Zur Kenntnis der Triterpene. 175. Mitteilung. Ein neuer Weg zur öffnung des Ringes C beim Lanostadienol

Am Beispiel des Acetoxy-lanostanons (V), welches eine reaktionsträge Carbonyl-Gruppe im Ring C enthält, wird eine neue Reaktionsfolge beschrieben, die erlaubt, den Ring C des Gerüstes zu öffnen. Als Endprodukt dieser Versuche wurde eine tricyclische nor-Verbindung XIV erhalten, die an der ursprünglichen Verknüpfungsstelle der Ringe B und C eine Carbonyl-Gruppe und am Ring D eine Carboxyl-Gruppe aufweist. Die beschriebenen Umsetzungen sollen¹) in der Folge auf solche Derivate des Lanostadienols übertragen werden, die an Stelle der Seitenkette im Ring D eine Sauerstoff-funktion enthalten (vgl. z. B. das Diacetoxy-keton XVII). Die in dieser Abhandlung beschriebene Reaktionsfolge ist somit als Vorversuch für Arbeiten zur Festlegung der Haftstelle der langen Seitenkette am D-Ring des Lanostadienols zu betrachten.