Synthesis of two novel classes of tetracycles bearing tetrahydro ring system from benzothiazole: 7,8,9,10-tetrahydrothiazolo[5,4-a]acridine and 1,2,3,4-tetrahydro-12H-benzothiazolo[2,3-b] quinazolin-12-one
Corresponding Author
Maxime Robin
Laboratoire de Valorisation de la Chimie Fine, Faculté des Sciences et Techniques de Saint Jérǒme, Université d'Aix-Marseille III, Av. Esc. Normandie-Niemen, 13397 Marseille Cedex 20, France
Laboratoire de Valorisation de la Chimie Fine, Faculté des Sciences et Techniques de Saint Jérǒme, Université d'Aix-Marseille III, Av. Esc. Normandie-Niemen, 13397 Marseille Cedex 20, FranceSearch for more papers by this authorStéphane Mialhe
Laboratoire de Valorisation de la Chimie Fine, Faculté des Sciences et Techniques de Saint Jérǒme, Université d'Aix-Marseille III, Av. Esc. Normandie-Niemen, 13397 Marseille Cedex 20, France
Search for more papers by this authorValérie Pique
Laboratoire de Valorisation de la Chimie Fine, Faculté des Sciences et Techniques de Saint Jérǒme, Université d'Aix-Marseille III, Av. Esc. Normandie-Niemen, 13397 Marseille Cedex 20, France
Search for more papers by this authorRobert Faure
Laboratoire de Valorisation de la Chimie Fine, Faculté des Sciences et Techniques de Saint Jérǒme, Université d'Aix-Marseille III, Av. Esc. Normandie-Niemen, 13397 Marseille Cedex 20, France
Search for more papers by this authorJean-Pierre Galy
Laboratoire de Valorisation de la Chimie Fine, Faculté des Sciences et Techniques de Saint Jérǒme, Université d'Aix-Marseille III, Av. Esc. Normandie-Niemen, 13397 Marseille Cedex 20, France
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Maxime Robin
Laboratoire de Valorisation de la Chimie Fine, Faculté des Sciences et Techniques de Saint Jérǒme, Université d'Aix-Marseille III, Av. Esc. Normandie-Niemen, 13397 Marseille Cedex 20, France
Laboratoire de Valorisation de la Chimie Fine, Faculté des Sciences et Techniques de Saint Jérǒme, Université d'Aix-Marseille III, Av. Esc. Normandie-Niemen, 13397 Marseille Cedex 20, FranceSearch for more papers by this authorStéphane Mialhe
Laboratoire de Valorisation de la Chimie Fine, Faculté des Sciences et Techniques de Saint Jérǒme, Université d'Aix-Marseille III, Av. Esc. Normandie-Niemen, 13397 Marseille Cedex 20, France
Search for more papers by this authorValérie Pique
Laboratoire de Valorisation de la Chimie Fine, Faculté des Sciences et Techniques de Saint Jérǒme, Université d'Aix-Marseille III, Av. Esc. Normandie-Niemen, 13397 Marseille Cedex 20, France
Search for more papers by this authorRobert Faure
Laboratoire de Valorisation de la Chimie Fine, Faculté des Sciences et Techniques de Saint Jérǒme, Université d'Aix-Marseille III, Av. Esc. Normandie-Niemen, 13397 Marseille Cedex 20, France
Search for more papers by this authorJean-Pierre Galy
Laboratoire de Valorisation de la Chimie Fine, Faculté des Sciences et Techniques de Saint Jérǒme, Université d'Aix-Marseille III, Av. Esc. Normandie-Niemen, 13397 Marseille Cedex 20, France
Search for more papers by this authorAbstract
Novel 7,8,9,10-tetrahydrothiazolo[5,4-a]acridine and 1,2,3,4-tetrahydro-12H-benzothiazolo[2,3-b]-quinazolin-12-one derivatives were synthesized in one step from the corresponding benzothiazoles. These two new tetracyclic skeletons were unambiguously characterized and are presently in pharmacological tests.
References and Notes
- 1 C. Behl, Prog. Neurobiol., 57, 301 (1999).
- 2 S. J. Hays, M. J. Rice, D. F. Ortwine, G. Johnson, R. D. Schwarz, D. K. Boyd, L. F. Copeland, M. G. Vartanian and P. Boxer, J. Pharm. Sci., 83, 1425 (1994).
- 3 J. Mizoule, B. Meldrum, M. Martine, M. Croucher, C. Ollat, A. Yzan, J.-J. Legrand, C. Gueremy and G. LeFur, Neuropharmacology, 24, 767 (1985).
- 4 X. Mu, R. D. Azbill and J. E. Springer, Brain Res., 870, 66 (2000).
- 5 A. P. Kozikowsky, G. Campiani, L. Q. Sun, S. Wang, A. Saxena and B. P. Doctor, J. Am. Chem. Soc., 118, 11357 (1996).
- 6 X. Q. Xiao, J. W. Yong and X. C. Tang, Neurosci. Lett., 275, 73 (1999).
- 7 K. L. Davis and P. Powchik, Lancet, 345, 625 (1995).
- 8 M. Brufani, L. Filocamo, S. Lappa and A. Maggi, Drugs Fut., 22, 397 (1997).
- 9a M. Recanatini, A. Cavalli, F. Belluti, L. Piazzi, A. Rampa, A. Bisi, S. Gobbi, P. Valenti, V. Andrisano, A. Bartolini and V. Cavrini, J. Med. Chem., 43, 2007 (2000); 9b P. R. Carlier, E. S. H. Chow, Y. F. Han, J. Liu, J. El Yazal and Y. P. Pang, J. Med. Chem., 42, 4225 (1999).
- 10a P. Camps, R. El Achab, D. M. Gorbig, J. Morral, D. Munoz-Torrero, A. Badia, J. E. Banos, N. M. Vivas, X. Barril, M. Orozco and F. J. Luque, J. Med. Chem., 42, 3227 (1999); 10b P. Camps, R. El Achab, J. Morral, D. Munoz-Torrero, A. Badia, J. E. Banos, N. M. Vivas, X. Barril, M. Orozco and F. J. Luque, J. Med. Chem., 43 (24), 4657 (2000).
- 11 M.-K. Hu and C.-F. Lu, Tetrahedron Lett., 41, 1815 (2000).
- 12 L. Katz, J. Am. Chem. Soc., 73, 4007 (1951).
- 13 S. Morel, J.-P. Galy, J. Elguero and J. Barbe, Tetrahedron Lett., 34, 2609 (1993).
- 14 M. A. Metwally, M. S. El-Hussiny, F. Z. El-Ablak and A. M. Khalil, Pharmazie, 44, 261 (1989).
- 15 M. Robin, R. Faure, A. Périchaud and J.-P. Galy, Heterocycles, 53, 387 (2000).
- 16 P. K. Bose and K. B. Pathak, J. Indian Chem. Soc., 11, 463 (1934).
- 17 L. Katz, J. Am. Chem. Soc., 75, 712 (1953).
- 18 W. H. W. Lunn and R. W. Harper, J. Heterocyclic Chem., 8, 141 (1971).
- 19
J. A. Moore and
L. D. Kornreich,
Tetrahedron Lett.,
20,
1277
(1963).
10.1016/S0040-4039(01)90818-4 Google Scholar
- 20 J.-P. Hanoun, J.-P. Galy and A. Tenaglia, Synth. Commun., 25, 2443 (1995).