Beiträge zum Reaktionsverhalten von 2-Aminovinylcarbonylverbindungen
Abstract
2-Chlorvinylcarbonylverbindungen reagieren mit Sarkosinäthylester unter Substitution des Chloratoms. Im Falle der 2-Chlorvinylaldehyde cyclisieren die Substitutionsprodukte sofort zu 1-Methylpyrrol-2-carbonsäureestern. Im Falle der Chlorvinylketone dagegen können die 2-[N-(Äthoxycarbonylmethyl)-N-methyl-amino]-vinylketone isoliert werden. Sie sind auch durch Umsetzung von Hydroxymethylenketonen mit Sarkosinäthylester zugänglich. Die substituierte Aminogruppe wird relativ leicht wieder abgespalten, in einigen Fällen gelingt jedoch ebenfalls eine Cyclisierung zu 1-Methylpyrrolderivaten.