Volume 40, Issue 9 pp. 568-571
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13C-NMR-Untersuchungen an Phenol-Formaldehyd-Harzen. 5. Zur Charakterisierung von Reaktionsprodukten aus p-Cumylphenol und Formaldehyd

H. Pasch

H. Pasch

Akademie der Wissenschaften der DDR, Zentralinstitut für Organische Chemie, DDR-1199 Berlin

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P. Goetzky

P. Goetzky

Akademie der Wissenschaften der DDR, Zentralinstitut für Organische Chemie, DDR-1199 Berlin

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W.-G. Hiller

W.-G. Hiller

Akademie der Wissenschaften der DDR, Zentralinstitut für Organische Chemie, DDR-1199 Berlin

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First published: September 1989

Abstract

de

Mit Hilfe empirischer Substituentenparameter wurden die 13C-NMR-Spektren des 2,6-Bis(hydroxymethyl)-4-cumylphenols und des 2,6-Bis(2-hydroxy-5-cumylbenzyl)-4-cumylphenols (3) berechnet und interpretiert. Durch 13C-NMR-Spektroskopie wurde gezeigt, daß bei der Schotten-Baumann-Reaktion von 3 und 2-Diazo-1-oxo-1,2-dihydronaphthalen-5-sulfochlorid die außenständigen Hydroxylgruppen von 3 bevorzugt reagieren.

Abstract

en

By means of empirical substituent parameters, the 13C-NMR spectra of 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-cumylphenol and 2,6-bis(2-hydroxy-5-cumylbenzyl)-4-cumylphenol (3) were calculated and interpreted. Using 13C-NMR-spectroscopy it was shown that in the Schottem-Baumann reaction of 3 with 2-diazo-1-oxo-1,2-dihydronaphthalene-5-sulphonic acid chloride the outer hydroxyl groups of 3 are preferred in comparison to the inner ones.

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