ChemInform Abstract: Probes for Narcotic Receptor Mediated Phenomena. Part 12. cis-(+)-3-Methylfentanyl Isothiocyanate, a Potent Site-Directed Acylating Agent for δ Opioid Receptors.
Abstract
Die beiden Enantiomeren des cis-3-Methylfentanylisothiocyanats (IXc) bzw. (IXd) werden ausgehend vom Ketoester (I) auf dem im Formelschema angegebenen Weg synthetisiert.
ChemInform Abstract
Die beiden Enantiomeren des cis-3-Methylfentanylisothiocyanats (IXc) bzw. (IXd) werden ausgehend vom Ketoester (I) auf dem im Formelschema angegebenen Weg synthetisiert. Die Trennung der Enantiomeren wird auf der Stufe des Piperidins (V) durch fraktionierte Kristallisation der diastereomeren Tartrate durchgeführt. Die absolute Konfiguration der (+)-cis- bzw. (-)-cis-Reihe wird röntgenographisch zu (3 R,4S) bzw. (3S,4R) bestimmt. Das (+)-Enantiomer (IXc) besitzt eine hohe und spezifische Potenz zur Acylierung von ö-opioiden Rezeptoren; u-Rezeptoren werden nicht beeinflußt. (Kristallographische Daten).
