Structure and Dynamic of Three Indole Alkaloids from the Campylospermum Genus (Ochnaceae)
Gaétan Bayiha Ba Njock
Section des sciences pharmaceutiques, Université de Genève, Université de Lausanne, 30 quai Ernest-Ansermet, CH-1211 Genève 4
Département de chimie organique, Université de Genève, 30 quai Ernest-Ansermet, CH-1211 Genève 4
Département de chimie organique, Faculté des Sciences, Université de Yaoundé I, BP 812 Yaoundé, Cameroun (phone: +237 77804176; fax: +237 22221873)
Search for more papers by this authorTrixie Ann Bartholomeusz
Section des sciences pharmaceutiques, Université de Genève, Université de Lausanne, 30 quai Ernest-Ansermet, CH-1211 Genève 4
Search for more papers by this authorDominique Ngono Bikobo
Département de chimie organique, Faculté des Sciences, Université de Yaoundé I, BP 812 Yaoundé, Cameroun (phone: +237 77804176; fax: +237 22221873)
Search for more papers by this authorMohammadali Foroozandeh
Département de chimie organique, Université de Genève, 30 quai Ernest-Ansermet, CH-1211 Genève 4
Search for more papers by this authorRupali Shivapurkar
Département de chimie organique, Université de Genève, 30 quai Ernest-Ansermet, CH-1211 Genève 4
Search for more papers by this authorPhilippe Christen
Section des sciences pharmaceutiques, Université de Genève, Université de Lausanne, 30 quai Ernest-Ansermet, CH-1211 Genève 4
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Dieudonné Emmanuel Pegnyemb
Département de chimie organique, Faculté des Sciences, Université de Yaoundé I, BP 812 Yaoundé, Cameroun (phone: +237 77804176; fax: +237 22221873)
Département de chimie organique, Faculté des Sciences, Université de Yaoundé I, BP 812 Yaoundé, Cameroun (phone: +237 77804176; fax: +237 22221873)Search for more papers by this authorDamien Jeannerat
Département de chimie organique, Université de Genève, 30 quai Ernest-Ansermet, CH-1211 Genève 4
Search for more papers by this authorGaétan Bayiha Ba Njock
Section des sciences pharmaceutiques, Université de Genève, Université de Lausanne, 30 quai Ernest-Ansermet, CH-1211 Genève 4
Département de chimie organique, Université de Genève, 30 quai Ernest-Ansermet, CH-1211 Genève 4
Département de chimie organique, Faculté des Sciences, Université de Yaoundé I, BP 812 Yaoundé, Cameroun (phone: +237 77804176; fax: +237 22221873)
Search for more papers by this authorTrixie Ann Bartholomeusz
Section des sciences pharmaceutiques, Université de Genève, Université de Lausanne, 30 quai Ernest-Ansermet, CH-1211 Genève 4
Search for more papers by this authorDominique Ngono Bikobo
Département de chimie organique, Faculté des Sciences, Université de Yaoundé I, BP 812 Yaoundé, Cameroun (phone: +237 77804176; fax: +237 22221873)
Search for more papers by this authorMohammadali Foroozandeh
Département de chimie organique, Université de Genève, 30 quai Ernest-Ansermet, CH-1211 Genève 4
Search for more papers by this authorRupali Shivapurkar
Département de chimie organique, Université de Genève, 30 quai Ernest-Ansermet, CH-1211 Genève 4
Search for more papers by this authorPhilippe Christen
Section des sciences pharmaceutiques, Université de Genève, Université de Lausanne, 30 quai Ernest-Ansermet, CH-1211 Genève 4
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Dieudonné Emmanuel Pegnyemb
Département de chimie organique, Faculté des Sciences, Université de Yaoundé I, BP 812 Yaoundé, Cameroun (phone: +237 77804176; fax: +237 22221873)
Département de chimie organique, Faculté des Sciences, Université de Yaoundé I, BP 812 Yaoundé, Cameroun (phone: +237 77804176; fax: +237 22221873)Search for more papers by this authorDamien Jeannerat
Département de chimie organique, Université de Genève, 30 quai Ernest-Ansermet, CH-1211 Genève 4
Search for more papers by this authorAbstract
A new indole alkaloid, calanthumindole (4), and three known biflavonoids, amentoflavone, sequoiaflavone, and podoscarpusflavone B, were isolated from Campylospermum calanthum (Ochnaceae). Calanthumindole is a new indole alkaloid of the serotobenine family characterized by the presence of a CC bond between atoms C(7′) and C(8′) of the furan ring. This is the first compound to have a fully unsaturated furan ring among the members of this family. The combination of NMR and DFT allowed the determination and comparison of the 3D structures and relevant conformational characteristics of serotobenine (1), flavumindole (2), and calanthumindole (4).
