Volume 314, Issue 2 pp. 353-364
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Beiträge zum Reaktionsverhalten von 2-Aminovinylcarbonylverbindungen

Prof. Dr. S. Hauptmann

Prof. Dr. S. Hauptmann

Sektion Chemie der Karl-Marx-Universität, DDR-701 Leipzig, Liebigstr. 18

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Dr. J. Weisflog

Dr. J. Weisflog

Sektion Chemie der Karl-Marx-Universität, DDR-701 Leipzig, Liebigstr. 18

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First published: 1972
Citations: 16

Abstract

2-Chlorvinylcarbonylverbindungen reagieren mit Sarkosinäthylester unter Substitution des Chloratoms. Im Falle der 2-Chlorvinylaldehyde cyclisieren die Substitutionsprodukte sofort zu 1-Methylpyrrol-2-carbonsäureestern. Im Falle der Chlorvinylketone dagegen können die 2-[N-(Äthoxycarbonylmethyl)-N-methyl-amino]-vinylketone isoliert werden. Sie sind auch durch Umsetzung von Hydroxymethylenketonen mit Sarkosinäthylester zugänglich. Die substituierte Aminogruppe wird relativ leicht wieder abgespalten, in einigen Fällen gelingt jedoch ebenfalls eine Cyclisierung zu 1-Methylpyrrolderivaten.

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