertson, W. A. Bacchus, J. Hahn, J. Rothberg, B. J. Beattie, J. Grimm, Am. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2012, 2, 163–173.
- 184K. Kruttwig, D. R. Yankelevich, C. Brueggemann, C. Tu, N. L′etoile, A. Knoesen, A. Y. Louie, Molecules 2012, 17, 6605–6624.
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