Highlight
Neue Fortschritte bei der Umwandlung von Kohlenhydratfuranosiden und -pyranosiden zu Carbocyclen
Peter I. Dalko,
Pierre Sinaÿ,
Peter I. Dalko
Laboratoire de Synthèse des Substances Naturelles, associé au CNRS, Bât 410, F-91405 Orsay Cédex (Frankreich), Fax: (+ 33) 1-69-15-46-79
Search for more papers by this authorPierre Sinaÿ
Ecole Normale Supérieure, Département de Chimie, associé au CNRS, 24 rue Lhomond, F-75231 Paris Cédex 05 (Frankreich), Fax: (+ 33) 1-44-32-33-90
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Search for more papers by this authorFirst published: 12 March 1999
Citations: 12
Abstract
Auf dem Papier ist es einfach, das Sauerstoffatom in einem Zuckerring gegen ein Kohlenstoffatom zu ersetzen. Es ist aber schwieriger, diese Transformation im Kolben durchzuführen und so fünf- und sechsgliedrige Carbocyclen herzustellen (siehe Schema). Die Natur hat einen Weg gefunden, um diese Tandem-Fragmentierungs/Cyclisierungs-Reaktion stereospezifisch unter neutralen Bedingungen zu vollziehen. Aber auch der Mensch: Mit Kreativität und einer Portion Glück gelang es, Synthesestrategien zu entwickeln, die gut mit denen der Natur konkurrieren können.
References
- 1(a)
G. Romero,
Cell. Biol. Int. Rep.
1991,
15,
827;
(b)
D. C. Billington,
The Inositol Phosphates—Chemical Syntheses and Biological Significance,
VCH,
New York,
1993;
(c)
L. C. Huang,
J. Larner,
Adv. Protein Phosphatases
1993,
7,
373;
(d)
M. J. McConville,
M. A. J. Ferguson,
Biochem. J.
1993,
294,
305;
(e)
R. Kapeller,
L. C. Cantley,
Bio Essays
1994,
16,
565;
(f)
Carbohydrate Mimics: Concepts and Methods
(Hrsg.: Y. Chapleur),
Wiley-VCH,
Weinheim,
1998;
(g)
K. Hinterding,
D. Alonso-Diaz,
H. Waldmann,
Angew. Chem.
1998,
110,
716;
10.1002/(SICI)1521-3757(19980316)110:6<716::AID-ANGE716>3.0.CO;2-8 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 668.
- 2 T. Suami, S. Ogawa, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 28, 41.
- 3 Pseudozucker sind Kohlenhydrate, in denen das Sauerstoffatom im Ring durch eine Methylengruppe ersetzt wurde.
- 4 S. Atsumi, K. Umezawa, H. Iinuma, H. Naganawa, H. Nakamura, Y. Iitaka, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1990, 43, 49.
- 5
T. K. M. Shing,
L. H. Wan,
Angew. Chem.
1995,
107,
1742;
10.1002/ange.19951071519 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1643.
- 6 D. Schmidt, W. Frommer, B. Junge, K. Müller, W. Wingender, E. Trutscheit, Naturwissenschaften 1977, 64, 536.
- 7(a) S. Ogawa, Yuki. Gosei Kagaku Kyokai Shi 1985, 43, 26; (b) Y. Kameda, N. Asano, M. Yoshikawa, K. Mabui, S. Horii, H. Fukawase, J. Antibiot. 1983, 36, 1157.
- 8 J. Itoh, S. Omoyo, T. Shomura, H. Ogino, K. Iwamatsu, S. Inouye, J. Antibiot. 1981, 34, 1424, 1429.
- 9 N. Sakairi, H. Kuzuhara, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5327.
- 10(a) R. L. Polt in Amaryllidaceae Alkaloids with Antitumor Activity, Series Organic Synthesis: Theory and Application, Vol. 3 (Hrsg.: T. Hudlicky), JAI Press, Greenwich, 1996, S. 109–148; (b) P. Magnus, I. K. Sebhat, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5341.