References
- 1 R. K. Brummitt, ‘Vascular Plant Families and Genera’, Lubrecht & Cramer Ltd., Kew, 1992.
- 2 G. Bayiha Ba Njock, ‘Détermination structurale de quelques métabolites secondaires isolés de Campylospermum calanthum et Ouratea gilgiana par la RMN 2D à haute résolution par repliement spectral’, Ph.D. Thesis, Yaoundé, 2011.
- 3 J. Gangoue-Pieboji, N. Eze, A. N. Djintchui, B. Ngameni, N. Tsabang, D. E. Pegnyemb, L. Biyiti, P. Ngassam, S. Koulla-Shiro, M. Galleni, J. Infect. Dev. Ctries. 2009, 3, 671.
- 4 S. S. Elo Manga, R. Tih, R. T. Ghogomu, A. Blond, B. Bodo, Biochem. Syst. Ecol. 2009, 37, 402.
- 5 A. Abouem a Zintchem, D. N. Bikobo, A. d. T. Atchade, J. N. Mbing, J. Gangoue-Pieboji, R. G. Tih, A. Blond, D. E. Pegnyemb, B. Bodo, Phytochemistry 2008, 69, 2209.
- 6 J. T. Ndongo, M. Shaaban, J. N. Mbing, D. N. Bikobo, A. d. T. Atchade, D. E. Pegnyemb, H. Laatsch, Phytochemistry 2010, 71, 1872.
- 7 H. Sato, H. Kawagishi, T. Nishimura, S. Yoneyama, Y. Yoshimoto, S. Sakamura, A. Furusaki, S. Katsuragi, T. Matsumoto, Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2969.
- 8 S. D. Sarker, T. Savchenko, P. Whiting, V. Sik, L. N. Dinan, Nat. Prod. Lett. 1997, 9, 189.
- 9 G. Bayiha Ba Njock, T. A. Bartholomeusz, M. Foroozandeh, D. E. Pegnyemb, P. Christen, D. Jeannerat, Phytochem. Anal. 2012, 23, 126.
- 10 D. S. Ngono Bikobo, J. L. Nkot, P. Mosset, A. T. Atchade, J. T. Ndongo, R. Pemha, D. E. Pegnyemb, Rasayan J. Chem. 2011, 4, 753.
- 11 V. M. Chari, M. Ilyas, H. Wagner, A. Chen, Y. Lin, Phytochemistry 1977, 16, 1273.
- 12 M. Kamil, M. Ilyas, W. Rahman, N. Hasaka, M. Okigawa, N. Kawano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 553.
- 13 H. Miura, T. Kihara, N. Kawano, Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 150.
- 14 Y. Kumarasamy, M. E. Fergusson, L. Nahar, S. D. Sarker, Pharm. Biol. (Lisse, Neth.) 2002, 40, 307.
- 15 H. Zhang, S. Qiu, P. Tamez, G. T. Tan, Z. Aydogmus, N. Van Hung, N. M. Cuong, C. Angerhofer, D. D. Soejarto, J. M. Pezzuto, H. H. S. Fong, Pharm. Biol. (Lisse, Neth.) 2002, 40, 221.
- 16 Y. Koizumi, H. Kobayashi, T. Wakimoto, T. Furuta, T. Fukuyama, T. Kan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16854.
