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Zur Konfiguration des Dihydro-sphingosins
Abstract
A stereospecific synthesis of threo-dihydrosphingosine is described.
References
- p1454_1) Auszug aus der Dissertation E. F. Jenny, Basel 1953.
- p1454_2) C. A. Grob & E. F. Jenny, Helv. 35, 2106 (1952); P. V. Seydel, Zur Kenntnis des Sphingosins, Diss. ETH. Zürich, 1941.
- p1454_3) C. A. Grob, E. F. Jenny & H. Utzinger, Helv. 34, 2249 (1951).
- p1455_1) K. N. Campbell & B. K. Campbell, Chem. Rev. 31, 77 (1942); A. Farkas & L. Farkas, Trans. Far. Soc. 33, 1837 (1937).
- p1455_2) Die IR.-Spektren wurden von Herrn Dr. H. Labhart in der CIBA AG., Basel, aufgenommen. Wir möchten auch an diesser Stelle dafür bestens danken.
- p1455_3) O. D. Shreve, M. R. Heether, H. B. Knight & D. Swern, Anal. Chem. 23, 277 (1951).
- p1456_1) S. Winstein & R. B. Henderson in Elderfields “Heterocyclic Compounds” S. 27, J. Wiley & Sons, Inc., New York, 1950.
- p1456_2) F. H. Dickey, W. Fickett & H. J. Lucas, Am. Soc. 74, 944 (1952).
- p1457_1) Z. B. C. Niemann, A. A. Benson & J. F. Mead, J. Org. Chem. 8, 397 (1943); D. Swern & T. W. Findley, Am. Soc. 74, 6139 (1952).
- p1457_2) C. L. Browne & R. E. Lutz, J. Org. Chem. 17, 1187 (1952). Wir danken Herrn Dr. E. M. Kosower für diesen Hinweis.
- p1457_3) C. A. Grob & E. F. Jenny, Helv. 35, 2106 (1952).
- p1457_4) P. V. Seydel, Zur Kenntnis des Sphingosins, Diss. ETH. Zürich, 1941.
- p1457_5) C. Niemann, A. A. Benson & J. F. Mead, J. Org. Chem. 8, 397 (1943).
- p1458_1) Siehe Übersicht von S. Winstein & R. B. Henderson, loc. cit.
- p1458_2) H. E. Carter, D. Shapiro & J. B. Harrison, Am. Soc. 75, 1007 (1953).
- p1458_3) Seydel (loc. cit.) betont, dass die auf üblichem Wege erhaltenen Sphingosin-Präparate Gemische darstellen, obschon sie richtige Analysenwerte ergeben.
- p1458_4) Smp. 101°, E. Klenk & W. Diebold, Z. physiol. Chem. 198, 25 (1931); Smp. 102–103°, H. E. Carter et al., J. Biol. Chem. 170, 269 (1947); Smp. 102–103°, T. Malkin et al., Soc. 1952, 2272; Smp. 102°, G. Fodor & J. Kiss, Nature 171, 651 (1953).
- p1459_1) Siehe die Übersicht von H. E. Carter in Gilman “ Organic Chemistry”, Vol. III, S. 236, J. Wiley & Sons, Inc., New York 1953.
- p1459_2) S. Winstein & R. Boschan, Am. Soc. 72, 4669 (1950).
- p1459_3) L. H. Welsh, Am. Soc. 71, 3500 (1949).
- p1459_4) E. Klenk & W. Diebold, Z. physiol. Ch. 198, 25 (1931).
- p1460_1) C. Niemann & C. D. Wagner, J. Org. Chem. 7, 227 (1942).
- p1460_2) Org. Syntheses, Coll. Vol. I, 246 (1946).
- p1460_3) Org. Syntheses, Coll. Vol. I, 209 (1946).
- p1461_1) H. Gilman & W. E. Catlin, Org. Syntheses, Coll. Vol. I, 188 (1946). Vgl. W. R. Taylor & F. M. Strong, Am. Soc. 72, 4263 (1950).
- p1461_2) H. Lindlar, Helv. 35, 446 (1952). Wir danken der Firma Hoffmann-La Roche & Co., AG., Basel, für die freundliche Überlassung des Katalysators.
- p1461_3) Org. Syntheses 20, 70 (1940).
- p1462_1) Spätere Versuche in der trans-Reihe haben ergeben, dass die Reaktion in wesentlich kürzerer Zeit beendet ist.
- p1462_2) H. E. Carter, D. Shapiro & J. B. Harrison, Am. Soc. 75, 1007 (1953), geben einen Smp. von 104,5° für diese Verbindung an.