- 11
S. Vorwerk,
A. Vasella,
Angew. Chem.
1998,
110,
1765;
10.1002/(SICI)1521-3757(19980619)110:12<1765::AID-ANGE1765>3.0.CO;2-Y Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1732.10.1002/(SICI)1521-3773(19980703)37:12<1732::AID-ANIE1732>3.0.CO;2-I CAS Web of Science® Google Scholar
- 12 A. Bercibar, C. Grandjean, A. Siriwardena, Chem. Rev., im Druck.
- 13 M. Ishibashi, C. M. Zeng, J. Kobayashi, J. Nat. Prod. 1993, 58, 186.
- 14 R. J. Ferrier, S. Middleton, Chem. Rev. 1993, 93, 2779.
- 15(a) S. Alleman, P. Vogel, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1; (b) Y. Kobayashi, H. Miyazaki, M. Shiozaki, J. Org. Chem. 1994, 59, 813; (c) R. Leung-Toung, Y. Liu, J. M. Muchowski, Y-L. Wu, J. Org. Chem. 1998, 63, 3235; (d) O. Arjona, C. Borrallo, F. Iradier, R. Medel, J. Plumet, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1977.
- 16(a)
H. Paulsen,
W. von Deyn,
Liebigs Ann. Chem.
1987,
125;
10.1002/jlac.198719870205 Google Scholar(b) M. Shiozaki, M. Arai, Y. Kobayashi, A. Kasuya, S. Miyamoto, J. Org. Chem. 1994, 59, 4450.
- 17(a) T. V. Rajan Babu, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 139; (b) A. Martínez-Grau, J. Marco-Contelles, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 155; (c) J. Marco-Contelles, C. Alhambra, A. Martínez-Grau, Synlett 1998, 693; M. Adinolfi, G. Barone, A. Iadonisi, L. Mangoni, Tetrahedon Lett. 1998, 39, 2021; (d) E. Maudru, G. Singh, R. H. Wightman, Chem. Commun. 1998, 1505; (e) kürzlich wurde über eine einstufige Radikalreaktion von Zuckerfuranosiden zu Cyclopentitolen berichtet: P. de Armas, F. García-Tellado, J. J. Marrero-Tellado, J. Robles, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8081.
- 18(a) A. Boiron, P. Ziling, D. Faber, B. Giese, J. Org. Chem. 1998, 63, 5877; (b) I. Storch de Garcia, H. Dietrich, S. Bobo, J. L. Chiara, J. Org. Chem. 1998, 63, 5883.
- 19(a) F. E. Ziegler, Y. Wang, J. Org. Chem. 1998, 63, 426; (b) O. Sellien, P. Van de Weghe, D. Le Nouen, C. Strehler, J. Eustache, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 853.
- 20 A. Lubineau, I. Billault, J. Org. Chem. 1998, 63, 5668.
- 21(a) J. M. Grosheinz, H. O. L. Fischer, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1479; (b) eine intermolekulare Tandem-Ringöffnungs/Cyclisierungs-Variante dieser Reaktion wurde beschrieben: I. Kitagawa, A. Kadota, M. Yoshikawa, Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3825.
- 22 S. J. Angyal, S. D. Gero, Aust. J. Chem. 1965, 18, 1973.
- 23 S. Mizra, L.-P. Molleyeres, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 988.
- 24(a)
A. Klemer,
M. Kohla,
Liebigs Ann. Chem.
1986,
967;
(b)
A. Klemer,
M. Kohla,
Liebigs Ann. Chem.
1987,
683.
10.1002/jlac.198719870808 Google Scholar
- 25(a) T. K. M. Shing, Y. Cui, Y. Tang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 754; (b) T. K. M. Shing, Y. Tang, Tetrahedron 1991, 47, 4571.
- 26 M. Balci, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 97.
- 27 B. M. Trost, L. S. Chupak, T. Lübbers, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1732.
- 28 Y. Landais, CHIMIA 1998, 52, 104.
- 29(a)
M. Hudlicky,
D. A. Entwistle,
K. K. Pitzer,
A. J. Thorpe,
Chem. Rev.
1996,
96,
1195;
(b)
M. Hudlicky,
K. A. Abboud,
D. A. Entwistle,
R. Fan,
R. Maurya,
A. J. Thorpe,
J. Bolonick,
B. Myers,
Synthesis
1996,
897;
10.1055/s-1996-4440 Google Scholar(c) T. Hudlicky, A. J. Thorpe, Chem. Commun. 1996, 1993.
- 30(a) F. Yan, B. V. Nguyen, C. York, T. Hudlicky, Tetrahedron 1997, 53, 11541; (b) M. Banwell, C. De Savi, K. Watson, Chem. Commun. 1998, 1189.
- 31 A. Maras, H. Seçen, Y. Sütbeyaz, M. Balci, J. Org. Chem. 1998, 63, 2039.
- 32 P. A. Bartlett, K. Satake, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1628.
- 33 H. Redlich, Angew. Chem. 1994, 106, 1407; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1345.
- 34(a)
H. Ito,
Y. Motoki,
T. Taguchi,
Y. Hanzawa,
J. Am. Chem. Soc.
1993,
115,
8835;
(b)
Y. Hanzawa,
H. Ito,
T. Taguchi,
Synlett
1995,
299;
10.1055/s-1995-4947 Google Scholar(c) D. J. Jenkins, A. M. Riley, B. V. L. Potter, J. Org. Chem. 1996, 61, 7719.
- 35(a) A. Chénedé, P. Pothier, M. Sollogoub, A. J. Fairbanks, P. Sinay, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1373; (b) J. J. C. Grové, C. W. Holzapfel, D. B. G. Williams, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5817.
- 36(a) J. L. Chiara, S. Martinez, M. Bernabé, J. Org. Chem. 1996, 61, 6488; (b) eine elegante SmI2/Pd0-vermittelte Kohlenhydrat-Ringverengung: J. M. Aurrecoechea, B. López, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2857.
- 37 R. J. Ferrier, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1979, 1455.
- 38 D. H. R. Barton, J. Camara, P. Dalko, S. D. Gero, B. Quiclet-Sire, P. Stütz, J. Org. Chem. 1989, 54, 3764.
- 39(a) D. H. R. Barton, S. Augy-Dorey, J. Camara, P. Dalko, J. M. Delaumény, S. D. Gero, B. Quiclet-Sire, P. Stütz, Tetrahedron 1990, 46, 215; (b) S. Augy-Dorey, P. Dalko, S. D. Gero, B. Quiclet-Sire, J. Eustache, P. Stütz, Tetrahedron 1993, 49, 7997.
- 40(a) S. L. Bender, R. J. Budhu, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883; (b) V. A. Estevez, G. D. Pestwich, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885.
- 41 S. Amano, N. Ogawa, M. Ohtsuka, S. Ogawa, N. Chida, Chem. Commun. 1998, 1263.
- 42 C. Taillefumier, Y. Chapleur, D. Bayeul, A. Aubry, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 937.
- 43(a) S. Adam, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6589; (b) P. Laszlo, A. Dudon, J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 587; (c) T. Iimori, H. Takahashi, S. Ikegami, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 649.
- 44 P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521.
- 45
S. K. Das,
J.-M. Mallet,
P. Sinay,
Angew. Chem.
1997,
109,
516;
10.1002/ange.19971090513 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 493.
- 46 M. Sollogoub, J.-M. Mallet, P. Sinay, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3471.
- 47 A. V. R. L. Sudha, M. Nagarajan, Chem. Commun. 1998, 925.
- 48 G. Büchi, J. E. Powell, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4559.
Citing Literature
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